8-(benzyloxy)-5-chloro-quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(benzyloxy)-5-chloro-quinoline
• 英文别名: 8-(Benzyloxy)-5-Chloroquinoline；5-chloro-8-phenylmethoxyquinoline
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: LPPVIXWNCVGAJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 5-氯-8-羟基喹啉 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到8-(benzyloxy)-5-chloro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  取代PI3K的基于喹啉基醚的抑制剂作为潜在的抗癌药

  摘要：

  在存在Cs 2 CO 3的情况下，通过铜（II）催化方法研究了制备8-喹啉基醚3（a - g），5（a - g）和7（a - d）的新策略。和丙酮-水的混合物（1：1）。针对抗癌表达研究对喹啉基-8-醚的筛选进行了研究，以验证药物化学中的新化学实体。评估了针对乳腺癌（MCF-7），皮肤癌（G-361）和结肠癌（HCT 116）细胞系的方法。竞争性ELISA研究已评估了对导致癌症发展的磷酸肌醇3-激酶（PI3K）酶的抑制潜力。在PI3K分析中，3a – c无效（IC 50  > 5μM），而3e – g，5a，5c – e，5g，7a和7d表现出中等活性（IC 50  ≥0.05μM）。化合物（5b，5f，7b和7c）表现出显着的活性（IC 50  <1.0μM）；因此，他们进行了抗癌活动。发现抗癌活性对乳腺癌具有选择性（MCF-7）；5b，5f，7b和7c的主要相对活性分别为74.12％，79

  DOI：

  10.1002/jhet.3202

文献信息

• Spectrophotometric methods for assaying total mercaptans, reduced
  申请人：Oxis International S.A.

  公开号：US05817520A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  According to the invention, the total mercaptans in an aqueous sample are assayed by means of the formation of a chromophoric substitution product between all the mercaptans present in the sample and a reagent corresponding to the general formula I: ##STR1## Reduced glutathione (GSH) is assayed in the form of a chromophoric thione formed specifically by alkalization from the substitution product formed above between GSH and the reagent. The concentration of mercaptans distinct from GSH is obtained by subtraction of the concentrations obtained in the preceding assays. Application to the assay of mercaptans and GSH, especially in the presence of other mercaptans, in particular in biological media.

  根据本发明，通过在样品中所有巯基与一种与下列通式I相对应的试剂形成一种色团置换产物来测定水样中的总巯基。 ##STR1## 还通过碱化从上述形成的置换产物中特异地形成一种色团硫酮来测定还原型谷胱甘肽（GSH）。巯基浓度与GSH不同，可通过在前面的测定中减去浓度来获得。应用于测定巯基和GSH，特别是在生物介质中存在其他巯基的情况下。
• PROCEDES SPECTROPHOTOMETRIQUES DE DOSAGE DES MERCAPTANS TOTAUX, DU GLUTATHION REDUIT (GSH) ET DES MERCAPTANS AUTRES QUE LE GSH DANS UN MILIEU AQUEUX, REACTIFS ET NECESSAIRES POUR LEUR MISE EN UVRE
  申请人：BIOXYTECH

  公开号：EP0643698A1

  公开（公告）日：1995-03-22
• PROCEDES SPECTROPHOTOMETRIQUES DE DOSAGE DES MERCAPTANS TOTAUX, DU GLUTATHION REDUIT (GSH) ET DES MERCAPTANS AUTRES QUE LE GSH DANS UN MILIEU AQUEUX, REACTIFS ET NECESSAIRES POUR LEUR MISE EN OEUVRE
  申请人：OXIS INTERNATIONAL S.A.

  公开号：EP0643698B1

  公开（公告）日：1997-03-05
• 8-HYDROXYQUINOLINE COMPOUNDS AND METHODS THEREOF
  申请人：Wyeth

  公开号：EP2056823A2

  公开（公告）日：2009-05-13
• US5817520A
  申请人：——

  公开号：US5817520A

  公开（公告）日：1998-10-06