2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl pent-4-enoate | 920976-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl pent-4-enoate
• 英文别名: [(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] pent-4-enoate
• CAS: 920976-12-1
• 化学式: C₃₂H₃₄O₇
• 分子量: 530.618
• InChiKey: CRKIYGUOYBNYFY-HUTFGOOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl pent-4-enoate 、 双丙酮半乳糖 在 silver trifluoromethanesulfonate 4 A molecular sieve 、 苯基溴化硒 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.92h， 以85%的产率得到2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1→6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高反应性和立体选择性β-甘露聚糖基化系统：4-戊烯酸甘露糖基/ PhSeOTf。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602642
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  高反应性和立体选择性β-甘露聚糖基化系统：4-戊烯酸甘露糖基/ PhSeOTf。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602642

文献信息

• A Highly Reactive and Stereoselective β-Mannopyranosylation System: Mannosyl 4-Pentenoate/PhSeOTf
  作者：Ju Yuel Baek、Tae Jin Choi、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1002/anie.200602642

  日期：2006.11.13