methyl 2-<4-methyl-2-methoxyphenyl>ethanethioate | 221354-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-<4-methyl-2-methoxyphenyl>ethanethioate
• 英文别名: S-methyl 2-(2-methoxy-4-methylphenyl)ethanethioate
• CAS: 221354-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: VRGZLRGIDVEGQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<4-methyl-2-methoxyphenyl>ethanethioate 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以46%的产率得到6-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物家族的合成：从十溴异异戊二烯醇到醇溶蛋白

  摘要：

  （±）-aplysin 1，（±）-debromoaplysin 2，（±）-isoaplysin 3，（±）-aplysinol 4，（±）-debromoaplysinol 5，（±）-aplysinal 6，（±）-isolaurinterol的总合成描述了图7和（±）-异溴异十二烷基尿嘧啶醇8。主要特点是一个非对映选择性，硫介导的二烯基团环化12得到35 ; 由Bu 3 Sn介导的新的自由基至极性交换序列将二烯12转变为（±）-debromoisolaurinterol 8 ; 以及一系列仿生环化和氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01055-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酸间甲苯酯 在 吗啉 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氢氧化钾 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 methyl 2-<4-methyl-2-methoxyphenyl>ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  一种简单直接的方法将硫代酰胺转化为硫代酯

  摘要：

  通过在含有烷基化剂的THF水溶液中加热它们的简单简便方法，可将硫酰胺转化为硫酯。反应以高收率进行，并且适合多克规模。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01096-5

文献信息

• Total syntheses of aplysin and debromoaplysin using a diastereoselective, sulfur mediated radical cyclisation strategy
  作者：David C Harrowven、Matthew C Lucas、Peter D Howes

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00768-6

  日期：1999.6

  Total syntheses of two marine sesquiterpenes, aplysin 1 and debromoaplysin 2, are described. The key step involves a diastereoselective, sulfur mediated radical cyclisation of diene 5 to 7 which simultaneously creates the sterically demanding aplysin skeleton and establishes the relative configuration of the three contiguous stereogenic centres. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.