debromoisolaurinterol | 62003-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: debromoisolaurinterol
• 英文别名: 2-[(1R,3S)-1,3-dimethyl-2-methylidenecyclopentyl]-5-methylphenol
• CAS: 62003-49-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: MGFYGXNKBXOQOU-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  debromoisolaurinterol 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(+/-)-debromoaplysin
  参考文献：
  名称：

  天然产物家族的合成：从十溴异异戊二烯醇到醇溶蛋白

  摘要：

  （±）-aplysin 1，（±）-debromoaplysin 2，（±）-isoaplysin 3，（±）-aplysinol 4，（±）-debromoaplysinol 5，（±）-aplysinal 6，（±）-isolaurinterol的总合成描述了图7和（±）-异溴异十二烷基尿嘧啶醇8。主要特点是一个非对映选择性，硫介导的二烯基团环化12得到35 ; 由Bu 3 Sn介导的新的自由基至极性交换序列将二烯12转变为（±）-debromoisolaurinterol 8 ; 以及一系列仿生环化和氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01055-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酸间甲苯酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 四甲基乙二胺 、 titanocene dichloride 、 N-环己基异丙基胺 、 水 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 三氯化硼 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 215.5h， 生成 debromoisolaurinterol
  参考文献：
  名称：

  天然产物家族的合成：从十溴异异戊二烯醇到醇溶蛋白

  摘要：

  （±）-aplysin 1，（±）-debromoaplysin 2，（±）-isoaplysin 3，（±）-aplysinol 4，（±）-debromoaplysinol 5，（±）-aplysinal 6，（±）-isolaurinterol的总合成描述了图7和（±）-异溴异十二烷基尿嘧啶醇8。主要特点是一个非对映选择性，硫介导的二烯基团环化12得到35 ; 由Bu 3 Sn介导的新的自由基至极性交换序列将二烯12转变为（±）-debromoisolaurinterol 8 ; 以及一系列仿生环化和氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01055-3

文献信息

• A diastereoselective radical to polar crossover sequence for the synthesis of the isolaurinterols and aplysins
  作者：David C. Harrowven、Matthew C. Lucas、Peter D. Howes

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01739-6

  日期：1999.11

  Total syntheses of aplysin 1, debromoaplysin 2, aplysinol 3, debromoaplysinol 4, isoaplysin 5, isolaurinterol 6 and debromoisolaurinterol 7 are described. Key features are a diastereoselective radical to polar crossover sequence to transform diene 8 into debromoisolaurinterol 7 and a series of biomimetic cyclisation and oxidation reactions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.