N-丁亚基丁胺 | 4853-56-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-丁亚基丁胺
• 英文名称: (butylidene)butylamine
• 英文别名: N-Butylidenbutylamin；N-butylidene-1-butanamine；N-Butyliden-n-butylamin；N-butylidenebutylamine；Butyraldehyd-butylimid；N-butylbutan-1-imine
• CAS: 4853-56-9
• 化学式: C₈H₁₇N
• mdl: MFCD20731257
• 分子量: 127.23
• InChiKey: GMYLJUMIAPOWOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-150 °C
• 密度：
  0.764 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁亚基丁胺 在 镍 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到二正丁胺
  参考文献：
  名称：

  雷尼镍电催化还原

  摘要：

  雷尼镍催化剂在各种不饱和化合物的电加氢反应中用作催化电极，包括酮、芳香醛、席夫碱、肟、腈、芳香硝基化合物、烯烃和乙炔。电化学产生的氢气在催化剂表面被吸附活化；它有效地氢化了这些化合物，得到的产物与用雷尼镍进行常规催化氢化得到的产物非常相似。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.719
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 在 bismutite 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 N-丁亚基丁胺
  参考文献：
  名称：

  花状Bi 2 O 2 CO 3介导的可见光下胺的选择性氧化偶联过程

  摘要：

  胺的光催化选择性转化是一种绿色且具有成本效益的技术，可在化学工业中获得增值产品。在这项工作中，一系列基于铋的光催化剂包括Bi 2 MoO 6，Bi 2 WO 6，Bi 5 O 7 Cl，Bi 5 O 7 Br，Bi 5 O 7 I，BiPO 4，BiVO 4，Bi 2 O 3和各种形态Bi 2 O 2 CO 3（花状，海绵状，板状和球形）被合成并用于苄胺的需氧氧化偶联。发现花状的Bi 2 O 2 CO 3表现出最高的光催化活性，其中在室温下获得了100％的苄胺转化率和99.0％的N-亚苄基苄胺选择性。而且，进一步研究了各种芳族​​和脂族胺的光催化氧化偶联过程，并且获得了相应产物的优异的产率和选择性。然后，基于催化剂的表征结果（XRD，SEM，BET和XPS等），花状Bi 2 O 2 CO具有较高的光催化活性。3归因于薄的纳米花瓣，低的带隙，形态和大的比表面积。最后，提出了一种可能的反应机理，用于苄胺的光催化氧化偶联。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2019.05.001

文献信息

• Reduction of Imines and Enamines with Hydrogen Telluride. An Application to Reductive Alkylation of Amines with Carbonyl Compounds
  作者：Nobuaki Kambe、Tohru Inagaki、Noritaka Miyoshi、Akiya Ogawa、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1987.1275

  日期：1987.7.5

  Hydrogen telluride was found to reduce imines and enamines to the corresponding amines under mild conditions. As an application of this reduction,a new method for reductive alkylation of primary and secondary amines with ketones or aldehydes has been developed.

  发现碲化氢在温和条件下将亚胺和烯胺还原成相应的胺。作为这种还原的应用，开发了一种用酮或醛对伯胺和仲胺进行还原烷基化的新方法。
• Unprecedented Copper(II) Complex with a Topoquinone-like Moiety as a Structural and Functional Mimic for Copper Amine Oxidase: Role of Copper(II) in the Genesis and Amine Oxidase Activity
  作者：Ritambhara Jangir、Mursaleem Ansari、Dhananjayan Kaleeswaran、Gopalan Rajaraman、Mallayan Palaniandavar、Ramaswamy Murugavel

  DOI：10.1021/acscatal.9b02326

  日期：2019.12.6

  Copper amine oxidase (CAO), consisting of the topoquinone (TPQ) cofactor, catalyzes the oxidation of primary amines to aldehyde. We have successfully addressed this issue through isolation of a copper complex which mimics the active-site structure as well as the function of CAO. This inimitable complex, consisting of two TPQ-like side-arms, formed by ambient aerial oxidation of a precursor Schiff base

