(R)-6-acetyl-7-<<5-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)pentyl>oxy>-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid | 96686-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-6-acetyl-7-<<5-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)pentyl>oxy>-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: R-(-)-6-acetyl-7-[5-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)pentyloxy]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid；Ablukast, (R)-；(2R)-6-acetyl-7-[5-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)pentoxy]-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylic acid
• CAS: 96686-73-6
• 化学式: C₂₈H₃₄O₈
• 分子量: 498.573
• InChiKey: FGGYJWZYDAROFF-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 熔点：
  102.5-108 °C
• 沸点：
  730.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-acetyl-7-<<5-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)pentyl>oxy>-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid 、 甲醇 生成 methyl (2R)-6-acetyl-7-[5-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)pentoxy]-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  COHEN, NOAL;WEBER, GIUSEPPE;BANNER, BRUCE L.;LOPRESTI, ROCCO J.;SCHAER, B+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1842-1860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-3-丙基苯乙酮 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-6-acetyl-7-<<5-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)pentyl>oxy>-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸和相关化合物作为白三烯拮抗剂。

  摘要：

  对与标准肽基白三烯拮抗剂FPL 55712（1）中存在的2-羟基苯乙酮药效团相连的一系列3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸的评估导致发现Ro 23-3544（ 7），与LTD4相比，具有比标准品更大的效力和作用持续时间的拮抗剂（气雾剂给药途径，豚鼠支气管收缩模型）。有趣的是，该化合物还有效抑制了LTB4诱导的支气管收缩，而1则没有。试图建立结构-活性关系的尝试涉及对2-羟基苯乙酮部分，连接链和色氨酸系统的修饰。所有变体产生的类似物相对于酸7都是无活性的或具有降低的效能，通过两种方法可实现7的光学拆分。对映体的绝对构型是通过对S对映体的中间体及其盐的X射线晶体学分析确定的。尽管对映异构体在静脉内给药时在体外试验和体内均显示出相似的效力，但通过气雾剂途径给药时，豚鼠支气管收缩模型与LTC4和LTD4相比有显着差异（S肽的效力高15倍）。已经将7的特性与最近报道的几种白三烯拮抗剂进行了比

  DOI：

  10.1021/jm00128a028

文献信息

• Phenoxyalkoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0336068A1

  公开（公告）日：1989-10-11

  Compounds of the formula wherein R¹ is hydrogen or lower alkyl, R² is hydrogen or halogen, R³, R⁴ and R⁵, independently, are hydrogen, acyl or lower alkyl, provided that only one of R³, R⁴ and R⁵ can be acyl, R⁶ is hydrogen or lower alkyl, R⁷ is higher alkyl or benzyl and X is (C₃₋₇)-alkylene, as well as enantiomes thereof, are useful for treating allergic and inflammatory disorders. They can be prepareed according to known methods.

  该式化合物中，R¹为氢或较低的烷基，R²为氢或卤素，R³、R⁴和R⁵独立地为氢、酰基或较低的烷基，只有其中一个可以是酰基，R⁶为氢或较低的烷基，R⁷为较高的烷基或苄基，X为(C₃₋₇)-烷基，以及其对映体，用于治疗过敏和炎症性疾病。它们可以根据已知方法制备。
• Phenoxyalkoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyranderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0129906B1

  公开（公告）日：1988-06-08
• US4785017A
  申请人：——

  公开号：US4785017A

  公开（公告）日：1988-11-15
• US4788214A
  申请人：——

  公开号：US4788214A

  公开（公告）日：1988-11-29