2-(6-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile | 1356828-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(6-chloro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 1356828-86-8
• 化学式: C₁₁H₄ClN₃O
• 分子量: 229.625
• InChiKey: FUXBBNRTVCVPNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 、 1-benzyl-6-chloro-3-hydroxyindolin-2-one 在 cinchonine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗菌活性的双螺靛红呋喃衍生物及 其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有抗菌活性的双螺靛红呋喃衍生物及其合成方法和应用，该化合物双螺靛红呋喃衍生物的结构式如式(I)所示，其中R1选自氢、苄基、C1～C4烷基、烯丙基；R2选自氢、甲基、氯；R3选自氢、苄基、C1～C4烷基、烯丙基；R4选自氢、甲基、氯。该双螺靛红呋喃衍生物具有较好的抗菌效果，可以作为一种潜在的抗菌剂使用。

  公开号：

  CN106565731B
• 作为产物：
  描述：

  6-氯靛红 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(6-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的外消旋丁二烯一氧化碳与Isatin衍生物的不对称烯丙基胺化†

  摘要：

  Isatin及其衍生物是药物和合成化学中重要的功能部分和组成部分。已经很好地开发了在C-3羰基上的许多对映选择性转化。然而，由于两个吸电子羰基导致的亲核性相对较弱，因此基于游离NH基的与靛红及其衍生物作为亲核体的不对称取代反应的研究较少。在本文中，使用手性亚磷酰胺烯烃杂化配体成功开发了钯催化的外消旋丁二烯一氧化碳与外消旋丁二烯的不对称烯丙基胺化反应。提供了多种手性氨基醇，产率为55-87％，区域选择性比为10 / 1-> 20/1，ee为80-97％。

  DOI：

  10.1039/c5ob00663e

文献信息

• Efficient Construction of Chiral Spiro[benzo[g]chromene-oxindole] Derivatives via Organocatalytic Asymmetric Cascade Cyclization
  作者：Chunhua Qiao、Xing-Wang Wang、Feng-Feng Pan、Wei Yu、Zheng-Hang Qi

  DOI：10.1055/s-0033-1341061

  日期：——

  common in molecular structures with significant biological and pharmaceutical activities. Herein, the organocatalytic asymmetric cascade Michael cyclization reaction of 2-hydroxynaphthalene-1,4-diones to isatylidene malononitriles has been developed, which provided the desired spiro[4H-benzo[g]chromene-indoline] derivatives in up to 99% yield with up to 99% ee. To illustrate the potential utility of

  摘要 吡喃并萘醌单元常见于具有显着生物学和药学活性的分子结构。在此，已开发了2-羟基萘-1,4-二酮与异亚丙基丙二腈的有机催化不对称级联迈克尔环化反应，该反应以高达99％的收率提供了所需的螺[4 H-苯并[ g ]亚甲基二氢吲哚]衍生物具有高达99％的ee。为了说明这些产品的潜在用途，进行了进一步的转化，以中等收率得到了螺多杂环化合物，而不会损失对映选择性（> 99％ee）。这些螺[苯并[ g]的生物学评估[1，5-二甲基二氢吲哚]衍生物对多种癌细胞具有优异的抗增殖活性，在浓度为50μM时具有93％至99％的高抑制率。 吡喃并萘醌单元常见于具有显着生物学和药学活性的分子结构。在此，已开发了2-羟基萘-1,4-二酮与异亚丙基丙二腈的有机催化不对称级联迈克尔环化反应，该反应以高达99％的收率提供了所需的螺[4 H-苯并[ g ]亚甲基二氢吲哚]衍生物具有高达99％的ee。为了说明这些产品的潜在
• Ordered short channel mesoporous silica modified with 1,3,5-triazine–piperazine as a versatile recyclable basic catalyst for cross-aldol, Knoevenagel and conjugate addition reactions with isatins
  作者：Naveen Gupta、Tamal Roy、Debashis Ghosh、Sayed H. R. Abdi、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c5ra00406c

  日期：——

  A recyclable triazine–piperazine immobilized silica supported material was explored as a heterogeneous catalyst for indole skeletal synthesized from isatins at RT.

