phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl sulfoxide | 173910-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl sulfoxide
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(benzenesulfinyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 173910-78-6
• 化学式: C₃₃H₃₄O₆S
• 分子量: 558.695
• InChiKey: NITIAVWSKDBMKZ-WWHGLGARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl sulfoxide 在 methyllithium lithium bromide 、 叔丁基锂 、 氘代甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 (3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 、 (1R)-1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-(1-2H1)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  从糖基亚砜的立体定向合成α-和β-C-糖苷：范围和局限性。

  摘要：

  衍生自α-L-岩藻糖，α-D-葡萄糖-，β-D-葡萄糖-和α-D-甘露聚糖的C-糖苷是通过相应的糖基苯基亚砜通过苯亚磺酰基-锂交换合成的，以生成异头碳负离子，随后与碳亲电试剂反应。该反应是立体特异性的，并且在构型保持在异头中心处进行。通过逆添加方案获得提高的C-糖苷产率。用醛截留异头碳负离子的效果最佳。还研究了与酮，氯甲酸酯，腈和卤代烷的反应。讨论了反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0014515
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  从糖基亚砜的立体定向合成α-和β-C-糖苷：范围和局限性。

  摘要：

  衍生自α-L-岩藻糖，α-D-葡萄糖-，β-D-葡萄糖-和α-D-甘露聚糖的C-糖苷是通过相应的糖基苯基亚砜通过苯亚磺酰基-锂交换合成的，以生成异头碳负离子，随后与碳亲电试剂反应。该反应是立体特异性的，并且在构型保持在异头中心处进行。通过逆添加方案获得提高的C-糖苷产率。用醛截留异头碳负离子的效果最佳。还研究了与酮，氯甲酸酯，腈和卤代烷的反应。讨论了反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0014515

文献信息

• Stereoselective Synthesis of β-Mannopyranosides via the Temporary Silicon Connection Method
  作者：Gilbert Stork、James J. La Clair

  DOI：10.1021/ja9532291

  日期：1996.1.1