3-(6-chloro-pyrimidin-4-yl)-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(6-chloro-pyrimidin-4-yl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(6-Chloropyrimidin-4-yl)-1,3-oxazolidin-2-one；3-(6-chloropyrimidin-4-yl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₇H₆ClN₃O₂
• 分子量: 199.597
• InChiKey: HUWFLQYUQHXWJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 4,6-二氯嘧啶 在 sodium methansulfinate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-(6-chloro-pyrimidin-4-yl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氯嘧啶和相关杂芳基氯化物的高区域选择性有机催化SN Ar胺化

  摘要：

  公开了一种使用亚磺酸钠和四丁基溴化铵作为催化剂的 2,4-二氯嘧啶与恶唑烷-2-one 和相关弱亲核胺的 SNAr 胺化的高效和区域选择性方法。该策略以区域和化学选择性方式促进各种氨基嘧啶的合成。该方法已成功用于各种活化的 N-杂芳族底物的胺化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700459

文献信息

• Regioselective 4-amino-de-chlorination of trichloro- and dichloro-pyrimidines with N-sodium carbamates
  作者：Dario Montebugnoli、Pierfrancesco Bravo、Eleonora Corradi、Giovanna Dettori、Charles Mioskowski、Alessandro Volonterio、Alain Wagner、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00084-4

  日期：2002.3

  4-N-Alkoxycarbonylamino-2,6-dichloro- and -2-chloro-pyrimidines have been synthesized in good to excellent regioselectivity and yields from N-sodium carbamates and, respectively, 2,4,6-trichloropyrimidine and 2,4-dichloropyrimidine, in DNIF, rt, 15-30 min. The reaction is effective also with 4,6-dichloropyrimidine, producing 4-N-alkoxycarbonylamino-6-chloropyrimidines in good yields. Some conformational features of 4-N-alkoxycarbonylamino-2,6-dichloro-pyrimidines have been investigated by X-ray diffraction and H-1 NMR spectroscopy. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Highly Regioselective Organocatalytic S_NAr Amination of 2,4-Dichloropyrimidine and Related Heteroaryl Chlorides
  作者：Fabian Bruening、Lucie E. Lovelle

  DOI：10.1002/ejoc.201700459

  日期：2017.6.16

  regioselective method for the SNAr amination of 2,4-dichloropyrimidine with oxazolidin-2-one and related weakly nucleophilic amines, using sodium sulfinate and tetrabutylammonium bromide as catalysts, is disclosed. This strategy facilitates the synthesis of various aminopyrimidines in a regio- and chemoselective manner. This approach was successfully used for the amination of various activated N-heteroaromatic

  公开了一种使用亚磺酸钠和四丁基溴化铵作为催化剂的 2,4-二氯嘧啶与恶唑烷-2-one 和相关弱亲核胺的 SNAr 胺化的高效和区域选择性方法。该策略以区域和化学选择性方式促进各种氨基嘧啶的合成。该方法已成功用于各种活化的 N-杂芳族底物的胺化。