methyl (3S)-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylate | 79815-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylate
• 英文别名: methyl (S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate；(S)-methyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate；methyl (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate；methyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate；(S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 79815-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD03981003
• 分子量: 191.23
• InChiKey: YTNGWXICCHJHKA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 异喹啉-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  以2-（2-恶唑啉基）苯胺为有望的药理团的新型手性抗真菌酰胺的设计与发现

  摘要：

  受成熟的琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs）的启发，我们对发现手性抗真菌酰胺的不懈努力转向使用2-（2-恶唑啉基）苯胺作为已知药效团优化其极性区域。脚手架跳跃和生物活性指导的收敛合成使有希望的抗真菌类别的鉴定。取代基和手性的精细调节提供了7种酰胺（1s，1t，2d，2h，2j，3k和2l）作为抗真菌候选物，其EC 50值低于5 mg / L。进行了无环酸手性酰胺作为SDHIs的首次研究，选择2d作为灰葡萄孢的有希望的候选物，其在50 mg / L时的预防效果高达93.9％，优于Boscalid。针对化合物2d及其非对映异构体，模拟了具有不同构型的化合物之间的不同结合模型。合成可及性和成本效益的优势突出了化合物2d作为已知SDHI杀菌剂的良好替代品的实际潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b02778
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 methyl (3S)-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tic-乙内酰脲衍生物作为选择性sigma1配体的合成和药理评价。第2部分。

  摘要：

  本文描述了由四氢异喹啉-乙内酰脲（Tic-乙内酰脲）衍生物组成的一类新的选择性sigma1配体。化合物1a对sigma1受体具有高亲和力（IC50 = 16 nM），并且在许多治疗靶标中具有选择性。这项研究提出了tic乙内酰脲核心的侧链上的结构变化。可以鉴定出具有更高亲和力的类似物（IC50约为2-3 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.039

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC AMIDES AS CYTOTOXIC AGENTS<br/>[FR] AMIDES POLYCYCLIQUES SERVANT D'AGENTS CYTOTOXIQUES
  申请人：FEMTOGENIX LTD

  公开号：WO2020049286A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The invention relates to a compound of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts, solvates, tautomers, stereoisomers or mixtures thereof; wherein the fused ring moiety is a non-alkylating moiety; and wherein the compounds are useful as medicaments, in particular for use as a drug in an antibody-drug conjugate and in the treatment of a proliferative disease, a bacterial infection, a malarial infection and inflammation.

  该发明涉及公式(I)的化合物；或其药学上可接受的盐、溶剂合物、互变异构体、立体异构体或它们的混合物；其中融合环基团是非烷基化基团；这些化合物可用作药物，特别是用作抗体药物结合物中的药物，以及用于治疗增殖性疾病、细菌感染、疟疾感染和炎症。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO MOLECULAR CONJUGATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À LA CONJUGAISON MOLÉCULAIRE
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2021111185A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The invention relates to activated Michael acceptor (AMA) compounds that can undergo conjugation with biomolecules containing Michael donor moieties, thereby providing plasma-stable antibody-drug conjugates (ADCs). Pharmaceutical compositions of the ADCs are disclosed as well. Also provided herein are a number of applications (e.g., therapeutic applications) in which the compositions are useful.

  这项发明涉及可以与含有Michael供体基团的生物分子发生共轭反应的活化Michael受体（AMA）化合物，从而提供稳定的血浆抗体药物偶联物（ADCs）。还公开了ADCs的药物组合物。本文还提供了一些应用（例如治疗应用），其中这些组合物是有用的。
• Mild Metal‐Free Tandem α‐Alkylation/Cyclization of <i>N</i> ‐Benzyl Carbamates with Simple Olefins
  作者：Heinrich Richter、Roland Fröhlich、Constantin‐Gabriel Daniliuc、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/anie.201202379

  日期：2012.8.20

  Easy does it! The chemoselective oxidative α‐C(sp3)H alkylation/cyclization reaction of N‐benzyl carbamates using simple mono‐, di‐, and trisubstituted olefins provides functionalized N‐heterocycles such as oxazinones (see picture). A TEMPO oxoammonium salt serves as the oxidant, making it possible to carry out the reaction at low temperatures. Neither a metal catalyst nor preactivation in the α‐position

  轻而易举！化学选择性氧化α-C（SP 3） h的烷基化/环化反应Ñ使用简单的单，二，和三取代的烯烃-苄基氨基甲酸酯官能提供N-杂环如oxazinones（见图）。甲TEMPO氧代铵盐用作氧化剂时，使得能够进行低温下的反应。既不需要金属催化剂，也不需要在氮位置的α位进行预活化。
• Remote C−H Activation of Various N‐Heterocycles Using a Single Template
  作者：Guoqiang Yang、Dajian Zhu、Peng Wang、Ri‐Yuan Tang、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201800105

  日期：2018.3.7

  A single and simple ortho‐sulfonyl benzonitrile template was developed to achieve remote C−H olefination of six different classes of N‐heterocycles. We demonstrate that, by varying precatalysts and conditions, the same template can be applied to the remote C−H activation of six structurally distinct heterocyclic scaffolds, and the site‐selectivity can be predicted based on distance and geometry. Furthermore

  开发了一个简单的邻磺酰基苯甲腈模板，以实现六种不同类别的N-杂环的远程CH H烯化反应。我们证明，通过改变预催化剂和条件，相同的模板可以应用于六个结构上不同的杂环支架的远程CH活化，并且可以根据距离和几何形状预测位点选择性。此外，这项新进展表明，通过具有较小环尺寸的大环palpalpalation过程，可以进行模板定向的远程CH活化。
• Synthesis, molecular modeling, 2-D NMR, and biological evaluation of ILV mimics as potential modulators of protein kinase C
  作者：Alan P. Kozikowski、Dawei Ma、Yuan Ping Pang、Patrick Shum、Vladimir Likic、Prasanna K. Mishra、Slobodan Macura、Alakananda Basu、John S. Lazo、Richard G. Ball

  DOI：10.1021/ja00063a015

  日期：1993.5

  functionalized nine-membered lactam ring system present in ILV. The compounds of this series were constructed by use of the Mitsunobu reaction to generate the unique nine-membered lactam ring present in these structures. The biological studies reveal that these new analogues fail to modulate PKC activity, and thus they exclude the possibility that a benzene ring can serve as a surrogate of the indole ring of ILV

  为了研究吲哚内酰胺 V (ILV) 激活蛋白激酶 C (PKC) 所需的结构决定因素，以便获得这种 PKC 激活剂的更简单版本，ILV 的四种简化类似物，2,5-苯并二氮酮-4-one 衍生物 (4a -c 和 14a)，合成。这些类似物含有一个苯环代替 ILV 的吲哚基团，并且被设计用于合成，因为分子建模研究表明这些简化的结构具有易于接近的 [ILV]-沙发样构象，从而模仿了文献报道的 ILV 生物活性构象. 在设计这些类似物的过程中，开发了更严格的构象搜索程序 (SysSearch) 来分析 ILV 中存在的高度功能化的九元内酰胺环系统。该系列的化合物是通过使用 Mitsunobu 反应构建的，以生成这些结构中存在的独特九元内酰胺环。生物学研究表明，这些新的类似物不能调节 PKC 活性，因此它们排除了苯环可以作为 ILV 吲哚环替代物的可能性