  一种可回收的三嗪-哌嗪固定在硅胶支撑材料上的材料被探索作为在室温下从异吲哚酮合成的杂环骨架的非均相催化剂。
• Synthesis of spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives <i>via</i> a multi-component cascade reaction of α-diazo esters, water, isatins and malononitrile/ethyl cyanoacetate
  作者：Taoda Shi、Shenghan Teng、Yajie Wei、Xin Guo、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c9gc01751h

  日期：——

  We report a green synthesis of spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives which are of potential value in medicinal chemistry. We are able to access spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives via a Cu(OTf)2-catalyzed or Cu(OTf)2/Rh2(OAc)4-cocatalyzed multi-component cascade reaction of α-diazo esters, water, isatins and malononitrile/ethyl cyanoacetate. The reaction can be accomplished

  我们报告了螺[2,3-二氢呋喃-3,3'-羟吲哚]衍生物的绿色合成，在药物化学中具有潜在价值。我们能够通过Cu（OTf）2催化或Cu（OTf）2 / Rh 2（OAc）4共催化的多组分级联反应访问spiro [2,3-dihydrofuran-3,3'-oxindole]衍生物α-重氮酯，水，靛红和丙二腈/氰基乙酸乙酯。该反应可以很好地完成（60-99％），并且产物6a和6k的结构得到X射线晶体学的支持。催化剂Cu（OTf）2可以循环使用四次而不会大幅降低6a的产率。6q可以很容易地以克为单位合成。简而言之，该反应的特征在于分步经济，无害溶剂和可循环使用的催化剂。
• Organocatalytic Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions between Seyferth–Gilbert Reagent and Isatylidene Malononitriles: Synthesis of Chiral Spiro-phosphonylpyrazoline-oxindoles
  作者：Taiping Du、Fei Du、Yanqiang Ning、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00311

  日期：2015.3.6

  A new method has been developed for the catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of the Seyferth–Gilbert reagent (SGR) to isatylidene malononitriles using a cinchona alkaloid derivative as a catalyst. This method allowed for the synthesis of a series of chiral spiro-phosphonylpyrazoline-oxindoles in good yields with excellent enantioselectivities. The synthetic utility of this method was

  已经开发了一种新方法，该方法使用金鸡纳生物碱衍生物作为催化剂，将赛弗特-吉尔伯特试剂（SGR）催化对映选择性1,3-偶极环加成到亚苯乙烯基丙二腈上。该方法允许以良好的产率和优异的对映选择性合成一系列手性螺-膦酰基吡唑啉-羟吲哚。该方法的合成效用进一步证明其可用于三组分多米诺骨牌反应，该反应包括基于连续Knoevenagel缩合反应和1,3-偶极环加成反应的Isatin，丙二腈和SGR。
• Organocatalytic enantioselective conjugate addition of ketones to isatylidine malononitriles
  作者：Lu Liu、Deyan Wu、Xiangmin Li、Sinan Wang、Hao Li、Jian Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/c2cc17067a

  日期：——

  An enantioselective Michael addition of ketones to alkylidenemalononitriles catalyzed by chiral primary amine I with (R)-5c as a co-catalyst in good yields (>90%) and with good enantioselectivities (85–96% ee) has been developed. The strategy has also been extended to a three-component version through a domino Knoevenagel/Michael sequence with similar or better outcomes.

  已经开发了一种由手性一级胺I催化的酮与烷基二烯丙基马隆腈的对映选择性Michael加成反应，使用(R)-5c作为共同催化剂，反应产率良好（>90%）且对映选择性良好（85-96% ee）。该策略还通过多米诺Knoevenagel/Michael序列扩展到了三组分版本，获得了类似或更好的结果。