N-喹啉-8-基甲烷磺酰胺 | 10374-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-喹啉-8-基甲烷磺酰胺
• 英文名称: 8-(methanesulfonylamino)quinoline
• 英文别名: N-(quinolin-8-yl)methanesulfonamide；N-(8-quinolinyl)methanesulfonamide；N-(quinolin-8-yl)methylsulfonamine；(8-methanesulfanylamino)quinoline；8-(methylsulfonylamino)quinoline；8-(methanesulfonamido)quinoline；N-quinolin-8-ylmethanesulfonamide
• CAS: 10374-76-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD00449696
• 分子量: 222.268
• InChiKey: XYEPUTZVZYUENX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  405.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-喹啉-8-基甲烷磺酰胺 在 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到N-(5-bromoquinolin-8-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对8取代的喹啉进行无金属，区域选择性，远程C–H卤化的通用方法†

  摘要：

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c7sc04107a
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 甲烷 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 N-喹啉-8-基甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Visible Light-Promoted Photocatalytic C-5 Carboxylation of 8-Aminoquinoline Amides and Sulfonamides via a Single Electron Transfer Pathway

  摘要：

  An efficient photocatalytic method was developed for the remote C5-H bond carboxylation of 8-aminoquinoline amide and sulfonamide derivatives. This methodology uses in situ generated ^•CBr₃ radical as a carboxylation agent with alcohol and is further extended to a variety of arenes and heteroarenes to synthesize the desired carboxylated product in moderate-to-good yields. The reaction proceeding through a single electron transfer pathway was established by a control experiment, and a butylated hydroxytoluene-trapped aryl radical cation intermediate in high-resolution mass spectrometry was identified.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00942

文献信息

• 5-Position-selective C–H trifluoromethylation of 8-aminoquinoline derivatives
  作者：Yoichiro Kuninobu、Mitsumi Nishi、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c6ob01325b

  日期：——

  We developed a copper-catalyzed 5-position-selective C–H trifluoromethylation of 8-aminoquinoline derivatives. The reaction proceeded with high functional group tolerance under mild conditions. In the case of quinolines with an amide, carbamate, urea, or sulfonamide group at the 8-position of quinoline moieties, a radical scavenger experiment indicated that the reaction proceeded via a radical pathway

  我们开发了8位氨基喹啉衍生物的铜催化5位选择性C–H三氟甲基化。反应在温和条件下以高官能团耐受性进行。对于在喹啉部分的8位带有酰胺，氨基甲酸酯，脲或磺酰胺基的喹啉，自由基清除剂实验表明反应是通过自由基途径进行的。可以通过水解除去8-氨基喹啉衍生物的保护基。另一方面，其他路易斯酸和铜催化剂也促进了8-氨基喹啉的三氟甲基化，甚至在存在自由基清除剂的情况下也进行了。这些结果表明8-氨基喹啉的三氟甲基化通过Friedel-Crafts型反应。有趣的是，根据底物的不同，铜盐既可以充当CF 3自由基形成的催化剂，也可以充当路易斯酸以促进Friedel-Crafts型反应。
• Sulfonamides and Sulphonyl Ester of Quinolines as Non-Acidic, Non- Steroidal, Anti-inflammatory Agents
  作者：Bilquees Bano、Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Almas Jabeen、Aisha Faheem、Muhammad Taha、Syed Moazzam Haider、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/1570180817999201005201308

  日期：2021.4.7

  anti-inflammatory activity via ROS (Reactive oxygen species) inhibitory effect produced from phagocytes from human whole blood. Methods: The sulfonamide and sulfonate derivatives of quinoline were synthesized via treating 5-, 3-, 8-amino, and 8-hydroxy quinolines with different substituted sulfonyl chlorides in pyridine. The synthetic molecules were characterized using various spectroscopic techniques and

