苄氧羰基-天冬氨酰胺酸乙酯 | 4668-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-天冬氨酰胺酸乙酯
• 中文别名: Z-天冬酰胺乙酯；CBZ-天冬酰胺乙酯
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-L-asparagin-ethylester
• 英文别名: Ethyl N2-((benzyloxy)carbonyl)-L-asparaginate；ethyl (2S)-4-amino-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 4668-38-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: QWZKOFAVRZENGY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  542.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-天冬氨酰胺酸乙酯 在 亚硝基硫酸 作用下， 生成 1-ethyl (S)-N-benzyloxycarbonylaspartate
  参考文献：
  名称：

  Nefkens,G.H.L.; Nivard,R.J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 1315 - 1318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of D-asparagine derivatives
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP1148140A1

  公开（公告）日：2001-10-24

  The optically active compounds of formula I are useful for the preparation of optically active 3-aminopyrrolidine derivatives which are important building blocks for the production of useful products in the chemical, agricultural and in the pharmaceutical industry. In particular they are useful in the production of antibacterial substances for example of vinylpyrrolidinone-cephalosporin derivatives. The process may also be used for the preparation of N-protected L-asparagine by work up of the remaining aqueous layer. The present invention relates to a new process for the preparation of D-asparagine derivatives of formula I wherein R1 is an amino protecting group and R2 is an alkyl, a substituted alkyl or a group of formula A         R3(OCH2CH2)n-   A    wherein R3 is hydrogen or an lower alkyl group and n is 1, 2 or 3., which process comprises reacting a compound of formula II    wherein R1 and R2 are as defined above, with a protease in an aqueous system at a pH of 6.0-7.5, preferably 6.0-7.0, together with an organic co-solvent and subsequent extraction of the enantiomeric pure product of formula I.

  式 I 的光学活性化合物可用于制备光学活性 3-氨基吡咯烷衍生物，这些衍生物是化工、农 业和制药业生产有用产品的重要组成部分。特别是在生产抗菌物质（如乙烯基吡咯烷酮-头孢菌素衍生物）时非常有用。该工艺也可用于通过对剩余水层进行加工来制备 N-保护的 L-天冬酰胺。 本发明涉及一种制备式 I 的 D-天冬酰胺衍生物的新工艺 其中 R1 是氨基保护基团，R2 是烷基、取代烷基或式 A 的基团 R3(OCH2CH2)n- A 其中 R3 是氢或低级烷基，n 是 1、2 或 3、 该工艺包括反应式 II 的化合物 其中 R1 和 R2 如上定义、 在 pH 值为 6.0-7.5，优选 6.0-7.0 的水性体系中与蛋白酶和有机助溶剂反应，然后萃取式 I 的对映体纯品。
• US6420166B2
  申请人：——

  公开号：US6420166B2

  公开（公告）日：2002-07-16
• Nefkens,G.H.L.; Nivard,R.J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 1315 - 1318
  作者：Nefkens,G.H.L.、Nivard,R.J.F.

  DOI：——

  日期：——