1-(tert-butyl)-4-cyclohexylbenzene | 4501-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-cyclohexylbenzene
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-cyclohexylbenzene；4-tertbutylcyclohexylbenzene；p-t-butylphenylcyclohexane；(4-tert.-Butyl-phenyl)-cyclohexan；1-tert.-Butyl-4-cyclohexyl-benzol；1-tert-Butyl-4-cyclohexyl-benzol
• CAS: 4501-47-7
• 化学式: C₁₆H₂₄
• 分子量: 216.367
• InChiKey: AGYWEUQFCAQALX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基联苯 在 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(tert-butyl)-4-cyclohexylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Carbanions. 21. Reactions of 2- and 3-p-biphenylylalkyl chlorides with alkali metals. Preparation of labile spiro anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a025

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Aryl Iodides with Anhydrides
  作者：Hui Chen、Lu Hu、Wenzhi Ji、Licheng Yao、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.8b03396

  日期：2018.11.2

  scope of aliphatic carboxylic anhydrides and tolerates synthetically useful aromatic substituents. Assisted by a redox system of pyridine N-oxide and zinc additives, the current reaction occurs under mild conditions and without the assistance of photocatalyst. Notably, this method features high chemoselectivity toward alkyl migration with mixed aliphatic/aromatic anhydrides. Thus, it provides a powerful

  我们提出了镍催化的芳基碘化物的基于酸酐的脱羧烷基化。这种脱羧偶联的方法可与多种脂族羧酸酐一起使用，并能耐受合成上有用的芳族取代基。在吡啶N-氧化物和锌添加剂的氧化还原系统的辅助下，当前反应在温和条件下进行，无需光催化剂的帮助。值得注意的是，该方法具有混合脂肪族/芳香族酸酐对烷基迁移的高化学选择性。因此，它提供了一种强大的合成工具，可以通过使用容易获得的芳基羧酸（例如对羟基苯甲酸）将高价脂肪族羧酸转化为混合酸酐来改性高价值脂肪族羧酸-甲苯甲酸。我们提出了一个催化循环，该循环涉及基于自由基的脱羧反应以及随后的烷基转移至镍的关键步骤，该过程先于Ni（III）的氧化诱导的C–C还原消除。
• Vanadium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Halides with Aryl Grignard Reagents
  作者：Shigeo Yasuda、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.81.287

  日期：2008.2.15

  Vanadium(III) chloride catalyzed cross-coupling reactions of alkyl halides with arylmagnesium bromides. Various arylmagnesium bromides, except for an ortho-substituted arylmagnesium reagent, could be used for the reaction. Among alkyl halides tested, cyclohexyl halides and primary alkyl halides were good substrates. The reactions likely proceed via carbon-centered radical intermediates.

  氯化钒 (III) 催化烷基卤化物与芳基溴化镁的交叉偶联反应。除了邻位取代的芳基镁试剂外，各种芳基溴化镁可用于该反应。在测试的烷基卤化物中，环己基卤化物和伯烷基卤化物是良好的底物。反应可能通过以碳为中心的自由基中间体进行。
• Dual Photoredox/Nickel‐Catalyzed Three‐Component Carbofunctionalization of Alkenes
  作者：Andrés García‐Domínguez、Rahul Mondal、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201906692

  日期：2019.8.26

  The potential of merging photoredox and nickel catalysis to perform multicomponent alkene difunctionalizations under visible-light irradiation is demonstrated here. Secondary and tertiary alkyl groups, as well as sulfonyl moieties can be added to the terminal position of the double bond with simultaneous arylation of the internal carbon atom in a single step under mild reaction conditions. The process

  此处展示了光氧化还原和镍催化的合并在可见光照射下进行多组分烯烃双官能化的潜力。可以在温和的反应条件下一步将内部碳原子同时芳基化，将仲烷基和叔烷基以及磺酰基部分添加到双键的末端位置。该方法不含化学计量的添加剂，得益于使用台式稳定剂和易于处理的试剂，操作简单，可耐受多种官能团。
• A general olefin synthesis
  作者：Ernest Wenkert、Tamis W. Ferreira

  DOI：10.1039/c39820000840

  日期：——

  The reaction between secondary Grignard reagents and alkylthioarenes or alkylthioalkenes in the presence of 1:1 nickel dichloride–triphenylphosphine causing the substitution of alkylthio-groups by hydrogen atoms, the nickel(0)-induced replacement of alkylthio-groups of the aforementioned sulphides by alkyl or aryl functions, and the observation of regiocontrol in the catalysed reactions of Grignard

  二次格氏试剂与烷基硫代芳烃或烷基硫代烯烃或烷基硫代烯烃之间的反应在1：1二氯化镍-三苯基膦的存在下导致烷基硫基被氢原子取代，镍（0）诱导上述硫化物的烷基硫基被烷基取代或芳基官能团，以及在格氏试剂与不对称1,1-双（烷硫基）烯烃的催化反应中对区域控制的观察，导致了一般，区域和立体选择性烯烃的合成方案。
• Reduction of aromatic compounds with Al powder using noble metal catalysts in water under mild reaction conditions
  作者：Ummey Rayhan、Hyeokmi Kwon、Takehiko Yamato

  DOI：10.1016/j.crci.2013.09.013

  日期：2014.9

  Résumé In water, Al powder becomes a powerful reducing agent, transforming in cyclohexyl either one or both benzene rings of aromatic compounds such as biphenyl, fluorene and 9,10-dihydroanthracene under mild reaction conditions in the presence of noble metal catalysts, such as Pd/C, Rh/C, Pt/C, or Ru/C. The reaction is carried out in a sealed tube, without the use of any organic solvent, at low temperature. Partial aromatic ring reduction was observed when using Pd/C, the reaction conditions being 24 h and 60 °C. The complete reduction process of both aromatic rings required 12 h and 80 °C with Al powder in the presence of Pt/C. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  简历 在水中，铝粉成为一种强大的还原剂，能够在贵金属催化剂（如Pd/C、Rh/C、Pt/C或Ru/C）的存在下，在温和反应条件下，转换芳香化合物（如联苯、氟烯和9,10-二氢蒽）的一根或两根苯环。反应在密封管中进行，无需任何有机溶剂，并且在低温下进行。当使用Pd/C时，观察到部分芳香环的还原，反应条件为24小时，温度为60℃。在Pt/C存在下，铝粉的两个芳香环完全还原的过程需要12小时和80℃。 补充材料： 本文章的补充材料作为单独文件提供：mmc1.pdf