((2R,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxiran-2-yl)methyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxiran-2-yl)methyl methanesulfonate
• 英文别名: [(2R,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]methyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄S
• 分子量: 248.343
• InChiKey: GGQOHQOIVZQPCU-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxiran-2-yl)methyl methanesulfonate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 C₄₈H₅₄N₆O₄ 、 mercury(II) diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.75h， 生成 1-((benzyloxy)methyl)-4-((R,Z)-3-methyl-6-((2S,5S)-2-methyl-5-(2-((triethylsilyl)oxy)propan-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-6-((triethylsilyl)oxy)hex-2-en-1-yl)-2-nitro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Heronapyrrole C

  摘要：

  A flexible total synthesis of the 2-nitropyrrole-derived marine natural product, (+)-heronapyrrole C, is reported. The approach is based on regioselective access to key building blocks containing the rare 4-substituted 2-nitropyrrole motif. Sharp less asymmetric epoxidation and dihydroxylation and a Shi epoxidation were used to introduce the five stereogenic centers of the bis-THF-diol side chain. The N-benzoyloxymethyl (Boz) protecting group was crucial for functionalization of the 2-nitropyrrole moiety and enabling final deprotection under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol403246j
• 作为产物：
  描述：

  erythro-3,7-dimethyl-6-octene-1,2,3-triol 在 sodium naphthalenide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((2R,3R)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-en-1-yl)oxiran-2-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of the triol moiety of gymnoprenols: a reinvestigation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91166-9

文献信息

• Total synthesis of (-)-asperdiol
  作者：Marcus A. Tius、Abdul. Fauq

  DOI：10.1021/ja00280a046

  日期：1986.10
• Absolute stereochemistry of the triol moiety of gymnoprenols: a reinvestigation
  作者：Robert M. Hanson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91166-9

  日期：1984.1
• Total Synthesis of Heronapyrrole C
  作者：Xiao-Bo Ding、Daniel P. Furkert、Robert J. Capon、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol403246j

  日期：2014.1.17

  A flexible total synthesis of the 2-nitropyrrole-derived marine natural product, (+)-heronapyrrole C, is reported. The approach is based on regioselective access to key building blocks containing the rare 4-substituted 2-nitropyrrole motif. Sharp less asymmetric epoxidation and dihydroxylation and a Shi epoxidation were used to introduce the five stereogenic centers of the bis-THF-diol side chain. The N-benzoyloxymethyl (Boz) protecting group was crucial for functionalization of the 2-nitropyrrole moiety and enabling final deprotection under mild conditions.