(3aS,8aR)-5-azido-3a-ethyl-1,8-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole | 1313809-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aS,8aR)-5-azido-3a-ethyl-1,8-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: (3aS,8aR)-5-azido-3a-ethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indole；(3aR,8bS)-7-azido-8b-ethyl-3,4-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 1313809-96-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅
• 分子量: 257.338
• InChiKey: VMUBJCQEEBUTLY-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 (3aS,8aR)-5-azido-3a-ethyl-1,8-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole 在 copper(l) iodide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到4-{1-[(3aS,8aR)-3a-ethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,8-dimethylpyrrolo[2,3-b]indol-5-yl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高效合成（-）-毒扁豆碱库以识别潜在的抗阿尔茨海默病病原体

  摘要：

  描述了合成（-）-毒扁豆碱类似物1a - 1g和2a - 2k的有效途径。通过在纯光学叠氮化物10和各种炔烃之间进行铜（I）催化的环加成反应，合成了类似物1a - 1g。同样，类似物2a - 2k是通过使用多种胺，炔丙基溴和10在H 2 O中的“三组分Huisgen环加成”制备的。通过MacMillan轻松制备10 的有机催化使产生大量天然产物样化合物成为可能，这些化合物可以针对抗阿尔茨海默氏症的作用进行筛选。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100020
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 (2S,5S)-2-tert-butyl-5-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-methylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (3aS,8aR)-5-azido-3a-ethyl-1,8-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  高效合成（-）-毒扁豆碱库以识别潜在的抗阿尔茨海默病病原体

  摘要：

  描述了合成（-）-毒扁豆碱类似物1a - 1g和2a - 2k的有效途径。通过在纯光学叠氮化物10和各种炔烃之间进行铜（I）催化的环加成反应，合成了类似物1a - 1g。同样，类似物2a - 2k是通过使用多种胺，炔丙基溴和10在H 2 O中的“三组分Huisgen环加成”制备的。通过MacMillan轻松制备10 的有机催化使产生大量天然产物样化合物成为可能，这些化合物可以针对抗阿尔茨海默氏症的作用进行筛选。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100020

文献信息

• Synthesis of 3-substituted 8,9-didehydroazepino[4,5-b]indolines via ring expansion reaction of pyrroloindolines
  作者：Fu-Sheng Wang、Dan Zhang、Chen Kong、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.061

  日期：2011.6

  An unexpected ring expansion reaction was observed to give the 3-substituted 8,9-didehydroazepinoindolines when 3-substituted pyrroloindolines reacted with electron-deficient acetylenes in the presence of catalytic amount of CuI. The ring expansion reaction proceeded via a three-step one-pot cascade pathway of aza-Michael-addition/ring-opening/iminium-cyclization.

  当3-取代的吡咯并二氢吲哚在催化量的CuI存在下与缺电子的乙炔反应时，观察到了意外的扩环反应，生成了3-取代的8,9-二氢叠氮ep庚因二氢吲哚。环的扩环反应通过氮杂-迈克尔加成/开环/亚胺基环化的三步一锅级联途径进行。
• An Efficient Synthesis of a (−)-Physostigmine's Library for Identifying Potential Anti-Alzheimer's Agents
  作者：Yi Wu、Fusheng Wang、Hao Song、Yong Qin

  DOI：10.1002/hlca.201100020

  日期：2011.8

  An efficient route for the synthesis of (−)‐physostigmine analogs 1a–1g and 2a–2k is described. Analogs 1a–1g were synthesized via copper(I)‐catalyzed cycloaddition between the optically pure azide 10 and a variety of alkynes. Similarly, analogs 2a–2k were prepared through ‘three‐component Huisgen cycloaddition’ using various amines, propargyl bromine, and 10 in H2O. Facile preparation of 10 via MacMillan's

  描述了合成（-）-毒扁豆碱类似物1a - 1g和2a - 2k的有效途径。通过在纯光学叠氮化物10和各种炔烃之间进行铜（I）催化的环加成反应，合成了类似物1a - 1g。同样，类似物2a - 2k是通过使用多种胺，炔丙基溴和10在H 2 O中的“三组分Huisgen环加成”制备的。通过MacMillan轻松制备10 的有机催化使产生大量天然产物样化合物成为可能，这些化合物可以针对抗阿尔茨海默氏症的作用进行筛选。