1-tetradecene-7,13-diyne | 74585-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-tetradecene-7,13-diyne
• 英文别名: tetradec-1-ene-7,13-diyne；tetradec-1-en-7,13-diyne
• CAS: 74585-61-8
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: UQFFVDFYEXDNOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-80 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetradecene-7,13-diyne 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.67h， 以38%的产率得到trideca-6,12-diynal
  参考文献：
  名称：

  炔烃三键的分子间和分子内[2 + 2 + 2]环加成对η5-环戊二烯基钴（L）（L'）激活的醛和酮羰基功能的影响

  摘要：

  摘要 1,7- Octadiyne进行[2 + 2 + 2]环加成到丙酮中的η的存在5 -cyclopentadienylcobalt（L）（L'）的复合物，得到（η 5 -环戊二烯基）[（亚甲基-1,4,4a，8A- η 4）-5,6,7,8-四氢-3,3-二甲基-3- ħ -2-苯并吡喃]钴，其中两个三键和羰基部分已经结合以产生一个2 ħ-pyran环与CpCo络合。探索了该反应的范围，包括使用双（三甲基甲硅烷基）乙炔对炔醛和炔酮进行共环化，以及α，ω-二炔醛和-二炔酮的全分子内重组。在醛的情况下，观察到两个主要轨迹，（通常是次要的[2 + 2 + 2]途径）和一条竞争性的痕迹，其特征在于正式的1,5-氢化物移位导致CpCo-二壬烯。对于酮底物，后者被消除。所选配合物的初步化学发现了前所未有的反应，例如酸催化的开环反应和胺的添加，后者提供了接​​触新型碳骨架的途径。 出版历史 收到：2020年9月7日

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707322
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 、 6-溴-1-己烯 在 氨 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-tetradecene-7,13-diyne
  参考文献：
  名称：

  Cobalt mediated cyclizations of linear achiral diyenes. A one step construction of complexed chiral polycycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00534a050

文献信息

• Highly stereoselective induction in the cobalt-mediated [2+2+2] cycloaddition of chiral phosphine oxides substituted linear enediynes
  作者：Franck Slowinski、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01137-5

  日期：1999.8

  The cobalt(I)-catalyzed highly stereoselective [2+2+2] cyclization has been realized for the first time with chiral phosphine oxides substituted linear enediynes. Depending the substituents on the phosphorus atom, the cycloaddition was achieved with a level of diastereoselectivity of 74%.

  钴（I）催化的高度立体选择性[2 + 2 + 2]环化反应是首次用手性氧化膦取代的线性二烯炔来实现的。取决于磷原子上的取代基，以74％的非对映选择性水平实现环加成。
• Diastereoselective Cobalt-Mediated [2 + 2 + 2] Cycloadditions of Substituted Linear Enediynes Phosphine Oxides:  Scope and Limitations
  作者：Franck Slowinski、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1021/jo026212r

  日期：2003.1.1

  Variously substituted linear enediynes phosphines oxides possessing the double bond at either the terminal or internal position and with the phosphine oxide appended onto the alkyne or the alkene terminus have been prepared. Their cobalt(I)-mediated cyclizations produce the eta(4)-complexed tricyclic compounds in high yields. The endo/exo selectivity depends on both the position of the phosphine oxide

  制备了在末端或内部位置均具有双键并且将氧化膦附接至炔烃或烯烃末端的各种取代的线性烯二炔膦氧化物。他们的钴（I）介导的环化以高收率生产出eta（4）络合的三环化合物。内/外选择性取决于烯二炔上氧化膦的位置和系链中双键的位置。对于手性氧化膦，观察到一定程度的诱导，并且取决于磷原子上的取代基，非对映选择性可以达到74％。迄今为止，这是报道的建立立体生成中心的环化反应的最高水平。关于我们所有的结果，
• Study of the Diastereoselectivity of Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloadditions of Substituted Linear Enediyne Esters
  作者：Franck Slowinski、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3491::aid-ejoc3491>3.0.co;2-3

  日期：2001.9

  preparation of substituted linear enediyne esters bearing the double bond either at the terminal or at internal position and the ester substituent either at the alkyne or at the alkene terminus is presented. Their cobalt(I)-mediated [2+2+2] cyclizations produce the η4-complexed tricyclic compounds in very good yields. The endo/exo selectivity depends on the position of the ester in the enediyne, but the

  介绍了在末端或内部位置带有双键并且在炔烃或烯烃末端带有酯取代基的取代的线性烯二炔酯的制备。它们的钴 (I) 介导的 [2+2+2] 环化以非常好的产率产生了 η4 络合的三环化合物。内/外选择性取决于酯在烯二炔中的位置，但环化可以是完全非对映选择性的。研究了带有手性酯的烯二炔环化过程中的不对称诱导；然而，非对映体过量是低的。
• Improvement of the diastereoselectivity of the cobalt-mediated [2+2+2] cycloaddition of substituted linear enediynes
  作者：Franck Slowinski、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02483-6

  日期：1999.1

  The level of the diastereoselectivity of the cobalt-mediated [2+2+2] cyclization of linear enediynes was improved compared to that reported in the literature by substituting the triple or the double bond with ester, phosphine oxide or sulfoxide groups.

  通过用酯，氧化膦或亚砜基团取代三键或双键，与文献报道的相比，钴介导的线性二烯炔的[2 + 2 + 2]环化的非对映选择性水平得到提高。
• Intramolecular cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of linear enediynes. A useful synthetic entry into cobalt-protected tricyclic dienes and their synthetic elaboration
  作者：Ethan D. Sternberg、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/jo00183a017

  日期：1984.5