(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-1-O-methyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-1-O-methyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranose
• 英文别名: methyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside；(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-6-[[(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxy]-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 化学式: C₄₈H₅₀O₁₁
• 分子量: 802.918
• InChiKey: PYGUWQKNYUADLY-AIZJUKIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranose 在 silver trifluoromethanesulfonate 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 苯基溴化硒 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-1-O-methyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  高反应性和立体选择性β-甘露聚糖基化系统：4-戊烯酸甘露糖基/ PhSeOTf。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602642

文献信息

• 2-(Hydroxycarbonyl)benzyl Glycosides:  A Novel Type of Glycosyl Donors for Highly Efficient β-Mannopyranosylation and Oligosaccharide Synthesis by Latent-Active Glycosylation
  作者：Kwan Soo Kim、Jin Hwan Kim、Yong Joo Lee、Yong Jun Lee、Jin Park

  DOI：10.1021/ja015842s

  日期：2001.9.1

  coupling of the corresponding tetraacetylglycosyl bromides and benzyl 2-(hydroxymethyl)benzoate. The BCB glycosides were converted almost quantitatively into the corresponding 2-(hydroxycarbonyl)benzyl (HCB) glycosides by selective hydrogenolysis of the benzyl ester functionality without affecting the benzylidene acetal and the benzyl ether. Treatment of the HCB 4,6-O-benzylidenemannopyranoside 4 with

  2-(苄氧羰基)苄基(BCB)糖苷通过相应的四乙酰糖基溴化物和2-(羟甲基)苯甲酸苄酯的偶联制备。通过苄酯官能团的选择性氢解，BCB 糖苷几乎定量地转化为相应的 2-(羟基羰基) 苄基 (HCB) 糖苷，而不会影响亚苄基缩醛和苄基醚。在二叔丁基甲基吡啶的存在下用三氟甲磺酸酐处理 HCB 4,6-O-亚苄基甘露吡喃糖苷 4，随后加入具有伯羟基的糖基受体，仅提供 β-吡喃甘露糖基连接的二糖。化合物 4 与仲醇和叔醇的糖基化也提供了β-吡喃甘露糖苷作为主要产物。HCB 4 的糖基化，具有伯醇的 6-O-亚环己基甘露糖苷 5 也具有高度的 β 选择性，而 HCB 2,3-O-亚环己基甘露糖苷 6 表现出中等的 β 选择性。另一方面，与 HCB 甘露糖苷不同，HCB 4,6-O-亚苄基葡糖苷 7 在与伯醇的糖基化中仅产生 α-吡喃葡萄糖基连接的二糖。以HCB甘露糖苷4为供体，BCB葡萄糖苷12为受体
• Direct Synthesis of β-Mannopyranosides by the Sulfoxide Method
  作者：David Crich、Sanxing Sun

  DOI：10.1021/jo962345z

  日期：1997.3.1
• A Highly Reactive and Stereoselective β-Mannopyranosylation System: Mannosyl 4-Pentenoate/PhSeOTf
  作者：Ju Yuel Baek、Tae Jin Choi、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1002/anie.200602642

  日期：2006.11.13