Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-chloro-phenyl ester 5-chloro-quinolin-8-yl ester | 75933-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-chloro-phenyl ester 5-chloro-quinolin-8-yl ester
• CAS: 75933-88-9
• 化学式: C₃₇H₃₃Cl₂N₆O₉P
• 分子量: 807.584
• InChiKey: MTONLRLIFRUHFH-IXKRVVEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  178.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-chloro-phenyl ester 5-chloro-quinolin-8-yl ester 、 (2R,3R,4R,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydrofuran-3-yl (4-chlorophenyl) phosphate 在 8-quinolinesulphonyl tetrazolide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide synthesis. 10. (8-Quinolinesulfonyl)tetrazole: a new type of highly efficient coupling agent for the synthesis of ribooligonucleotides by the phosphotriester approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a020
• 作为产物：
  描述：

  4-chlorophenyl 5-chloro-8-quinolyl phosphorotetrazolide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-chloro-phenyl ester 5-chloro-quinolin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide synthesis. 10. (8-Quinolinesulfonyl)tetrazole: a new type of highly efficient coupling agent for the synthesis of ribooligonucleotides by the phosphotriester approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a020

文献信息

• 4-CHLOROPHENYL 5-CHLORO-8-QUINOLYL PHOSPHOROTETRAZOLIDE: A HIGHLY EFFICIENT PHOSPHORYLATING AGENT FOR OLIGORIBONUCLEOTIDE SYNTHESIS
  作者：Hiroshi Takaku、Tadaaki Nomoto、Kazuo Kamaike

  DOI：10.1246/cl.1981.543

  日期：1981.4.5

  phosphorotetrazolide (2) was a highly efficient phosphorylating agent for the synthesis of 5′-O-dimethoxytrityl-2′-O-tetrahydropyranylnucleoside 3′-(4-chlorophenyl, 5-chloro-8-quinolyl) phosphates (4). The fully protected ribonucleoside 3′-phosphotriesters 4 are key intermediates for the synthesis of oligoribonucleotides via phosphotriester approach.

  4-Chlorophenyl 5-chloro-8-quinolylphosphorotetrazolide (2) 是一种高效的磷酸化剂，用于合成 5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-tetrahydropyranylnucleoside 3'-(4-chlorophenyl, 5-chloro-8 -喹啉)磷酸酯 (4)。完全保护的核糖核苷 3'-磷酸三酯 4 是通过磷酸三酯方法合成寡核糖核苷酸的关键中间体。