1-(allyloxy)-2-naphthaldehyde | 135522-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(allyloxy)-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 1-prop-2-enoxynaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 135522-20-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: HKNVSRNRMJGVST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(allyloxy)-2-naphthaldehyde 在 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-methyl-2,3-dihydro-benzo[h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydroacylation of Unactivated Double Bonds

  摘要：

  An intramolecular N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated double bonds is reported. Systematic variation of the catalyst structure revealed an N-mesitylthiazolylidene annulated with a seven-membered ring to be especially reactive. This NHC enables a unique C-C bond-forming reaction to afford substituted chroman-4-ones in moderate to excellent yields, even ones containing all-carbon quaternary centers.

  DOI：

  10.1021/ja906361g
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-奈甲醛 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(allyloxy)-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机硒和DMAP共催化：从未活化的烯烃区域选择性合成中等大小的内酯和溴氧杂环丁烷

  摘要：

  已经开发了由双（4-甲氧基苯基）硒化物和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）组成的催化体系，用于区域选择性合成具有高跨环应变的中型溴/碘内酯和溴氧杂环丁烷。77Se NMR，质谱...

  DOI：

  10.1039/c5cc10245f

文献信息

• Synthesis of chroman-4-one and indanone derivatives via silver catalyzed radical ring opening/coupling/cyclization cascade
  作者：Qiang Liu、Guanqun Xie、Qiang Wang、Zhendong Mo、Chen Li、Shujiang Ding、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130490

  日期：2019.10

  conveniently synthesized from readily available cyclopropanols and alkenyl aldehydes via a silver catalyzed radical ring-opening/coupling/cyclization cascade. The reaction proceeded under mild and neutral conditions with broad substrate scope and afforded the desired products in moderate to good yields. A probable mechanism for the cascade reaction was also proposed.

  经由银催化的自由基开环/偶联/环化级联反应，容易地从容易获得的环丙醇和烯基醛合成了多种苯并吡喃-4-酮和茚满酮衍生物。反应在温和和中性条件下，在宽范围的底物范围内进行，并以中等至良好的产率提供了所需的产物。还提出了级联反应的可能机理。
• Synthesis of Chromenoisoxazolidines from Substituted Salicylic Nitrones via Visible-Light Photocatalysis
  作者：Graham Haun、Alyson N. Paneque、David W. Almond、Brooke E. Austin、Gustavo Moura-Letts

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00097

  日期：2019.3.1

  reports the first redox-neutral visible-light photocatalytic intramolecular dipolar cycloaddition for the diastereoselective synthesis of chromenoisoxazolidines. The authors have found that alkenylphenyl nitrones with a diverse substitution pattern on the aromatic ring and the alkenyl substituent undergo visible-light-promoted cycloadditions in the presence of catalytic amounts of Ru(bpy)3Cl2 in high

  这项工作报告了首次非氧化还原中性可见光光催化分子内偶极环加成用于非对映选择性合成苯并异恶唑烷。作者已经发现，在催化量的Ru（bpy）3 Cl 2的存在下，在芳环和烯基取代基上具有不同取代模式的烯基苯基硝酮经历了可见光促进的环加成反应，并具有高收率和选择性。有证据表明，拟议的氧化还原中性途径是该转化的主要光氧化还原机理。
• Visible Light-Promoted Synthesis of Spiroepoxy Chromanone Derivatives via a Tandem Oxidation/Radical Cyclization/Epoxidation Process
  作者：Sungwoo Jung、Jiyun Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/adsc.201701072

  日期：2017.11.23

  A highly efficient and straightforward approach for the synthesis of spiroepoxy chroman‐4‐one derivatives was developed using a visible light‐enabled tandem radical strategy. The reaction is initiated by the formation of an acyl radical that undergoes intramolecular radical cyclization and epoxidation. The optimal result was obtained with 1 mol% of Ru(bpy)3Cl2⋅6H2O, TBHP, and K2CO3 in i‐PrOAc at room

  使用可见光启用的串联自由基策略开发了一种高效且直接的合成螺环氧基苯并吡喃-4-酮衍生物的方法。通过形成经历分子内自由基环化和环氧化的酰基自由基来引发反应。用1mol％的Ru获得的最优结果（BPY）3氯2 ⋅6H 2 O，TBHP，和K 2 CO 3在我-PrOAc在室温下与来自蓝色LED照射。这种前所未有的串联方法利用了广泛的底物，并提供了一种方便而强大的合成工具，可用于获得合成上有用的螺环苯并二氢吡喃-4-酮及其含氮衍生物。
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 31. Generation of nitrones from oximes. Background and scope of the tandem 1,2-prototropy-intramolecular cycloaddition sequence.
  作者：Ronald Grigg、Frances Heaney、Jasothara Markandu、Sivagnanasundram Surendrakumar、Thornton-Pett Mark、Warnock J. William

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86441-3

  日期：1991.1

  and electronic factors that favour or disfavour such a sequence are discussed. Deuterium labelling studies with an aliphatic oxime rule out the involvement of an enehydroxylamine in the prototropic generation of the NH nitrone.

  芳基和脂族肟中的1，2-原生质产生少量平衡浓度的相应NH硝酮。描述了涉及芳基和脂族肟的串联1,2-原生质-分子内环加成序列的实例，并讨论了有利或不利于该序列的空间和电子因素。用脂肪族肟进行氘标记的研究排除了烯羟胺参与NH硝酮的质子生成过程。
• Site-Selective C–H Acylation of Pyridinium Derivatives by Photoredox Catalysis
  作者：Sungwoo Jung、Hyeonyeong Lee、Yonghoon Moon、Hoi-Yun Jung、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acscatal.9b03367

  日期：2019.11.1

  aldehydes to form acyl radicals, which can engage in addition to pyridinium substrates. Remarkably, the use of N-methoxypyridinium salts preferentially gives the C2-acylated pyridines, and the site selectivity can be switched from C2 to C4 by using N-aminopyridinium salts. The utility of this transformation was further demonstrated by the late-stage functionalization of complex biorelevant molecules and by

  通过使用N-甲氧基或N-氨基吡啶鎓盐，开发了一种可见光诱导的吡啶鎓盐位点C–H酰化的策略，为获得高价值的C2和C4酰化吡啶提供了强大的合成工具。由吡啶鎓盐光催化产生的甲氧基或a基可以从容易获得的醛中夺取氢原子，形成酰基基团，该基团除吡啶鎓底物外还可以参与。明显地，使用N-甲氧基吡啶鎓盐优先给出C2-酰化吡啶，并且通过使用N可以将位点选择性从C2切换为C4。-氨基吡啶鎓盐。复杂的生物相关分子的后期功能化以及酰基自由基在光催化自由基级联反应中的应用，进一步证明了这种转化的效用。