  背景：喹啉是一类重要的杂环化合物，具有广泛的生物活性。以前，我们已经确定喹啉的席夫碱为潜在的抗炎药，因此当前的工作是我们先前研究的延续。 目的：在本研究中，合成了喹啉（1-50）的3-，5-和8-磺酰胺和8-磺酸酯衍生物，并评估了它们的抗炎潜力。通过人全血吞噬细胞产生的ROS（活性氧）抑制作用评估了这些合成类似物的抗炎活性。 方法：通过在吡啶中用不同的取代磺酰氯处理5-，3-，8-氨基和8-羟基喹啉，合成喹啉的磺酰胺和磺酸盐衍生物。使用各种光谱技术对合成分子进行表征，并筛选其抗炎潜力。 结果：在合成衍生物1-50中，六种化合物显示出良好到中等的抗炎活性。化合物47（IC 50 = 2.9±0.5μg/ mL），36（IC 50 = 3.2±0.2μg/ mL）和24（IC 50 = 6.7±0.3μg/ mL）与标准布洛芬（ IC 50 = 11.2±1.9μg/ mL）。化合物20（IC
• Synthesis, in vitro β -glucuronidase inhibitory potential and molecular docking studies of quinolines
  作者：Bilquees Bano、Arshia、Khalid Mohammed Khan、Kanwal、Bibi Fatima、Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Abdul Wadood、Mehreen Ghufran、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.052

  日期：2017.10

  In this study synthesis and β-glucuronidase inhibitory potential of 3/5/8 sulfonamide and 8-sulfonate derivatives of quinoline (1–40) are discussed. Studies reveal that all the synthetic compounds were found to have good inhibitory activity against β-glucuronidase. Nonetheless, compounds 1, 2, 5, 13, and 22–24 having IC50 values in the range of 1.60–8.40 μM showed superior activity than the standard

  在这项研究中合成和β葡萄糖醛酸酶喹啉（的3/5/8磺酰胺和8-磺酸酯衍生物的抑制潜力1-40）进行了讨论。研究表明，所有合成的化合物均对β-葡萄糖醛酸苷酶具有良好的抑制活性。尽管如此，化合物1，2，5，13，和22 - 24个具有IC 50值的1.60-8.40的范围内 μ中号显示出比标准糖酸-1,4-内酯优良的活性（IC 50  = 48.4±1.25  μM）。此外，还对选定化合物进行了分子对接研究，以观察活性化合物与结合位点之间的相互作用。通过1 H NMR，EI-MS和HREI-MS光谱技术确认了所有合成化合物的结构。
• [EN] BIHETEROCYCLIC INHIBITORS OF ISPF FOR TREATMENT OF MICROBIAL INFECTIONS<br/>[FR] INHIBITEURS BIHÉTÉROCYCLIQUES D'ISPF POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS MICROBIENNES
  申请人：POINT LOMA NAZARENE UNIV

  公开号：WO2021146082A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  Provided are compounds of Formula (I) as described herein and that are useful as 2C-methyl-d-erythritol-2,3-cyclodiphosphate synthase (IspF) inhibitors. The compounds and their pharmaceutical compositions are useful in treating microbial infections in subjects, such as humans.

  本文描述的化合物公式（I）如下，可用作2C-甲基-d-赤藓糖醇-2,3-环二磷酸合成酶（IspF）抑制剂。这些化合物及其药物组合物可用于治疗受体内的微生物感染，如人类。
• Investigation of self-immolative linkers in the design of hydrogen peroxide activated metalloprotein inhibitors
  作者：Jody L. Major Jourden、Kevin B. Daniel、Seth M. Cohen

  DOI：10.1039/c1cc12526e

  日期：——

  A series of self-immolative boronic ester protected methyl salicylates and metal-binding groups with various linking strategies have been investigated for their use in the design of matrix metalloproteinase proinhibitors.

  一系列带有自焚式硼酸酯保护的甲基水杨酸和具有不同连接策略的金属结合基团已被研究，用于设计基质金属蛋白酶前抑制剂。