1-benzyl-6-chloro-3-hydroxyindolin-2-one | 1439598-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-chloro-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-6-chloro-3-hydroxy-3H-indol-2-one
• CAS: 1439598-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: LHFDHZKBDAIOPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 、 1-benzyl-6-chloro-3-hydroxyindolin-2-one 在 cinchonine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗菌活性的双螺靛红呋喃衍生物及 其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有抗菌活性的双螺靛红呋喃衍生物及其合成方法和应用，该化合物双螺靛红呋喃衍生物的结构式如式(I)所示，其中R1选自氢、苄基、C1～C4烷基、烯丙基；R2选自氢、甲基、氯；R3选自氢、苄基、C1～C4烷基、烯丙基；R4选自氢、甲基、氯。该双螺靛红呋喃衍生物具有较好的抗菌效果，可以作为一种潜在的抗菌剂使用。

  公开号：

  CN106565731B
• 作为产物：
  描述：

  6-氯靛红 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-benzyl-6-chloro-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环3-羟基羟吲哚和环酮内酰胺的有机催化对映选择性合成四氢呋喃基呋喃二氧吲哚

  摘要：

  通过有机催化[3 + 2]环解现成的3-羟基氧吲哚和吡咯烷酮衍生的环状酮内酰胺，可以实现药理学上有趣的四氢呋喃基螺并恶吲哚骨架的不对称构建。快速合成了多种手性螺环四氢呋喃基产品，这些产品包含四个连续的立体中心，其中包括两个四取代的碳中心，收率很高（高达99％，> 95：5 dr和99：1 er）。半酮基部分的合成衍生化使得能够将各种卤素原子以立体有择的方式安装到结构复杂的分子中。初步筛选了抗癌生物活性，并且4 w显示出对一组癌细胞系增殖的明显抑制能力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100033

文献信息

• Ruthenium(0)-Catalyzed C–C Coupling of Alkynes and 3-Hydroxy-2-oxindoles: Direct C–H Vinylation of Alcohols
  作者：Tom Luong、Shujie Chen、Ke Qu、Emma L. McInturff、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00174

  日期：2017.2.17

  Upon exposure to a ruthenium(0) catalyst, N-benzyl-3-hydroxy-2-oxindoles react with diverse alkynes to form products of C–H vinylation with complete control of regioselectivity and olefin geometry. This method contributes to a growing body of catalytic processes that enable direct conversion of lower alcohols to higher alcohols in the absence of stoichiometric organometallic reagents.

  暴露于钌(0)催化剂后，N-苄基-3-羟基-2-羟吲哚与多种炔烃反应形成C-H乙烯基化产物，并完全控制区域选择性和烯烃几何形状。该方法有助于不断发展的催化过程，能够在没有化学计量的有机金属试剂的情况下将低级醇直接转化为高级醇。
• Chiral squaramide-catalysed enantioselective Michael/cyclization cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with α,β-unsaturated N-acylated succinimides
  作者：Sheng Ming、Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c7ob01307h

  日期：——

  Michael/cyclization cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with α,β-unsaturated N-acylated succinimides is disclosed. With quinine-derived squaramide as the catalyst, a broad range of the desired spirooxindole lactone derivatives bearing two contiguous stereocenters were obtained in good yields (up to 89%) with high diastereoselectivities (up to >95:5 dr) and excellent enantioselectivities (up to 99%

  公开了双官能方酰胺催化的3-羟基氧吲哚与α，β-不饱和N-酰化琥珀酰亚胺的不对称Michael /环化级联反应。用奎宁衍生的方酰胺作为催化剂，可以得到具有两个连续的立体中心的多种所需的螺氧基吲哚内酯衍生物，产率高（高达89％），非对映选择性高（高达> 95 ：5 dr），对映选择性高（高达到99％ee）。
• Regioselective Ruthenium Catalyzed Hydrohydroxyalkylation of Dienes with 3-Hydroxy-2-oxindoles: Prenylation, Geranylation, and Beyond
  作者：Te-Yu Chen、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol401184k

  日期：2013.6.21

  The direct conversion of secondary to tertiary alcohols via ruthenium(0) catalyzed C-C coupling of substituted 3-hydroxy-2-oxindoles with various dienes is described. Coupling occurs in a completely regioselective manner in the absence of stoichlometric byproducts.