2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-L-lactyl-L-proline methyl ester | 129919-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-L-lactyl-L-proline methyl ester
• 英文别名: 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-L-lactyl-L-proline methyl ester
• CAS: 129919-85-3
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₄Si
• 分子量: 315.485
• InChiKey: ZQJBBRGUJLIJAJ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-L-lactyl-L-proline methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S)-N-[(2R)-1-[[(3S,6S,8S,12S,13R,16S,17R,20S,23S)-13-[(2S)-丁烷-2-基]-12-羟基-20-[(4-甲氧基苯基)甲基]-6,17,21-三甲基-3-(2-甲基丙基)-2,5,7,10,15,19,22-七氧代-8-丙-2-基-9,18-二氧杂-1,4,14,21-四氮杂双环[21.3.0]二十六烷-16-基]氨基]-4-甲基-1-氧代戊烷-2-基]-1-[(2S)-2-羟基丙酰基]-N-甲基吡咯烷-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  didemnins A、B 和 C 的全合成和结构研究

  摘要：

  Didemnins A、B 和 C 以立体控制的方式有效制备，产生常见的大环，并在单独的步骤中，在 L-苏氨酸的氨基上引入取代基作为光学纯单元。我们设想 L-亮氨酸和 HIP 基团 (2S,4S) 之间以及 L-苏氨酸和异司他汀 (3S,4R,5S) 之间的断开将提供两个单元：HIP-异司他汀单元 (I) 和四肽单元 (II) )

  DOI：

  10.1021/ja00177a030
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-L-lactyl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  环二肽二氢蝶呤B的β转角的类似物

  摘要：

  合成了双嘧达明B的三个侧链类似物。在双氢精蛋白B中存在的仅有的常规II型β-转角的所有三个类似物在苏氨酸残基中掺入的功能性上不同。对这些类似物的细胞毒性活性进行了评估，其中之一表现出较弱的活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02160-4