7-(3-azidopropoxy)-5-hydroxy-flavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(3-azidopropoxy)-5-hydroxy-flavone
• 英文别名: 7-(3-Azidopropoxy)-5-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₄
• 分子量: 337.335
• InChiKey: DSLLWFOBLWCCRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-azidopropoxy)-5-hydroxy-flavone 、 丙炔酸 在 氧化铜 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some New Chrysin Derivatives and Their Biological Assessment as Antibacterial, Antibiofilm and Antifungal Agent

  摘要：

  一些新的天然黄酮衍生物已经合成并评估了其抗菌、抗生物膜和抗真菌活性。三种化合物，即2a、2e和2i在六种细菌和两种真菌类型菌株中显示出优异的活性（MIC 14.0-18.3 μg/mL），而大多数其他化合物的活性则相对较低到中等。对于导致肺炎的两种细菌菌株，2a、2e和2i也显示出显著的抗生物膜和杀菌活性（MBC范围为17-20 μg/mL）。本研究进一步表明，具有7-O-烷基取代的黄酮化合物比相应的芳基取代同类物更为有效，这表明黄酮的7-O位点对抗微生物活性至关重要。因此，本文将有助于通过对天然黄酮的结构调制，进一步设计和开发潜在的抗微生物剂，而天然黄酮是一种具有多种生物活性的潜在分子骨架。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21167
• 作为产物：
  描述：

  7-(3-溴丙氧基)-5-羟基-2-苯基色烯-4-酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(3-azidopropoxy)-5-hydroxy-flavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some New Chrysin Derivatives and Their Biological Assessment as Antibacterial, Antibiofilm and Antifungal Agent

  摘要：

  一些新的天然黄酮衍生物已经合成并评估了其抗菌、抗生物膜和抗真菌活性。三种化合物，即2a、2e和2i在六种细菌和两种真菌类型菌株中显示出优异的活性（MIC 14.0-18.3 μg/mL），而大多数其他化合物的活性则相对较低到中等。对于导致肺炎的两种细菌菌株，2a、2e和2i也显示出显著的抗生物膜和杀菌活性（MBC范围为17-20 μg/mL）。本研究进一步表明，具有7-O-烷基取代的黄酮化合物比相应的芳基取代同类物更为有效，这表明黄酮的7-O位点对抗微生物活性至关重要。因此，本文将有助于通过对天然黄酮的结构调制，进一步设计和开发潜在的抗微生物剂，而天然黄酮是一种具有多种生物活性的潜在分子骨架。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21167

文献信息

• Synthesis of novel phosphorylated chrysin derivatives by 1, 3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Shaohua Zhu、Yan Zhang、Peipei Li、Wenzhu Bi、Xiaolan Chen、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/10426507.2016.1223076

  日期：2017.1.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Through 1,3-dipolar cycloaddition reaction, 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazole and phosphate-containing chrysin derivatives were synthesized with high yields. The target compounds were characterized by 1H, 31P, 13C NMR spectroscopy and HRMS.

  图形摘要 摘要 通过 1,3-偶极环加成反应，以高收率合成了 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑和含磷酸盐的白杨素衍生物。目标化合物通过 1H、31P、13C NMR 光谱和 HRMS 进行表征。