2-(adamantan-1-yl)-N,N-diethylacetamide | 1125532-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(adamantan-1-yl)-N,N-diethylacetamide
• 英文别名: N,N-diethyl-α-(1-adamantyl)acetamide；2-(1-adamantyl)-N,N-diethylacetamide
• CAS: 1125532-19-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO
• mdl: MFCD20042848
• 分子量: 249.396
• InChiKey: SPQXJVKHCMPMHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.937
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(adamantan-1-yl)-N,N-diethylacetamide 在 硫酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以68%的产率得到N,N-diethyl-α-(3-hydroxy-1-adamantyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-（3 - R -1-金刚烷基）磺基乙酸及其衍生物的首次合成

  摘要：

  通过在三氟乙酸酐（TFAA）中用H 2 SO 4磺化3 - R -1-金刚烷酸1，获得先前未知的α-（3- R-金刚烷基）磺基乙酸2。在1-金刚烷酸1a的情况下，使用〜1当量的H 2 SO 4仅导致1-金刚烷酸2a，而反应物过量时，金刚烷叔C–H键的羟基化也会发生。假定由H 2 SO 4原位生成双（三氟乙酰基）硫酸盐TFAA负责磺化和氧化步骤。通过修饰羧基，磺酸和叔金刚烷OH-基团，将金刚烷基化的磺基乙酸用于制备一系列衍生物。由于使用TFAA作为介质，因此可以通过一锅法直接从酸1中获得一系列磺基乙酸的衍生物。一些合成的化合物具有抗HSV活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.006
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙酰胺 、 1,3-脱氢金刚烷 反应 5.0h， 以60%的产率得到2-(adamantan-1-yl)-N,N-diethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformations of tetracyclo[3.3.1.13,7.01,3]decane (1,3-dehydroadamantane): II. Reaction of 1,3-dehydroadamantane with N,N-dialkylcarboxamides

  摘要：

  Alkylation of N,N-dialkylcarboxamides with 1,3-dehydroadamantane has been accomplished for the first time. The reaction involves the C-H bond in the alpha-position with respect to the carbonyl group and provides a convenient one- step preparation of substituted carboxylic acid amides containing an 1-adamantyl substituent and a pharmacophoric group in the amide moiety.

  DOI：

  10.1134/s107042801701002x

文献信息

• Chemical transformations of tetracyclo[3.3.1.13,7.01,3]decane (1,3-dehydroadamantane): II. Reaction of 1,3-dehydroadamantane with N,N-dialkylcarboxamides
  作者：V. M. Mokhov、G. M. Butov、K. R. Saad

  DOI：10.1134/s107042801701002x

  日期：2017.1

  Alkylation of N,N-dialkylcarboxamides with 1,3-dehydroadamantane has been accomplished for the first time. The reaction involves the C-H bond in the alpha-position with respect to the carbonyl group and provides a convenient one- step preparation of substituted carboxylic acid amides containing an 1-adamantyl substituent and a pharmacophoric group in the amide moiety.
• First synthesis of α-(3-R-1-adamantyl)sulfoacetic acids and their derivatives
  作者：Alexander Shmailov、Ludmila Alimbarova、Ivan Vatsouro、Viktor Tafeenko、Elvira Shokova、Vladimir Kovalev

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.006

  日期：2012.6

  3-R-1-adamantylacetic acids 1 with H2SO4 in trifluoroacetic anhydride (TFAA), the previously unknown α-(3-R-adamantyl)sulfoacetic acids 2 were obtained. In the case of 1-adamantylacetic acid 1a, the use of ∼1 equiv of H2SO4 led to only 1-adamantylacetic acid 2a, while with an excess of the reactant the hydroxylation of the adamantane tertiary C–H bond also occurred. It is assumed that the bis(trifluoroacetyl)sulfate

  通过在三氟乙酸酐（TFAA）中用H 2 SO 4磺化3 - R -1-金刚烷酸1，获得先前未知的α-（3- R-金刚烷基）磺基乙酸2。在1-金刚烷酸1a的情况下，使用〜1当量的H 2 SO 4仅导致1-金刚烷酸2a，而反应物过量时，金刚烷叔C–H键的羟基化也会发生。假定由H 2 SO 4原位生成双（三氟乙酰基）硫酸盐TFAA负责磺化和氧化步骤。通过修饰羧基，磺酸和叔金刚烷OH-基团，将金刚烷基化的磺基乙酸用于制备一系列衍生物。由于使用TFAA作为介质，因此可以通过一锅法直接从酸1中获得一系列磺基乙酸的衍生物。一些合成的化合物具有抗HSV活性。