  由对苯二酚（TPQ）辅助因子组成的铜胺氧化酶（CAO）催化伯胺氧化为醛。我们已经通过隔离模仿活性部位结构以及CAO功能的铜络合物成功解决了这个问题。这种独特的络合物由前体席夫碱络合物的环境空气氧化形成，由两个类似TPQ的侧臂组成，是在环境条件下30分钟内将伯苄基胺定量氧化为相应的仲亚胺的最有效的均相催化剂。通过对超强Cu（II）物种的猝灭实验和详细的密度泛函理论研究，解决了Cu（II）实际参与催化的长期争论。
• Microwave-assisted direct transformation of amines to ketones using water as an oxygen source
  作者：Akira Miyazawa、Kan Tanaka、Toshiyasu Sakakura、Masashi Tashiro、Hideki Tashiro、G. K. Surya Prakash、George. A. Olah

  DOI：10.1039/b500541h

  日期：——

  Retro-reductive aminations, direct transformations of amines to ketones, were catalyzed by Pd/C in water under microwave irradiation.

  回退还原胺化反应，即胺直接转化为酮的过程，在微波照射下，以Pd/C为催化剂，在水溶液中得以实现。
• An Insight of the Reactions of Amines with Trichloroisocyanuric Acid
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1055/s-2004-830896

  日期：——

  as chlorinating agents and oxidants. 1 Their properties are similar to those of N-chloroamines, which, however, are less stable. A few of them are also common- ly used as chlorinating reagents and oxidants in organic synthesis: since chloroamines are easier to handle than chlorine gas or metal hypochlorites, they are widely used in organic synthesis in addition to their use in the purifi- cation of water

  在各种条件下研究胺或α-氨基酸与三氯异氰尿酸之间的反应：N,N-二氯胺、腈和酮可以从伯胺中获得，而游离氨基酸经过氧化脱羧生成相应的少一个碳原子的腈。三氯异氰尿酸 (TCCA) 属于一大类 N-氯酰亚胺和酰胺，由于它们具有氯化剂和氧化剂的功能，可用作漂白剂、消毒剂和杀菌剂。1 它们的性质类似于 N-氯胺，但稳定性较差。其中一些还常用作有机合成中的氯化试剂和氧化剂：由于氯胺比氯气或金属次氯酸盐更容易处理，
• Site-specific catalytic activities to facilitate solvent-free aerobic oxidation of cyclohexylamine to cyclohexanone oxime over highly efficient Nb-modified SBA-15 catalysts
  作者：Wei Ding、Haoyu Peng、Wenzhou Zhong、Liqiu Mao、Dulin Yin

  DOI：10.1039/d0cy00479k

  日期：——

  development of highly active and selective heterogeneous catalysts for efficient oxidation of cyclohexylamine to cyclohexanone oxime is a challenge associated with the highly sensitive nitrogen center of cyclohexylamine. In this work, dispersed Nb oxide supported on SBA-15 catalysts are disclosed to efficiently catalyze the selective oxidation of cyclohexylamine with high conversion (>75%) and selectivity

  为了高效地将环己胺氧化成环己酮肟而开发出高活性和选择性的非均相催化剂是与环己胺的高度敏感的氮中心相关的挑战。在这项工作中，公开了负载在SBA-15催化剂上的分散Nb氧化物可有效地催化环己胺的选择性氧化，在不添加任何溶剂的情况下，O 2可以高转化率（> 75％）和选择性（> 84％）被O 2选择性氧化为环己酮肟（ TOF = 469.8 h -1，基于Nb位的摩尔量）。借助不同的反应和控制条件以及多种光谱方法，探讨了活性位点结构同一性在决定位点特异性催化活性中的作用。作为实验结果的补充，进一步的中毒测试（使用KSCN或脱羟基试剂）和DFT计算研究清楚地表明，暴露于表面的活性中心朝向反应物的活化非常不同：表面-OH基团可以从环己胺中捕获NH 2基团通过形成氢键并导致更容易的环己胺氧化成所需产物，而结构高度扭曲的单体或低聚Nb位在O 2的解离中起关键作用有助于将活性氧插入环己胺的分子。这些催化剂

表征谱图