6-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-one | 4385-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-one
• 英文别名: 6-methylbenzofuran-2(3H)-one；6-methyl-3H-benzofuran-2-one；6-Methyl-3H-benzofuran-2-on；6-methyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 4385-37-9
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: VSNHUQURADARHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  268.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-羟基-4-甲基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  两种天然酚式高苄基酯的合成及绝对构型

  摘要：

  以对映纯的形式合成了两种最近鉴定出的天然酚类高苄基酯，分别从芦苇（兰花）和紫茎泽兰TURCZ（菊苣科的一种多年生草本植物）中分离出来。通过比较合成样品和天然样品的旋光度，可以可靠地指定天然产品的绝对构型。该合成还能够建立密切相关的天然高苄基醇的绝对构型，并首次提供了另外两种天然高纯苄基酯的完整的物理和光谱数据。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500315
• 作为产物：
  描述：

  乙酸间甲苯酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 氢氧化钾 、 水 、 三氯化硼 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 6-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物家族的合成：从十溴异异戊二烯醇到醇溶蛋白

  摘要：

  （±）-aplysin 1，（±）-debromoaplysin 2，（±）-isoaplysin 3，（±）-aplysinol 4，（±）-debromoaplysinol 5，（±）-aplysinal 6，（±）-isolaurinterol的总合成描述了图7和（±）-异溴异十二烷基尿嘧啶醇8。主要特点是一个非对映选择性，硫介导的二烯基团环化12得到35 ; 由Bu 3 Sn介导的新的自由基至极性交换序列将二烯12转变为（±）-debromoisolaurinterol 8 ; 以及一系列仿生环化和氧化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01055-3

文献信息

• Effective Synthesis of Aryl Ethers and Coumaranones Employing the Palladium-Catalyzed Enyne−Diyne [4 + 2] Cycloaddition Protocol
  作者：Vladimir Gevorgyan、Long Guo Quan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo991519k

  日期：2000.1.1

  degrees C! One-pot consecutive benzannulation of alkyl-substituted enynes 1d,e and alkoxy-substituted enynes 1f,g with alkoxy-substituted diynes 2c and 6 followed by protonolysis with TsOH afforded coumaranones 9a-c and 10 in reasonable to high overall yields.

  在Pd（PPh（3））（4）催化剂存在下，烷基，烷氧基和芳氧基取代的共轭炔1顺利进行了区域特异性的[4 + 2]环加成反应，与共轭烷基和烷氧基取代的对称二炔2得到高至高收率的多取代的芳基醚3。在炔属末端具有烷基和烷氧基的不对称二炔6的苯炔环化1d-g，在大多数情况下产生芳族产物8，其中二炔的烷氧基连接到芳族产物的乙炔基部分。值得注意的是，烷氧基取代的二炔2c和6在1℃的异常低温下与1进行了苯甲环化反应！烷基取代的炔烃1d，e和烷氧基取代的炔烃1f的一锅连续连续苯环
• CGRP ANTAGONISTS
  申请人：Gottschling Dirk

  公开号：US20110059954A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention relates to new CGRP-antagonists of general formula I wherein U, V, X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are defined as stated hereinafter, the tautomers, the isomers, the diastereomers, the enantiomers, the hydrates, the mixtures thereof and the salts thereof and the hydrates of the salts, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一般式I的新的CGRP拮抗剂，其中U、V、X、Y、R1、R2和R3如下所述定义，其互变异构体、同分异构体、对映异构体、水合物、混合物及其盐和盐的水合物，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物组合物，其用途以及制备它们的过程。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of benzofuran-2(3H)-ones from 2-hydroxybenzyl alcohols using formic acid as the CO source
  作者：Hao-Peng Li、Han-Jun Ai、Xinxin Qi、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c6ob02782b

  日期：——

  A palladium-catalyzed carbonylative intramolecular synthesis of benzofuran-2(3H)-ones from 2-hydroxybenzyl alcohols has been developed. In this procedure, formic acid was utilized as the CO source, and various benzofuran-2(3H)-one derivatives were obtained in moderate to good yields.

  已经开发了由2-羟基苄醇的钯催化羰基分子内合成苯并呋喃-2（3 H）-酮。在该程序中，甲酸被用作CO源，并以中等至良好的收率获得了各种苯并呋喃-2（3 H）-one衍生物。
• Anionic Homologous Fries Rearrangement of O-(2-Methylaryl)carbamates. A Regiospecific Route to Benzo[b]furan-2(3<i>H</i>)-ones including an Unnamed Metabolite from <i>Helenium</i> Species
  作者：A. Kalinin、M. Miah、S. Chattopadhyay、M. Tsukazaki、M. Wicki、T. Nguen、A. Coelho、M. Kerr、V. Snieckus

  DOI：10.1055/s-1997-5743

  日期：1997.7

  A new LDA mediated O → C carbamoyl migration, 3 provides a general and efficient route to aryl acetamides 5, precursors to the benzo- and naphthofuranones 7, one of which serves as a starting material for a short synthesis of naturally-occurring benzofuranolactol 11 isolated from several Helenium species.

  一种新的 LDA 介导的 O → C 氨基甲酰基迁移 3 为芳基乙酰胺 5（苯并呋喃酮和萘并呋喃酮 7 的前体）提供了一条普遍而有效的途径，其中一种芳基乙酰胺 5 可作为简短合成从几种 Helenium 植物中分离出来的天然苯并呋喃内酯 11 的起始原料。
• Fluorine-Containing Sulfonic Acid Salt, Fluorine-Containing Sulfonic Acid Salt Resin, Resist Composition, and Pattern Forming Method Using Same
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US20150198879A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Disclosed is a fluorine-containing sulfonic acid salt resin having a repeating unit represented by the following general formula (3). In the formula, each A independently represents a hydrogen atom, a fluorine atom or a trifluoromethyl group, and n represents an integer of 1-10. W represents a bivalent linking group, R 01 represents a hydrogen atom or a monovalent organic group, and M + represents a monovalent cation. A resist composition containing this resin is further superior in sensitivity, resolution and reproducibility of mask pattern and is capable of forming a pattern with a low LER.

  本公开了一种含氟磺酸盐树脂，其具有以下通用式（3）所代表的重复单元。在该式中，每个A独立地表示氢原子、氟原子或三氟甲基基团，n表示1-10的整数。W表示二价连接基团，R01表示氢原子或一价有机基团，M+表示一价阳离子。含有该树脂的抗蚀组合物在感光性、分辨率和掩膜图案的重现性方面更加优越，并且能够形成具有较低LER的图案。