5-Chlor-8-chinolyl-methansulfonat | 27160-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Chlor-8-chinolyl-methansulfonat
• 英文别名: Methanesulfonic acid 5-chloro-8-quinolyl ester；(5-chloroquinolin-8-yl) methanesulfonate
• CAS: 27160-66-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₃S
• 分子量: 257.697
• InChiKey: LAQXQWANWUTTTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chlor-8-chinolyl-methansulfonat 在 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-chloro-2-(pyridin-2-yloxy)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物作为潜在的抗前列腺癌药物和Pim-1激酶抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列喹啉衍生物作为抗肿瘤剂。大多数喹啉类药物对人前列腺癌PC-3细胞系显示出有效的抗增殖活性。其中9d，9f和9g是最有效的化合物，其GI 50值分别为2.60、2.81和1.29μM。结构-活性关系分析表明，仲胺连接的喹啉和吡啶环在抗增殖作用中起重要作用。机理研究表明9g是潜在的Pim-1激酶抑制剂，具有细胞周期阻滞和凋亡诱导能力。考虑到Pim-1在前列腺癌中活性的提高，这类化合物具有开发成为抗前列腺癌药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.016
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonyl chloride 、 5-氯-8-羟基喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Chlor-8-chinolyl-methansulfonat
  参考文献：
  名称：

  8羟基喹啉为基础的酶抑制剂笼装前药的设计，合成和光化学活化。

  摘要：

  最近，有人提出了基于8-羟基喹啉（HQ）的化合物作为治疗人类免疫缺陷病毒（HIV），癌症，神经退行性疾病（阿尔茨海默氏病和帕金森氏病）以及寄生虫和细菌感染的药物的潜在候选药物。但是，由于HQ本身及其衍生物对生物系统中金属阳离子的固有亲和力，因此它们可能具有毒性。抑制具有金属螯合特性的药物（例如HQ）的毒性和副作用的一种可能策略是用保护基团掩盖至关重要的部分，该保护基团随后可在特定条件下去除。在我们以前的工作中，我们报道了HQ类似物是来自蛋白水解气单胞菌（AAP）（EC 3.4.11.10）（一种双核Zn（2+）肽酶）的氨基肽酶的有效抑制剂和选择性抑制剂（Ki值= 0.16-29 µM）。基于此背景信息，HQ磺酸盐被合成为基于HQ的AAP抑制剂的前药，可通过光化学裂解磺酸盐基团中的SO 2来重新活化HQ磺酸盐。该发现表明，含有甲磺酰基和2-氨基乙磺酰基的HQ磺酸盐在生理条件下基本上是稳定的，

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00086