ethyl 2-benzylidene-4,4-dimethyl-3-oxopentanoate | 1312236-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzylidene-4,4-dimethyl-3-oxopentanoate
• CAS: 1312236-39-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: GLYANSSIRYEHHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylene-2-phenylcyclopropane 、 ethyl 2-benzylidene-4,4-dimethyl-3-oxopentanoate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 N-[2-(二苯基膦)苯亚甲基]环己胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到3-ethoxycarbonyl-5-methyl-2,4-diphenyl-5-[(E)-styryl]-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Methylenecyclopropanes in [4 + 1] Cycloaddition with Enones

  摘要：

  A nickel-catalyzed [4 + 1] cycloaddition of enones with methylenecyclopropanes leading to dihydrofurans was developed. The reaction outcome is attributed to the transformation of methlenecyclopropane, which is incorporated Into a five-membered ring as a one-carbon fragment.

  DOI：

  10.1021/ol201540b
• 作为产物：
  描述：

  特戊酰基乙酸乙酯 、 苯甲醛 生成 ethyl 2-benzylidene-4,4-dimethyl-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  镍-亚氨基膦催化的烯酮与烯类的[4 + 2]环加成反应：高度取代的二氢吡喃的合成。

  摘要：

  发现在催化量的镍-亚氨基膦配合物的存在下，烯酮与烯类之间发生分子间反应，从而通过烯酮和Ni（0）的氧化环化作用提供二氢吡喃。

  DOI：

  10.1039/c1cc10890e