trans-3-(1-hydroxyethyl)-4-(α-methylstyryl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 100239-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-3-(1-hydroxyethyl)-4-(α-methylstyryl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(1-hydroxyethyl)-4-(1-methyl-2-phenylethenyl)azetidin-2-one；(3S,4S)-3-(1-hydroxyethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 100239-22-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: GSPYXRXQZBVPNK-GNVUMOHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(1-hydroxyethyl)-4-(α-methylstyryl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 吡啶 、 二甲基硫 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 trans-4-acetoxy-3-(1-acetoxyethyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Reformatskii type reaction of Gilman and Speeter in the preparation of valuable .beta.-lactams in carbapenem synthesis: scope and synthetic utility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a021
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-N-((E)-2-methyl-3 -phenylallylidene)aniline 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 trans-3-(1-hydroxyethyl)-4-(α-methylstyryl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锌-三甲基氯硅烷促进的α-溴酸酯-亚胺缩合：（±）-卡巴培南抗生素和相关化合物的立体有择的短形式合成

  摘要：

  在三甲基氯硅烷活化的锌存在下，溴乙酸乙酯与亚胺反应，可高产率生成3-未取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39890000074

文献信息

• Oxidation of alcohols using bis(trichloromethyl) carbonate as activator of dimethyl sulfoxide
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossio、Jesus M. Ontoria、Jose M. Odriozola

  DOI：10.1021/jo00020a046

  日期：1991.9
• 3-(1′-hydroxyethyl)-2-azetidinones from 3-hydroxybutyrates and n-arylaldimines
  作者：Gunda I. Georg、Harpal S. Gill、Cathy Gerhardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98683-0

  日期：1985.1
• The Reformatskii type reaction of Gilman and Speeter in the preparation of valuable .beta.-lactams in carbapenem synthesis: scope and synthetic utility
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossio、Ana Arrieta、Jose M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Jesus M. Ontoria

  DOI：10.1021/jo00285a021

  日期：1989.11
• The α-bromoester-imine condensation promoted by zinc-trimethylchlorosilane: a stereospecific short formal synthesis of (±)-carbapenem antibiotics and related compounds
  作者：Fernando P. Cossío、José M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1039/c39890000074

  日期：——

  Ethyl bromoacetate reacts with imines in the presence of zinc activated by trimethylchlorosilane to give high yields of 3-unsubstituted β-lactams.

  在三甲基氯硅烷活化的锌存在下，溴乙酸乙酯与亚胺反应，可高产率生成3-未取代的β-内酰胺。