(R)-1-(苄氧基)-3-丁基氮杂啶-2-酮 | 676127-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (R)-1-(苄氧基)-3-丁基氮杂啶-2-酮
• 英文名称: (3R)-3-butyl-1-[(phenylmethyl)oxy]-2-azetidinone
• 英文别名: 1-benzyloxy-(3R)-butyl-2-azitidinone；(r)-1-(Benzyloxy)-3-butylazetidin-2-one；(3R)-3-butyl-1-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 676127-84-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: NJLUCYJPLCEOLR-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(苄氧基)-3-丁基氮杂啶-2-酮 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到(2R)-2-({[(phenylmethyl)oxy]amino}methyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：或其药学上可接受的盐，相应的制药组合物，化合物制备和治疗方法，用于治疗细菌感染和抑制细菌肽变形酶（PDF）活性。

  公开号：

  US20130345120A1
• 作为产物：
  描述：

  butylmalonic acid monoethyl ester 在 吡啶 、 锂硼氢 、 乙醇 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-1-(苄氧基)-3-丁基氮杂啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antibacterial activity of oxazolidine LBM-415 analogs as peptide deformylase inhibitors

  摘要：

  The drug resistant bacteria pose a severe threat to human health. The increasing resistance of those pathogens to traditional antibacterial therapy renders the identification of new antibacterial agents with novel antibacterial mechanisms an urgent need. In this study, a series of (2S)-N-substituted-1-[(formyhydroxyamino) methyl]-1-oxohexyl]-2-oxazolidinecarboxamides were designed, synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activity. Most of these compounds displayed good activities against Gram-positive organisms comparable to reference agent LBM-415. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.097

文献信息

• PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS
  申请人：Aubart Kelly M.

  公开号：US20130345120A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  The present invention relates to a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods directed to bacterial infections and inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：或其药学上可接受的盐，相应的制药组合物，化合物制备和治疗方法，用于治疗细菌感染和抑制细菌肽变形酶（PDF）活性。
• Peptide deformylase inhibitors
  申请人：Aubart Kelly M.

  公开号：US08901119B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  The present invention relates to a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods directed to bacterial infections and inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：或其药用可接受的盐，相应的药物组合物，化合物制备和治疗方法，用于治疗细菌感染和抑制细菌肽变形酶（PDF）活性。
• β-Amino Amides from β-Lactams: Application to the Formal Synthesis of a Peptide-Deformylase Inhibitor
  作者：Kapa Prasad、Xinglong Jiang、Mahavir Prashad、Joel Slade、Oljan Repič、Thomas Blacklock

  DOI：10.1055/s-2006-951499

  日期：2006.11

  A facile and a practical synthesis of peptide-deformylase inhibitor 1 is described using an acid-catalyzed aminolysis of β-lactam 12 with pyrrolidine 6 as the key transformation. In addition, simplified conditions for the conversion of a β-hydroxy acid to a β-lactam are reported.

  描述了一种简单且实用的肽去甲酰化酶抑制剂1的合成方法，该方法使用酸催化的氨基醇解反应，将β-内酰胺12与哌啶6作为关键转化。此外，还报告了将β-羟酸转化为β-内酰胺的简化条件。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004026824A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention is directed to a process for preparing intermediates that are useful to prepare certain antibacterial N-formyl hydroxylamine compounds which are peptide deformylase inhibitors. The process makes use α β-lactam intermediate. Certain optically pure intermediates are also claimed.

  本发明涉及一种用于制备中间体的方法，这些中间体对制备某些抗菌N-甲酰羟胺化合物（肽变形酶抑制剂）很有用。该方法利用αβ-内酰胺中间体。还要求某些光学纯中间体。
• Chemical process for the preparation of intermediates to obtain n-formyl hydroxy-lamine compounds
  申请人：Prashad Mahavir

  公开号：US20070179298A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  Improved processes for preparing intermediates useful for preparing antibacterial N-[1-oxo-2-alkyl-3-(N-hydroxyformamido)-propyl}-(carbonylamino-aryl or -heteroaryl)-azacyclo4-7alkanes or thiazacyclo4-7alkanes, which have one or more of the following features: (1) make use of a particular β-lactam intermediate; (2) which make use of a particular resolving agents, enantiomerically pure substituted propionic acids, especially (R)-2-butyl-3-hydroxy-propionic acid; (3) which avoid the use of hydrogen peroxide; and (4) which facilitate selective debenzylation reducing production of waste by-products.

  改进的工艺用于制备中间体，有助于制备抗菌N-[1-氧代-2-烷基-3-(N-羟基甲酰胺基)-丙基}-(羰基氨基-芳基或杂环芳基)-氮杂环4-7烷或硫杂环4-7烷，具有以下一项或多项特征：（1）利用特定的β-内酰胺中间体；（2）利用特定的分离剂，对映异构纯取代丙酸，特别是（R）-2-丁基-3-羟基-丙酸；（3）避免使用过氧化氢；（4）有助于选择性脱苄基，减少废弃产物的产生。