methyl (2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate | 62618-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-[2-(1-methylindol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 62618-59-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: YSRJHXAOJXHSPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到methyl N-[2-(3-chloro-1-methyl-2-oxoindol-3-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  CuCl2/TBHP-mediated direct chlorooxidation of indoles

  摘要：

  CuCl2/TBHP-mediated direct chlorooxidation of indole derivatives under simple aerobic conditions was reported, leading to facile preparations of a range of 3,3-disubstituted 3-chlorooxindoles in good yields and selectivities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.065
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl (2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  直接构建双吡咯烷并[2,3-b]二氢吲哚和（+）-WIN 6421的全合成的KI催化氧化系统的探索。

  摘要：

  一种简便和对环境无害的KI（催化量）/ NABO 3 ·4H 2 O型氧化系统已被开发用于串联氧化aminocyclization /耦合色胺，得到一系列3一，3一'-bispyrrolidino [2,3- b高效率的二氢吲哚（产率高达94％）。该反应具有亲电性“ I + ”机理，这一机理与典型的自由基引发过程有很大不同，并且温和得多，可以很容易地被放大以合成（+）-WIN 6482。

  DOI：

  10.1039/c9cc08646c

文献信息

• Access to Spirocyclized Oxindoles and Indolenines via Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of Propargyl Carbonates with 2-Oxotryptamines and Tryptamines
  作者：Antoinette E. Nibbs、Thomas D. Montgomery、Ye Zhu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00277

  日期：2015.5.15

  through a process wherein the first nucleophilic unit on the oxindole or indole reacts with an allenyl-palladium species, formed from oxidative addition of Pd(0) to propargyl carbonates, to generate a π-allyl palladium intermediate that then reacts further with the second nucleophilic component of the oxindole or indole. The cascade process forges two bonds en route to spirocyclized oxindole and indolenine

  这里报道的是直接构建一系列螺环化的吲哚和吲哚类化合物的方法，它们的产率都很高到极好。具体来说，我们报告了钯和双炔碳酸酯，它们均作为双亲核试剂与羟吲哚和吲哚发生钯催化反应，以提供在新形成的环上具有环外双键的螺环产物。反应通过一个过程进行，在该过程中，羟吲哚或吲哚上的第一个亲核单元与通过将Pd（0）氧化加成炔丙基碳酸酯而形成的烯丙基-钯物质反应，生成π-烯丙基钯中间体，然后该中间体进一步与羟吲哚或吲哚的第二个亲核组分。级联过程在螺环化的吲哚和吲哚烯产品中形成了两个键。
• Synthesis of 3-substituted 8,9-didehydroazepino[4,5-b]indolines via ring expansion reaction of pyrroloindolines
  作者：Fu-Sheng Wang、Dan Zhang、Chen Kong、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.061

  日期：2011.6

  An unexpected ring expansion reaction was observed to give the 3-substituted 8,9-didehydroazepinoindolines when 3-substituted pyrroloindolines reacted with electron-deficient acetylenes in the presence of catalytic amount of CuI. The ring expansion reaction proceeded via a three-step one-pot cascade pathway of aza-Michael-addition/ring-opening/iminium-cyclization.

  当3-取代的吡咯并二氢吲哚在催化量的CuI存在下与缺电子的乙炔反应时，观察到了意外的扩环反应，生成了3-取代的8,9-二氢叠氮ep庚因二氢吲哚。环的扩环反应通过氮杂-迈克尔加成/开环/亚胺基环化的三步一锅级联途径进行。
• Synthesis of pyrroloindolines and furoindolines via cascade dearomatization of indole derivatives with carbenium ion
  作者：Chuan Liu、Qin Yin、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5cc00780a

  日期：——

  Intermolecular cascade dearomatization of substituted indoles with benzodithiolylium tetrafluoroborate has been developed, providing C3 methyl-substituted pyrroloindolines and furoindolines.

  用苯二硫代亚铁四氟硼酸盐对取代吲哚进行分子间级联脱芳构化反应，得到了C3甲基取代的吡咯吲哚烷和呋吲哚烷。
• Iridium-catalyzed <i>Z</i> -retentive asymmetric allylic substitution reactions
  作者：Ru Jiang、Lu Ding、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1126/science.abd6095

  日期：2021.1.22

  metal–catalyzed asymmetric allylic substitution reactions are well known for installing stereocenters adjacent to branched or E-linear olefins. However, analogous reactions for the synthesis of optically active Z-olefin products are rare. Here we report iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions that retain Z-olefin geometries while establishing an adjacent quaternary stereocenter. The formation

  用铱保持 Z-烯烃完整 过渡金属催化提供了一种修饰与碳-碳双键相邻的碳中心的通用方法。然而，在这些反应过程中，双键趋于减弱，使其取代基来回旋转。因此，如果两个大基团从键轴的同一侧开始（称为 Z-烯烃的几何形状），它们最终会在产品的相反侧。江等人。报道了一种手性铱催化剂，它可以防止这种旋转足够长的时间以对映选择性地替代相邻的碳（参见马尔科姆森的观点）。科学，这个问题 p。380; 另见第 345 铱催化剂使不太受欢迎的烯烃中间体稳定足够长的时间以官能化相邻的立体中心。Z-烯烃由于其相对的热力学不稳定性而成为具有挑战性的合成目标。众所周知，过渡金属催化的不对称烯丙基取代反应会在支链或 E-线性烯烃附近安装立体中心。然而，合成光学活性 Z-烯烃产物的类似反应很少见。在这里，我们报告了铱催化的不对称烯丙基取代反应，该反应保留了 Z-烯烃几何形状，同时建立了相邻的四元立体中心。已经观察到在异构化为热
• An Efficient Synthesis of a (−)-Physostigmine's Library for Identifying Potential Anti-Alzheimer's Agents
  作者：Yi Wu、Fusheng Wang、Hao Song、Yong Qin

  DOI：10.1002/hlca.201100020

  日期：2011.8

  An efficient route for the synthesis of (−)‐physostigmine analogs 1a–1g and 2a–2k is described. Analogs 1a–1g were synthesized via copper(I)‐catalyzed cycloaddition between the optically pure azide 10 and a variety of alkynes. Similarly, analogs 2a–2k were prepared through ‘three‐component Huisgen cycloaddition’ using various amines, propargyl bromine, and 10 in H2O. Facile preparation of 10 via MacMillan's

  描述了合成（-）-毒扁豆碱类似物1a - 1g和2a - 2k的有效途径。通过在纯光学叠氮化物10和各种炔烃之间进行铜（I）催化的环加成反应，合成了类似物1a - 1g。同样，类似物2a - 2k是通过使用多种胺，炔丙基溴和10在H 2 O中的“三组分Huisgen环加成”制备的。通过MacMillan轻松制备10 的有机催化使产生大量天然产物样化合物成为可能，这些化合物可以针对抗阿尔茨海默氏症的作用进行筛选。