(3bS,4aR)-3,4,4-trimethyl-3b,4,4a,5-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-c]pyrazole | 156145-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3bS,4aR)-3,4,4-trimethyl-3b,4,4a,5-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-c]pyrazole
• 英文别名: (2S,4R)-3,3,9-trimethyl-7,8-diazatricyclo[4.3.0.02,4]nona-1(9),6-diene
• CAS: 156145-76-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: BXPXTOORXLMQOD-HZGVNTEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3bS,4aR)-3,4,4-trimethyl-3b,4,4a,5-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-c]pyrazole 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以48%的产率得到3,5,6-trimethyl-1(2)H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new chiral N-substituted fused pyrazoles and pyrazolinols

  摘要：

  Treatment of beta-diketones and the corresponding beta-enaminoketones, having modified carane (2-ethyl-6,6-dimethylbicyclo[3.1.0]hexane) and p-menthane (3-ethyl-1-isopropylcyclopentane) skeletons, with aryl-and alkylhydrazines results in regioselective formation of N-substituted pyrazoles or stable pyrazolinols depending on the nature of the substituent at the hydrazine nitrogen. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10239-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-2,2-二甲基-3-(2-氧代丙基)-环丙烷乙酸甲酯 在 sodium methylate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3bS,4aR)-3,4,4-trimethyl-3b,4,4a,5-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型S1P 1受体激动剂–第1部分：从吡唑到噻吩

  摘要：

  通过旨在鉴定新型S1P 1受体激动剂的高通量筛选活动，吡唑衍生物2成为一种命中结构。药物化学工作不仅着重于提高化合物的效力，而且特别着重于解决其固有的不稳定性问题。这导致了新的双环[3.1.0]己烷稠合噻吩衍生物的发现。鉴定出对S1P 1具有高亲和力和选择性的化合物，可有效减少大鼠的淋巴细胞计数。例如，化合物85在S1P 1和S1P 3上的EC 50值为7和2880 nM。分别在大鼠和狗中具有良好的药代动力学特性，很好地分布在脑组织中，并且有效且剂量依赖性地降低了大鼠的淋巴细胞计数。自发性高血压大鼠口服给药后，S1P 1选择性化合物85仅对动物的苏醒阶段没有表现出对平均动脉压的影响，并且仅影响心率。

  DOI：

  10.1021/jm4014373

文献信息

• Pyrazole derived from (+)-3-carene; a novel potent, selective scaffold for sphingosine-1-phosphate (S1P1) receptor agonists
  作者：Frédéric J. Zécri、Rainer Albert、Gregory Landrum、Klaus Hinterding、Nigel G. Cooke、Danilo Guerini、Markus Streiff、Christian Bruns、Barbara Nuesslein-Hildesheim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.045

  日期：2010.1

  High throughput screening and hit to lead optimization led to the identification of ‘carene’ as a promising scaffold showing selective S1P1 receptor agonism. In parallel to this work we have established a pharmacophore model for the S1P1 receptor highlighting the minimal structural requirement necessary for potent receptor agonism.

  高通量筛选和领先的优化导致“ carene”被鉴定为显示选择性S1P 1受体激动作用的有前途的支架。在这项工作的同时，我们建立了S1P 1受体的药效团模型，突出了有效受体激动作用所需的最低结构要求。
• Synthesis, Structure, Magnetic and Photoluminescent Properties of Lanthanide(III) Complexes with a Ligand Based on 1,10-Phenanthroline and (+)−3-Carene
  作者：Yu. A. Bryleva、L. A. Glinskaya、A. M. Agafontsev、M. I. Rakhmanova、A. S. Bogomyakov、T. S. Sukhikh、E. A. Gorbunova、A. V. Tkachev、S. V. Larionov

  DOI：10.1134/s0022476619080110

  日期：2019.8

  (3), Dy (4)) with an optically active ligand L containing 1,10-phenanthroline and (+)−3-carene moieties are synthesized. According to the X-ray crystallographic data, the crystal structure of compound 2 is composed of complex [EuL2(NO3)2]+ cations (N6O4 polyhedron) and complex [Eu(NO3)5]2− anions (O10 polyhedron), and also Me2CO molecules. The L and NO3 ligands perform both tridentate and bidentate

  组成 [LnL2(NO3)2]2[Ln(NO3)5]3Me2CO（Ln = Sm (1), Eu (2), Tb (3), Dy (4)) 的离子配合物与光学活性配体 L合成了含有 1,10-菲咯啉和 (+)-3-carene 部分的化合物。根据X射线晶体学数据，化合物2的晶体结构由复合物[EuL2(NO3)2]+阳离子(N6O4多面体)和复合物[Eu(NO3)5]2-阴离子(O10多面体)组成，并且还有 Me2CO 分子。L 和 NO3 配体分别执行三齿和二齿螯合功能。配合物 1-4 是同构的，在非中心对称空间群 P1 中结晶；在 2–300 K 的温度范围内研究了它们的磁性。300 K 下 1–4 的 μeff 值分别为 3.14 μB、6.08 μB、16.76 μB 和 18.30 μB，是典型的 Ln3+ 离子。对于配合物 3，显着的各向异性导致 2 K 下磁化强度的非线性场依赖性。配合物
• Novel optically active pyrazole ligands derived from (+)-3-carene
  作者：Sergey A. Popov、Yuri V. Gatilov、Tatjana V. Rybalova、Oxana A. Kholdeeva、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00477-3

  日期：2001.11

  Reactions of chiral beta -diketone with racemic hydrazines as well as reaction of chiral pyrazole with cyclohexene epoxide and trans-stilbene epoxide have been examined as the routes to optically active pyrazolylethanols. Diastereomerically pure products have been isolated by crystallization or column chromatography in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of new chiral heterocycles of the pyrazole and 2-isoxazoline types from (+)-3-carene.
  作者：Sergey A. Popov、Alexey Yu. Denisov、Yuri V. Gatilov、Irina Yu. Bagryanskaya、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86220-5

  日期：1994.3

  Preparation of chiral heterocyclic compounds of the pyrazole and 2-isoxazoline types starting from natural monoterpene hydrocarbon (+)-3-carene is described. Stereochemical assignment of the compounds synthesized is made by NMR spectroscopy and X-ray analysis together with the data obtained by molecular mechanics and quantum chemical calculations.
• New chiral agents for resolution of racemic cis-permethric and cis-Z-cyhalothric acids
  作者：Sergey A. Popov、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00112-3

  日期：1995.4

  Resolution of racemic pyrethroid acids (cis-permethric and cis-Z-cyhalothric) using stable optically active amines derived from natural monoterpene (+)-3-carene and prepartion of optically active esters of the pyrethroid acids are described.