(2R)-2-[(Benzyloxy)carbamoyl]hexyl methanesulfonate | 676127-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(Benzyloxy)carbamoyl]hexyl methanesulfonate
• 英文别名: [(2R)-2-(phenylmethoxycarbamoyl)hexyl] methanesulfonate
• CAS: 676127-83-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₅S
• 分子量: 329.417
• InChiKey: OVSHIHAQNUFDLF-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(Benzyloxy)carbamoyl]hexyl methanesulfonate 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S)-N-(5-fluoropyridin-2-yl)-1-[(2R)-2-[(phenylmethoxyamino)methyl]hexanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-Amino Amides from β-Lactams: Application to the Formal Synthesis of a Peptide-Deformylase Inhibitor

  摘要：

  描述了一种简单且实用的肽去甲酰化酶抑制剂1的合成方法，该方法使用酸催化的氨基醇解反应，将β-内酰胺12与哌啶6作为关键转化。此外，还报告了将β-羟酸转化为β-内酰胺的简化条件。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951499
• 作为产物：
  描述：

  butylmalonic acid monoethyl ester 在 吡啶 、 锂硼氢 、 乙醇 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(Benzyloxy)carbamoyl]hexyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antibacterial activity of oxazolidine LBM-415 analogs as peptide deformylase inhibitors

  摘要：

  The drug resistant bacteria pose a severe threat to human health. The increasing resistance of those pathogens to traditional antibacterial therapy renders the identification of new antibacterial agents with novel antibacterial mechanisms an urgent need. In this study, a series of (2S)-N-substituted-1-[(formyhydroxyamino) methyl]-1-oxohexyl]-2-oxazolidinecarboxamides were designed, synthesized and evaluated for in vitro antibacterial activity. Most of these compounds displayed good activities against Gram-positive organisms comparable to reference agent LBM-415. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.097

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004026824A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention is directed to a process for preparing intermediates that are useful to prepare certain antibacterial N-formyl hydroxylamine compounds which are peptide deformylase inhibitors. The process makes use α β-lactam intermediate. Certain optically pure intermediates are also claimed.

  本发明涉及一种用于制备中间体的方法，这些中间体对制备某些抗菌N-甲酰羟胺化合物（肽变形酶抑制剂）很有用。该方法利用αβ-内酰胺中间体。还要求某些光学纯中间体。
• Synlett. 2006, 18, 3179-3181
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP1542968B1

  公开（公告）日：2008-12-17
• US7589216B2
  申请人：——

  公开号：US7589216B2

  公开（公告）日：2009-09-15
• β-Amino Amides from β-Lactams: Application to the Formal Synthesis of a Peptide-Deformylase Inhibitor
  作者：Kapa Prasad、Xinglong Jiang、Mahavir Prashad、Joel Slade、Oljan Repič、Thomas Blacklock

  DOI：10.1055/s-2006-951499

  日期：2006.11

  A facile and a practical synthesis of peptide-deformylase inhibitor 1 is described using an acid-catalyzed aminolysis of β-lactam 12 with pyrrolidine 6 as the key transformation. In addition, simplified conditions for the conversion of a β-hydroxy acid to a β-lactam are reported.

  描述了一种简单且实用的肽去甲酰化酶抑制剂1的合成方法，该方法使用酸催化的氨基醇解反应，将β-内酰胺12与哌啶6作为关键转化。此外，还报告了将β-羟酸转化为β-内酰胺的简化条件。