3-(1-Oxohexyl)-2-oxazolidon | 60420-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(1-Oxohexyl)-2-oxazolidon
• 英文别名: N-hexanoyloxazolidinone；3-hexanoyl-oxazolidin-2-one；3-Hexanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 60420-30-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: XTTHKJXTKTVNCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  317.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Oxohexyl)-2-oxazolidon 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(2-methoxyhexanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  与烷氧基自由基形成分子间 C-O 键：羰基化合物的光氧化还原催化 α-烷氧基化

  摘要：

  由于烷氧基 (RO·) 自由基的高反应性及其容易发生 β 断裂或氢原子转移 (HAT) 反应的倾向，几乎没有描述涉及 RO· 自由基的分子间烷氧基化。我们在此首次报道了甲硅烷基烯醇醚对烷氧基自由基的有效分子间捕获。这种光氧化还原介导的协议能够将结构简单和更复杂的烷氧基引入范围广泛的酮和酰胺中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03444
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 己酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(1-Oxohexyl)-2-oxazolidon
  参考文献：
  名称：

  Naumov,Yu.A. et al., Chemistry of Heterocyclic Compounds, 1976, vol. 12, p. 642 - 645

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DISCOVERY, TOTAL SYNTHESIS, AND BIOACTIVITY OF DOSCADENAMIDES<br/>[FR] DÉCOUVERTE, SYNTHÈSE TOTALE ET BIOACTIVITÉ DE DOSCADENAMIDES
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2021021629A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The invention is directed towards compounds (e.g., Formulae (I)-(IX)), their mechanism of action, processes to prepare the compounds, methods of activating quorum sensing signaling activity, and methods of treating diseases and disorders using the compounds described herein (e.g., Formulae (I)-(IX)).

  这项发明涉及化合物（例如，式（I）-（IX）），它们的作用机制，制备这些化合物的方法，激活群体感应信号活性的方法，以及利用本文描述的化合物治疗疾病和疾病的方法（例如，式（I）-（IX））。
• Samarium Diiodide as an Efficient Catalyst for the Conversion of <i>N</i>-Acyloxazolidinones into Esters
  作者：Jacqueline Collin、Caroline Magnier-Bouvier、Iréna Reboule、Richard Gil

  DOI：10.1055/s-2008-1072587

  日期：2008.5

  The transformation of N-acyloxazolidinones into esters is readily performed using catalytic amounts of samarium diiodide in tetrahydrofuran at room temperature. This method allows the isolation of various esters without racemization in the case of scalemic substrates and the recovery of oxazolidinones in good yields.

  在室温下，在四氢呋喃中使用催化量的二碘化钐可以很容易地将 N-酰基恶唑烷酮转化为酯。该方法允许在不溶性底物的情况下分离各种酯而无需外消旋，并以良好的收率回收恶唑烷酮。
• 10.1021/jacs.4c01755
  作者：G.-Simonian, Nicolas、Spieß, Philipp、Riomet, Margaux、Maryasin, Boris、Klose, Immo、Beaton Garcia, Alexander、Pollesböck, Laurin、Kaldre, Dainis、Todorovic, Uroš、Minghua Liu, Julia、Kaiser, Daniel、González, Leticia、Maulide, Nuno

  DOI：10.1021/jacs.4c01755

  日期：——

  and computational study of the rearrangement was conducted, uncovering the role of all of the reaction components and providing a rationale for stereoselection. The broad applicability of the developed tools to streamlining synthesis is demonstrated by concise enantioselective total syntheses of (+)-nephrosteranic acid, (+)-rocellaric acid, and (+)-nephromopsinic acid.

  尽管简单的γ-内酯和γ-内酰胺已受到合成界的广泛关注，特别是由于它们在生物和医学领域的相关性，但更密集取代的衍生物的立体选择性合成方法仍然很少。本文提出的深入研究展示了一种直接立体控制合成 γ-内酯和 γ-内酰胺的方法，该方法建立在并显着扩展了通过 ynamide/乙烯基亚砜偶联立体发散合成 1,4-二羰基化合物的基础上。对重排进行了全面的机械和计算研究，揭示了所有反应组分的作用并为立体选择提供了基本原理。 (+)-肾甾烷酸、(+)-rocellaric 酸和 (+)-肾马氨酸的简洁对映选择性全合成证明了所开发工具在简化合成方面的广泛适用性。
• HAYMOB YU. A.; ZHELVAKOVA EH. G.; GUDASHEVA T. A.; DREMOVA V. P.; STEPANO+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 6, 768-771
  作者：HAYMOB YU. A.、 ZHELVAKOVA EH. G.、 GUDASHEVA T. A.、 DREMOVA V. P.、 STEPANO+

  DOI：——

  日期：——
• Intermolecular C–O Bond Formation with Alkoxyl Radicals: Photoredox-Catalyzed α-Alkoxylation of Carbonyl Compounds
  作者：Camille Banoun、Flavien Bourdreux、Emmanuel Magnier、Guillaume Dagousset

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03444

  日期：2021.11.19

  high reactivity of alkoxyl (RO·) radicals and their propensity to easily undergo β-scission or Hydrogen Atom Transfer (HAT) reactions, intermolecular alkoxylations involving RO· radicals are barely described. We report herein for the first time the efficient intermolecular trapping of alkoxyl radicals by silyl enol ethers. This photoredox-mediated protocol enables the introduction of both structurally

  由于烷氧基 (RO·) 自由基的高反应性及其容易发生 β 断裂或氢原子转移 (HAT) 反应的倾向，几乎没有描述涉及 RO· 自由基的分子间烷氧基化。我们在此首次报道了甲硅烷基烯醇醚对烷氧基自由基的有效分子间捕获。这种光氧化还原介导的协议能够将结构简单和更复杂的烷氧基引入范围广泛的酮和酰胺中。