6,10-Dimethylspiro<4.5>-6-decen-2-one | 18444-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,10-Dimethylspiro<4.5>-6-decen-2-one
• 英文别名: (5S^*,10S^*)-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-en-2-one；(5S,6S)-6,10-dimethylspiro[4.5]dec-9-en-3-one
• CAS: 18444-84-3；22196-18-5；28924-93-8；29900-95-6；51424-86-3；58406-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: PRDNOXGWMSOITL-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10-Dimethylspiro<4.5>-6-decen-2-one 在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 74.5h， 生成 (+/-)-α-Vetispiren
  参考文献：
  名称：

  γ-乙酰氧基-α，β-烯酸酯的高区域选择性α-烷基化，通过二丁基铜酸锂-卤代烷的还原-烷基化作用：在螺旋藻的合成中的应用

  摘要：

  γ-乙酰氧基-α - β-烯酸酯与二丁基铜酸锂反应，然后与烷基卤反应，导致在温和条件下以高收率主要或独家形成α-烷基-β-γ-烯酸酯。还提出了合成（±）-α- vetispirene的途径。

  DOI：

  10.1039/c39850001452
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-Bromo-hept-5-en-2-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,10-Dimethylspiro<4.5>-6-decen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种基于双功能有机金属试剂反应的不饱和螺环化合物的新型合成方法。

  摘要：

  将区域选择性和立体选择性制备的Z-烯丙基二溴化物与乙酰乙酸乙酯或二（α-乙氧基乙烯基）乙酸铜的烯醇钠反应，水解后水解，在乙酰乙酸乙酯的烯醇盐为亲核试剂的情况下脱羧，得到相应的酮。还原和溴化后，将产物转化为适当的有机金属化合物，并与选定的环状酸酐和β-卤代-α，β-不饱和环状酮反应。如此获得的螺环化合物是合成天然螺环倍半萜烯的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79411-1

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-solavetivone and aglycone A3. Regio- and stereo-selective Birch reduction of 6,10-dimethyl-2-hydroxy-spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one.
  作者：CHUZO IWATA、MINORU YAMADA、TAKAFUMI FUSAKA、KAZUYUKI MIYASHITA、AYATSUGU NAKAMURA、TETSUAKI TANAKA、TAKAJI FUJIWARA、KEN-ICHI TOMITA

  DOI：10.1248/cpb.35.544

  日期：——

  Total synthesis of (±) -solavetivone (1), a spirovetivane phytoalexin, was achieved. The metal catalyzed decomposition of the phenolic diazoketone (8) gave the spiro-dienone (6), selective reduction of which afforded the hydroxy-enone (5). The regio-and stereo-selective Birch reduction of 5 provided a high yield of the hydroxy-spiro-enone (9), whose structure was determined by X-ray crystal analysis. Compound 9 was transformed to (±) -1 and the aglycone A3 in several steps.

  实现了(±)-solavetivone (1)的全合成，这是一种螺烷植物毒素。在金属催化下，酚类重氮酮（8）分解得到螺二酮（6），选择性还原得到羟基烯酮（5）。对 5 进行区域和立体选择性的桦木还原，得到了高产率的羟基螺烯酮（9），并通过 X 射线晶体分析确定了其结构。化合物 9 通过几个步骤转化为 (±) -1 和苷元 A3。
• Spirovetivanes from silylated 1-hydroxycyclopropanecarboxaldehyde.
  作者：J.P. Barnier、J. Salaün

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80132-5

  日期：1984.1

  The spiro[4.5]decan-2-one and a spirovetivane, key intermediates of the [4.5] spirobicyclic sesquiterpenes, have been prepared from silylated 1-vinylcyclopropanols. A selective desilylation of enol ethers is featured.

  螺环[4.5] decan-2-one和螺环戊烷是[4.5]螺双环倍半萜的关键中间体，已从甲硅烷基化的1-乙烯基环丙醇制备。烯醇醚的选择性脱甲硅烷化为特征。
• Ibuka, Toshiro; Aoyagi, Takeshi; Yamamoto, Yoshinori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 6, p. 2417 - 2427
  作者：Ibuka, Toshiro、Aoyagi, Takeshi、Yamamoto, Yoshinori

  DOI：——

  日期：——
• Ibuka,T. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 1579 - 1584
  作者：Ibuka,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Spirovetivanes from fulvenes
  作者：George Buechi、Dominique Berthet、Rene Decorzant、Alfred Grieder、Arnold Hauser

  DOI：10.1021/jo00881a034

  日期：1976.9