(3S)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉甲酰胺 | 134732-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉甲酰胺
• 中文别名: 1,2,3,4-四氢异喹啉-3(S)-羧酸胺
• 英文名称: (S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-(3S)-3-carboxylic acide amide；H-Tic-NH2；(3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 134732-98-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD08059290
• 分子量: 176.218
• InChiKey: JFMNKDRNEZZRBW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以30%的产率得到3-aminomethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Kawthekar, Rahul B.; Peters, Byron K.; Govender, Thavendran, South African Journal of Chemistry, 2010, vol. 63, p. 195 - 198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  DPP-IV的β-苯乙胺抑制剂的反向结合：X射线结构以及新型片段和精细抑制剂的特性。

  摘要：

  与DPP-IV结合的β-苯乙胺片段抑制剂5的共晶体结构表明苯环占据了酶的脯氨酸口袋。该发现为基于β-苯乙胺的DPP-IV抑制剂的反向结合模式的一般假设提供了基础。从而消除了类似底物的结构-活性关系（SAR）的新型抑制剂设计概念得以实现，并发现了新型有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.103

文献信息

• Dpp-IV Inhibitors
  申请人：Edwards Paul John

  公开号：US20080176838A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1-9 , Z, n, X, A, and R b have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament for the treatment of type 2 diabetes mellitus, obesity and lipid disorders.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R1-9、Z、n、X、A和Rb的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备这种化合物以及将其作为药物用于治疗2型糖尿病、肥胖和脂质紊乱的生产和使用。
• The reversed binding of β-phenethylamine inhibitors of DPP-IV: X-ray structures and properties of novel fragment and elaborated inhibitors
  作者：Sonja Nordhoff、Silvia Cerezo-Gálvez、Achim Feurer、Oliver Hill、Victor G. Matassa、Günther Metz、Christian Rummey、Meinolf Thiemann、Paul J. Edwards

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.103

  日期：2006.3

  beta-phenethylamine fragment inhibitor 5 bound to DPP-IV revealed that the phenyl ring occupied the proline pocket of the enzyme. This finding provided the basis for a general hypothesis of a reverse binding mode for beta-phenethylamine-based DPP-IV inhibitors. Novel inhibitor design concepts that obviate substrate-like structure-activity relationships (SAR) were thereby enabled, and novel, potent inhibitors were

  与DPP-IV结合的β-苯乙胺片段抑制剂5的共晶体结构表明苯环占据了酶的脯氨酸口袋。该发现为基于β-苯乙胺的DPP-IV抑制剂的反向结合模式的一般假设提供了基础。从而消除了类似底物的结构-活性关系（SAR）的新型抑制剂设计概念得以实现，并发现了新型有效的抑制剂。
• Saframycins, analogues and uses thereof
  申请人：Myers G. Andrew

  公开号：US20070112008A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  In recognition of the need to develop novel therapeutic agents and efficient methods for the synthesis thereof, the present invention provides novel compounds of general formula (I), and methods for the synthesis thereof. In another aspect, the present invention provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. In yet another aspect, the present invention provides methods for treating cancer comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to a subject in need thereof.

  为了开发新型治疗剂和有效的合成方法，本发明提供了一般式(I)的新化合物及其合成方法。在另一个方面，本发明提供了含有式(I)化合物和药学上可接受的载体的制药组合物。在另一个方面，本发明提供了治疗癌症的方法，包括向需要治疗的受体施用化合物(I)的治疗有效量。
• Substituted piperazines and methods of use
  申请人：Fotsch H. Christopher

  公开号：US20070265248A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Selected substituted piperazine compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as obesity and the like. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving activation of the melanocortin receptor. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的取代哌嗪类化合物对于预防和治疗疾病，如肥胖症等具有有效性。该发明涵盖了新型化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、制药组合物以及预防和治疗涉及黑色素皮质素受体激活的疾病和其他疾病或病症的方法。该发明还涉及制备这种化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Process for producing optically active amides
  申请人：Ajinomoto Co., Ltd.

  公开号：EP0751128A1

  公开（公告）日：1997-01-02

  The present invention provides an industrial process for producing decahydro (4aS,8aS)isoquinoline-3(S)-carboxamides(4; R=H or C1-6 alkyl) which are useful as intermediates of Saquinavir (EP432694) that has been proposed as an anti-AIDS agent. Tetrahydroisoquinoline-3(S)-carboxylic acid (1) is reacted with at least one of phosgene, phosgene dimer and triphosgene to form N-carboxy anhydride (NCA) (2). This is reacted with an amine to produce a tetrahydroisoquinoline-3(S)-carboxamide derivative (3), which can be reduced in the presence of a metal catalyst (preferably Ru) to produce (4).

  本发明提供了一种生产十氢(4aS,8aS)异喹啉-3(S)-羧酰胺(4；R=H或C1-6烷基)的工业工艺，该羧酰胺可用作萨喹那韦(Saquinavir)(EP432694)的中间体，萨喹那韦已被提议用作抗艾滋病药物。 四氢异喹啉-3(S)-羧酸（1）与光气、光气二聚体和三光气中的至少一种反应生成 N-羧基酸酐（NCA）（2）。再与胺反应生成四氢异喹啉-3(S)-甲酰胺衍生物 (3)，在金属催化剂（最好是 Ru）作用下还原生成 (4)。