2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯 | 23304-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: 5-methoxy-3-indoleacetic acid methyl ester；methyl (5-methoxy-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 23304-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD15527683
• 分子量: 219.24
• InChiKey: UZOYTCVZJBYXIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 蟾毒色胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 131I derivatives of indolealkylamines for brain mapping

  摘要：

  The synthesis and spectral properties of new radioiodinated indolealkylamines like 2-[I-131]-iodo-N,N-dimethyltryptamine, 2-[I-131]-iodo-N-methyltryptamine, 2-[I-131]-iodo-5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine, 2-[I-131]-iodo-5-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine (2-[I-131]-iodo-bufotenine), and 2-[I-131]-iodo-tryptamine and the known 2-[I-131]-iodo-N-acetyl-5-methoxy-tryptamine (2-[I-131]-iodo-melatonine) are described herein. These were synthesized by a high-yield novel method, and their spectral properties are fully described. These compounds are of biological importance and can be used for brain mapping with SPECT technology.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199708)39:8<677::aid-jlcr9>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-乙腈 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  芳族溴化与吲哚基丙二酸酯被溴氧化的关系。

  摘要：

  据报道，在NCl（4）或AcOH中，在N（1）位置带有吸电子基团的5-取代的吲哚基丙二酸酯（2a-e）与溴的反应。这些底物与众所周知的芳族溴竞争而发生氧化。在两组条件下，对于母体吲哚基丙二酸酯（2a），观察到化学特异性氧化，而对于5-羟基吲哚基丙二酸酯（2c），在4-位和6-位的溴化反应占主导。对几种5-取代的吲哚基丙二酸酯的产物组成的研究显示出以下趋势：对于具有5-取代的吸电子基团，如氟，吲哚基丙二酸酯进行氧化而不是溴化。相反，对于5-取代的供电子基团，如羟基，环溴化优先于氧化。当5-取代基为烷氧基时，获得大量的溴化氧化产物。通过质谱监测氧化反应允许表征2-溴吲哚基亚丙二酸酯中间体。溴离子被认为是该中间体形成中的可能途径。由（1）1 H NMR光谱，单晶X射线衍射和从头算来确定不对称的甲氧基和苄氧基取代基的构象。

  DOI：

  10.1021/jo020543m

文献信息

• Substituted Heteroaromatic Carboxamide and Urea Compounds as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20120115903A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Substituted heteroaromatic carboxamide and urea compounds corresponding to formula (i) processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds and also a method of using these compounds in pharmaceutical compositions for treating or inhibiting pain and other conditions mediated at least in part via the vanilloid receptor 1.

  将与式（i）对应的取代杂芳基羧酰胺和脲化合物翻译成中文，以及其制备方法、含有这些化合物的药物组合物，以及在药物组合物中使用这些化合物治疗或抑制至少部分通过辣椒素受体1介导的疼痛和其他症状的方法。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROAROMATIC CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] CARBOXAMIDE HÉTÉROAROMATIQUE SUBSTITUÉ ET DÉRIVÉS DE L'URÉE EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2012062462A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The invention relates to substituted heteroaromatic carboxamide and urea derivatives of formula (I), to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions.

  这项发明涉及公式（I）的取代杂环羧酰胺和脲衍生物，涉及其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备药物组合物。
• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• Erythropoietin Expression Promoter
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US20150353489A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention provides an erythropoietin expression-enhancing agent that can cancel the suppression of erythropoietin production or promote erythropoietin production, and a therapeutic or preventive drug for anemia, a liver function-improving agent, an ischemic injury-improving agent, a renal protective agent, and an insulin secretagogue comprising the erythropoietin expression-enhancing agent. The erythropoietin expression-enhancing agent of the present invention comprises one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (I), (II), and (III) and pharmaceutically acceptable salts thereof when R 3 is OH.

  本发明提供了一种促进红细胞生成素表达的药剂，可以取消红细胞生成素产生的抑制或促进红细胞生成素的产生，并且包括用于贫血的治疗或预防药物、改善肝功能的药剂、改善缺血性损伤的药剂、肾脏保护剂和胰岛素分泌促进剂，其中包括红细胞生成素表达增强剂。本发明的红细胞生成素表达增强剂包括从以下一般式（I）、（II）和（III）所代表的化合物组中选择的一个或多个化合物及其在R3为OH时的药用盐。
• Direct C−H Arylation of Indole‐3‐Acetic Acid Derivatives Enabled by an Autonomous Self‐Optimizing Flow Reactor
  作者：N. Vasudevan、Eric Wimmer、Elvina Barré、Daniel Cortés‐Borda、Mireia Rodriguez‐Zubiri、François‐Xavier Felpin

  DOI：10.1002/adsc.202001217

  日期：2021.2.2

  Described herein is a continuous‐flow strategy for the palladium‐catalyzed direct C−H arylation of indole‐3‐acetic acid derivatives with arenediazonium salts. A fully autonomous self‐optimizing flow platform was used to efficiently optimize the coupling reaction in a three‐dimensional space. The flow methodology developed is experimentally simple, mild, broad in scope, and safer than traditional batch

  本文描述的是吲哚-3-乙酸衍生物与槟榔二鎓盐在钯催化下的CHH芳基化的连续流动策略。使用完全自主的自优化流平台来有效地优化三维空间中的偶联反应。所开发的流动方法在实验上简单，温和，适用范围广，并且比传统的批处理方法更安全。我们的连续流方法对于制备药物相关化合物的前体特别方便。