(2R)-2-({[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)hexanoic acid | 234768-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-({[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)hexanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[[(phenylmethoxy)amino]methyl]hexanoic acid；(2R)-2-[[(phenylmethoxy)amino]methyl]-hexanoic acid；2(R)-(N-benzyloxyamino-methyl)-hexanoic acid；2R-(benzyloxyamino-methyl)-hexanoic acid；(2R)-2-[(phenylmethoxyamino)methyl]hexanoic acid
• CAS: 234768-83-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: BFEIMXOCYCVDDA-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-({[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)hexanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 柠檬酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.92h， 生成 (2S)-N-(5-fluoro-2-pyridinyl)-1-[(2R)-2-[formyl(phenylmethoxy)amino]methyl]-1-oxohexyl-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型肽去甲酰基酶抑制剂的实用对映选择性合成。

  摘要：

  肽去甲酰基酶抑制剂LBM415，（2 S）-N-（5-氟-1-氧化-2-吡啶基）-1-[（2 R）-2-[（甲酰基羟氨基）甲基] -1-的实用合成描述了氧己基] -2-吡咯烷甲酰胺，镁盐11。关键的手性中间体，（2 S）-N-（5-氟-2-吡啶基）-1-[（2 R）-2-[[甲酰基（苯基甲氧基）氨基]甲基] -1-氧己基] -2-吡咯烷甲酰胺8，按与相应的氨基酸偶联制成7与甲酰胺25从制备升-脯氨酸和2-氨基-5-氟吡啶。吡啶氮氧化后，对苄基进行选择性氢解得到原料药的游离酸，将其用氯化镁原位转化为镁盐。得到的产物的总产率为16％，ee＞ 99％。

  DOI：

  10.1021/op050165y
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-3-[2-(benzyloxyamino-methyl)-hexanoyl]-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium sulfite 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2R)-2-({[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATES USEFUL TO PREPARE CERTAIN ANTIBACTERIAL N-FORMYL HYDROXYLAMINES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES SERVANT A PREPARER CERTAINES N-FORMYLE HYDROXYLAMINES ANTIBACTERIENNES

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备中间体的方法，这些中间体可用于制备特定的抗菌N-甲酰羟胺化合物，这些化合物是肽去甲酰化酶抑制剂。

  公开号：

  WO2005000835A1

文献信息

• Antibacterial agents
  申请人：Pratt Lisa Marie

  公开号：US06846825B1

  公开（公告）日：2005-01-25

  Compounds of formula (II) are antibacterial agents wherein Q represents a radical of the formula: —N(OH)CH(═O) or the formula: —C(═O)NH(OH); R 1 represents hydrogen, C 1 -C 6 alkyl or C 1 -C 6 alkyl substituted by one or more halogen atoms, or, except when Q is a radical of the formula: —N(OH)CH(═O), a hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 4 alkenyloxy, amino, C 1 -C 4 alkylamino, or di-(C 1 -C 6 alkyl)amino group; R 2 represents a substituted or unsubstituted C 1 -C 6 alkyl, cycloalkyl(C 1 -C 6 alkyl)- or aryl(C 1 -C 6 alkyl)-group; and A represents a group of formula (IIA), or (IIB) wherein R 4 represents the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid, and R 5 and R 6 when taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated heterocyclic first ring of 5 to 7 atoms as specified in the description.

  式（II）的化合物是抗菌剂，其中Q代表以下式的基团：—N(OH)CH(═O)或以下式的基团：—C(═O)NH(OH)；R1代表氢、C1-C6烷基或被一个或多个卤素原子取代的C1-C6烷基，或者当Q不是以下式的基团：—N(OH)CH(═O)时，代表一个羟基、C1-C6烷氧基、C1-C4烯氧基、氨基、C1-C4烷基氨基或二-(C1-C6烷基)氨基；R2代表取代或未取代的C1-C6烷基、环烷基(C1-C6烷基)-或芳基(C1-C6烷基)-基团；A代表式（IIA）或（IIB）中的一个基团，其中R4代表天然或非天然α-氨基酸的侧链，当R5和R6与它们连接的氮原子一起形成描述中指定的由5到7个原子组成的饱和杂环第一环。
• Antimicrobial agents
  申请人：Vernalis (Oxford) Limited

  公开号：US06716878B1

  公开（公告）日：2004-04-06

  Compounds of formula (I) are antibacterial agents: wherein Z represents a radical of formula —N(OH)CH(═O) or of formula —C(═O)NH(OH), and R1-R4 are as defined in the specification. A method for the treatment of bacterial or protozoal infections in humans and non-human mammals, which comprises administering to a subject suffering such infection an antibacterially or antiprotozoally effective dose of a compound of formula (I) or a pharmaceutically or veterinarily acceptable salt, hydrate or solvate thereof.

  式（I）的化合物是抗菌剂： 其中Z代表式—N(OH)CH（═O）的基团或式—C(═O)NH(OH)的基团，R1-R4如规范中所定义。一种用于治疗人类和非人哺乳动物的细菌或原虫感染的方法，包括向患有此类感染的受试者施用式（I）的化合物或其药学或兽医学上可接受的盐、水合物或溶剂的抗菌或抗原虫有效剂量。
• PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  申请人：Aubart Kelly M.

  公开号：US20130345120A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The present invention relates to a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods directed to bacterial infections and inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：或其药学上可接受的盐，相应的制药组合物，化合物制备和治疗方法，用于治疗细菌感染和抑制细菌肽变形酶（PDF）活性。
• Peptide deformylase inhibitors
  申请人：Aubart Kelly M.

  公开号：US08901119B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  The present invention relates to a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods directed to bacterial infections and inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：或其药用可接受的盐，相应的药物组合物，化合物制备和治疗方法，用于治疗细菌感染和抑制细菌肽变形酶（PDF）活性。
• β-Amino Amides from β-Lactams: Application to the Formal Synthesis of a Peptide-Deformylase Inhibitor
  作者：Kapa Prasad、Xinglong Jiang、Mahavir Prashad、Joel Slade、Oljan Repič、Thomas Blacklock

  DOI：10.1055/s-2006-951499

  日期：2006.11

  A facile and a practical synthesis of peptide-deformylase inhibitor 1 is described using an acid-catalyzed aminolysis of β-lactam 12 with pyrrolidine 6 as the key transformation. In addition, simplified conditions for the conversion of a β-hydroxy acid to a β-lactam are reported.

  描述了一种简单且实用的肽去甲酰化酶抑制剂1的合成方法，该方法使用酸催化的氨基醇解反应，将β-内酰胺12与哌啶6作为关键转化。此外，还报告了将β-羟酸转化为β-内酰胺的简化条件。