4-trimethylsiloxy-4-phenylbut-3-en-2-one | 38109-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-trimethylsiloxy-4-phenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: E-4-phenyl-4-trimethylsiloxy-3-buten-2-one；4-Phenyl-4-(trimethylsilyloxy)-3-buten-2-on；4-Phenyl-4-trimethylsilyloxybut-3-en-2-one；4-phenyl-4-trimethylsilyloxybut-3-en-2-one
• CAS: 38109-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Si
• 分子量: 234.37
• InChiKey: OZWDBHAFBLDKKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trimethylsiloxy-4-phenylbut-3-en-2-one 在 fluorine 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以23%的产率得到2-氟-1-苯基-1,3-丁烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Selective monofluorination of .beta.-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a029
• 作为产物：
  描述：

  N,O-bis(trimethylsilane)acetamide 、 1-苯基-1,3-丁二酮 生成 4-trimethylsiloxy-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kantlehner,W. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2264 - 2270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of functionalized 2-(arylthio)benzoates by formal [3+3] cyclizations of 3-arylthio-1-silyloxy-1,3-butadienes with 3-silyloxy-2-en-1-ones and 1,3-diacylcyclopropanes
  作者：Inam Iqbal、Muhammad Imran、Nasir Rasool、Muhammad A. Rashid、Munawar Hussain、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.119

  日期：2009.9

  Functionalized 2-(arylthio)benzoates are prepared by formal [3+3] cyclizations of 3-arylthio-1-trimethylsilyloxy-1,3-butadienes with 3-silyloxy-2-en-1-ones and 1,1-diacylcyclopropanes.

  通过3-芳基硫基-1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯与3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮和1，1-二酰基环丙烷的正式[3 + 3]环化反应来制备官能化的2-（芳硫基）苯甲酸酯。
• Synthesis of Biaryls, Fluorenones, Cyclopenta[<i>def</i>]phenanthren-4-ones, and Benzophenones Based on Formal [3+3] Cyclocondensations of 1,3-Bis(silyloxy)buta-1,3-dienes with 3-(Silyloxy)-2-en-1-ones
  作者：Peter Langer、Stefanie Reim、Matthias Lau、Muhammad Adeel、Ibrar Hussain、Mirza Yawer、Abdolmajid Riahi、Zafar Ahmed、Christine Fischer、Helmut Reinke

  DOI：10.1055/s-0028-1083309

  日期：——

  prepared by cyclization of 3-aryl-3-(silyloxy­)-2-en-1-ones with 1,3-bis(silyloxy)buta-1,3-dienes and subsequent intramolecular Friedel-Crafts acylation of the 6-aryl­salicylates thus formed. In this context, the synthesis of novel cyclopenta[def]phenanthren-4-ones is reported. In addition, the synthesis of functionalized benzophenones is reported. cyclizations - fluorenones - regioselectivity - silyl

  分四个步骤有效地制备了官能化的芴酮。1,3-双（甲硅烷氧基）丁1,3-二烯与3-（甲硅烷氧基）-2-en-1-one的[3 + 3]环化提供了水杨酸酯，将其转化为烯醇三氟甲磺酸酯。后者与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应得到2-（甲氧基羰基）联芳基，其随后通过分子内Friedel-Crafts酰化作用转化为目标分子。另外，通过将3-芳基-3-（甲硅烷氧基）-2-烯-1-酮与1,3-双（甲硅烷氧基）丁烯-1,3-二烯环合，随后进行分子内弗里德尔-克拉夫茨制备1-羟基芴酮这样形成的6-芳基水杨酸酯的酰化。在这种情况下，新型环戊四烯的合成[ def] phenanthren-4-ones被报道。另外，已经报道了官能化的二苯甲酮的合成。 环化-芴酮 -区域选择性-甲硅烷基烯醇醚
• Diversity-Oriented Synthesis of Chlorinated Arenes by One-Pot Cyclizations of 4-Chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes
  作者：Verena Wolf、Muhammad Adeel、Stefanie Reim、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200900816

  日期：2009.11

  A variety of 3-chlorosalicylates were prepared by one-potcyclizations of the first reported 4-chloro-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-dienes with various 1,3-dielectrophiles. These include cyclizations with 3-silyloxy-2-en-1-ones, 3-aryl-3-silyloxy-2-en-1-ones, 1-methoxy-1-en-3-ones, 1,1-bis(methylthio)-1-en-3-ones, 3-oxo orthoesters, 1,1,3,3-tetraethoxypropanes, 1,1-diacetylcyclopropane, and 3-formylchromones

  通过首次报道的 4-氯-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）丁-1,3-二烯与各种 1,3-亲电试剂的单锅环化反应制备了多种 3-氯水杨酸酯。这些包括与 3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮、3-芳基-3-甲硅烷氧基-2-烯-1-酮、1-甲氧基-1-烯-3-酮、1,1-双(甲硫基)-1-en-3-酮、3-氧代原酸酯、1,1,3,3-四乙氧基丙烷、1,1-二乙酰环丙烷和 3-甲酰基色酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Tridentate Sulfoxide-<i>N</i>-olefin Hybrid Ligands in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Min Zhang、Jiteng Chen、Xiaolin Wang、Sheng-Cai Zheng、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00487

  日期：2024.3.8

  well-defined tridentate chiral sulfoxide-N-olefin ligand has been designed and applied in rhodium-catalyzed asymmetric allylic substitutions of racemic allylic carbonates, providing the branched allylic products in good yields with good to high enantioselectivities and excellent regioselectivities. This reaction mechanism, which involves the possible hemilability of olefin coordination on sulfoxide-N-olefin

  设计了一种结构明确的三齿手性亚砜-N-烯烃配体，并将其应用于铑催化的外消旋烯丙碳酸酯的不对称烯丙基取代中，以良好的收率提供支化烯丙基产物，并具有良好至高的对映选择性和优异的区域选择性。还详细阐述了该反应机理，其中涉及亚砜-N-烯烃杂化配体与铑的烯烃配位的可能半稳定性。
• Chemistry of enol silyl ethers. 5. A novel cycloaromatization reaction. Regiocontrolled synthesis of substituted methyl salicylates
  作者：Tak-Hang Chan、Peter Brownbridge

  DOI：10.1021/ja00530a038

  日期：1980.5