2-cyclohexyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 1-oxide | 1417437-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 1-oxide
• 英文别名: 2-cyclohexyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline N-oxide；2-Cyclohexyl-1-oxido-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1-ium
• CAS: 1417437-47-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: SHPWIUGDYXMNTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-cyclohexyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导吡啶N-氧化物的C2烷基化

  摘要：

  已经开发了用于氧化吡啶N-氧化物的直接C 2烷基化的光氧化还原催化方法。该反应与一系列合成相关的官能团相容，以在温和的条件下提供各种C 2-烷基化的吡啶N-氧化物的有效合成。机理研究与沿着反应途径产生自由基中间体是一致的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02891

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Activation/Cross-Coupling of Pyridine <i>N</i>-Oxides with Nonactivated Secondary Alkyl Bromides
  作者：Bin Xiao、Zhao-Jing Liu、Lei Liu、Yao Fu

  DOI：10.1021/ja3113752

  日期：2013.1.16

  activation/C-C cross-coupling reaction has been found to occur between pyridine N-oxides and general nonactivated secondary and even tertiary alkyl bromides. It provides a practically useful approach for the synthesis of alkylated pyridine derivatives. Experimental observations indicated that the C-Br cleavage step involves a radical-type process. Thus, the title reaction provides a rather extraordinary

  已经发现在吡啶 N-氧化物和一般未活化的仲甚至叔烷基溴之间发生了意想不到的 CH 活化/CC 交叉偶联反应。它为合成烷基化吡啶衍生物提供了一种实用的方法。实验观察表明，C-Br 裂解步骤涉及自由基型过程。因此，标题反应提供了 Pd 催化的二级和三级脂肪族亲电试剂交叉偶联的一个非常特别的例子。