3-phenyl-1-[(2S,4R)-3,3,9-trimethyl-7,8-diazatricyclo[4.3.0.02,4]nona-1(6),8-dien-7-yl]prop-2-en-1-one | 471294-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-[(2S,4R)-3,3,9-trimethyl-7,8-diazatricyclo[4.3.0.02,4]nona-1(6),8-dien-7-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 471294-09-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: GRTNSMJZOUBADB-RDTXWAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 (3bS,4aR)-3,4,4-trimethyl-3b,4,4a,5-tetrahydro-1H-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-c]pyrazole 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到3-phenyl-1-[(2S,4R)-3,3,9-trimethyl-7,8-diazatricyclo[4.3.0.02,4]nona-1(6),8-dien-7-yl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自（+）-3-carene的吡唑; 新型有效的选择性鞘氨醇-1-磷酸（S1P 1）受体激动剂的支架

  摘要：

  高通量筛选和领先的优化导致“ carene”被鉴定为显示选择性S1P 1受体激动作用的有前途的支架。在这项工作的同时，我们建立了S1P 1受体的药效团模型，突出了有效受体激动作用所需的最低结构要求。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.045

文献信息

• Pyrazole derived from (+)-3-carene; a novel potent, selective scaffold for sphingosine-1-phosphate (S1P1) receptor agonists
  作者：Frédéric J. Zécri、Rainer Albert、Gregory Landrum、Klaus Hinterding、Nigel G. Cooke、Danilo Guerini、Markus Streiff、Christian Bruns、Barbara Nuesslein-Hildesheim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.045

  日期：2010.1

  High throughput screening and hit to lead optimization led to the identification of ‘carene’ as a promising scaffold showing selective S1P1 receptor agonism. In parallel to this work we have established a pharmacophore model for the S1P1 receptor highlighting the minimal structural requirement necessary for potent receptor agonism.

  高通量筛选和领先的优化导致“ carene”被鉴定为显示选择性S1P 1受体激动作用的有前途的支架。在这项工作的同时，我们建立了S1P 1受体的药效团模型，突出了有效受体激动作用所需的最低结构要求。