ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoate | 81327-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 81327-43-7
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: YBEHVAVLIUANQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环亚胺离子的动态动力学拆分简明合成 (+)-[13 C4 ]-Anatoxin-a。

  摘要：

  [ 13 C 4 ]-anatoxin-a ([ 13 C 4 ]- 1 )的不对称全合成是由市售的[ 13 C 4 ]-乙酰乙酸乙酯([ 13 C 4 ]- 15 )开发而成。与同位素掺入相关的独特要求激发了一种新的、稳健的、高度可扩展的路线，提供了 0.110 g 的内标，用于淡水中阿毒素-a 的检测和精确定量。该合成的一个亮点是利用环状亚胺离子外消旋作用在对映选择性 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 环化中实现动态动力学拆分的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202004464
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过环亚胺离子的动态动力学拆分简明合成 (+)-[13 C4 ]-Anatoxin-a。

  摘要：

  [ 13 C 4 ]-anatoxin-a ([ 13 C 4 ]- 1 )的不对称全合成是由市售的[ 13 C 4 ]-乙酰乙酸乙酯([ 13 C 4 ]- 15 )开发而成。与同位素掺入相关的独特要求激发了一种新的、稳健的、高度可扩展的路线，提供了 0.110 g 的内标，用于淡水中阿毒素-a 的检测和精确定量。该合成的一个亮点是利用环状亚胺离子外消旋作用在对映选择性 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 环化中实现动态动力学拆分的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202004464

文献信息

• Novel strategies for the synthesis of anthrapyran antibiotics: discovery of a new antitumor agent and total synthesis of (S)-espicufolin
  作者：Lutz F. Tietze、Kersten M. Gericke、Ramakrishna Reddy Singidi、Ingrid Schuberth

  DOI：10.1039/b700838d

  日期：——

  Two high-yielding strategies for the synthesis of 4H-anthra[1,2-b]pyran antibiotics have been developed giving access to novel antitumor agent (ED(50) 1.5 microm) and to (S)-espicufolin (3). A key step for the assembly of the tetracyclic 4H-anthra[1,2-b]pyran-4,7,12-trione skeleton is the nucleophilic addition of an aryl lithium species onto an aldehyde which allows the introduction of either an ynone

  已经开发了两种合成4H-蒽[1,2-b]吡喃抗生素的高产策略，可以使用新型抗肿瘤药（ED（50）1.5 microm）和（S）-espicufolin（3）。组装四环4H-蒽[1,2-b]吡喃-4,7,12-三酮骨架的关键步骤是芳基锂物质在醛上的亲核加成，从而允许引入炔酮或1,3-二酮侧链，用作酸催化环化反应的前体。
• Stereocontrolled Formation of Vinylsilanes via Homolytic Substitution at Silicon
  作者：Armido Studer、Andreas Blum、Wilfried Hess

  DOI：10.1055/s-2004-829186

  日期：——

  Intramolecular homolytic substitution reactions at silicon by vinyl radicals are described. The reaction can be used for the formation of 5- and 6-membered cyclic alkoxysilanes bearing a vinyl silane functionality. These processes provide a new entry into highly substituted vinyl silanes. The reactions occur with moderate to excellent selectivities.

  介绍了乙烯基自由基在硅原子上的分子内均裂取代反应。该反应可用于合成带有乙烯基硅烷官能团的5元和6元环状烷氧基硅烷。这些过程为高度取代的乙烯基硅烷提供了一种新的合成途径。反应具有中等到优异的选择性。
• 一种β-羟基丁酰-氨基酸化合物及制备方法和 应用
  申请人：郑州海斯威生物技术有限公司

  公开号：CN108017555B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明涉及化合物技术领域，具体涉及一种β‑羟基丁酰‑氨基酸化合物及制备方法和应用，包括结构通式如I、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ、Ⅶ、Ⅷ、Ⅸ、Ⅹ所示的化合物以及该些化合物在药学上可接受的盐或其溶剂合物和药学上可接受的酯化产物，通过小鼠实验、细胞实验和安全性评价，证实本发明的化合物在人体内可以代谢为BHB、氨基酸和伪肽代谢物，在人体内代谢时间半衰期为4‑6个小时，安全无毒无副作用，具有较好的稳定性和一定的抑癌活性(对食道癌细胞系IC50普遍为30‑80)，并对减肥、抗衰老、治疗阿尔海默症和癫痫、降血脂降血压均有较好的功能，有望作为新型食品原料作为补充能量、开发成不同的保健食品或者药学上可接受OTC药物。
• Palladium mediated spiroketal synthesis: application to pheromone synthesis
  作者：Jeremy C. Conway、Peter Quayle、Andrew C. Regan、Christopher J. Urch

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.055

  日期：2005.12

  Stereospecific Stille coupling reactions of 2-metallo-dihydropyrans with Z-vinyl iodo alcohols and subsequent cyclisation provides rapid access to 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane family of spiroketals.

  2-金属二氢吡喃与Z-乙烯基碘醇的立体特异性Stille偶联反应及随后的环化作用可快速获得1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷螺环家族。
• A convergent synthetic strategy for the polyene macrolide pimaricin
  作者：Dee W. Brooks、James T. Palmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88094-6

  日期：1983.1

  The synthesis of two chiral fragments representing Cl-11 and C12-25 of the polyene macrolide pimaricin from dimethyl 3-hydroxyglutarate is described.

  描述了由3-羟基戊二酸二甲酯合成代表多烯大环内酯比马星霉素的Cl-11和C12-25的两个手性片段。