4-benzyl-3-[2-(benzyloxyamino-methyl)-hexanoyl]-oxazolidin-2-one | 478912-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-3-[2-(benzyloxyamino-methyl)-hexanoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(phenylmethoxyamino)methyl]hexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 478912-43-5
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₄
• 分子量: 410.513
• InChiKey: ULXDCWGRMBYIDD-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-3-[2-(benzyloxyamino-methyl)-hexanoyl]-oxazolidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (R)-2-{[formyl-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-amino]-methyl}-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/77186

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  丁基丙二酸 在 哌啶 、 聚合甲醛 、 三甲基乙酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-benzyl-3-[2-(benzyloxyamino-methyl)-hexanoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/77186

  摘要：

  公开号：

文献信息

• N-Formyl Hydrozyamine Compounds
  申请人：Lee Kwangho

  公开号：US20090062537A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Novel N-formyl hydroxylamine compounds and their derivatives are disclosed. These N-formyl hydroxylamine compounds inhibit peptidyl deformylase (PDF), an enzyme present in prokaryotes. The compounds are useful as antimicrobials and antibiotics. The compounds of the invention display selective inhibition of peptidyl deformylase versus other metalloproteinases such as MMPs. Methods of preparation and use of the compounds are also disclosed.

  本发明公开了新型N-甲酰基羟胺化合物及其衍生物。这些N-甲酰基羟胺化合物可以抑制肽脱甲酰酶（PDF），该酶存在于原核生物中。这些化合物作为抗菌素和抗生素具有用途。本发明的化合物对肽脱甲酰酶相对于其他金属蛋白酶如MMPs表现出了选择性抑制作用。还公开了这些化合物的制备方法和用途。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATES USEFUL TO PREPARE CERTAIN ANTIBACTERIAL N-FORMYL HYDROXYLAMINES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES SERVANT A PREPARER CERTAINES N-FORMYLE HYDROXYLAMINES ANTIBACTERIENNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005000835A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention is directed to a process for preparing intermediates that are useful to prepare certain antibacterial N-formyl hydroxylamine compounds which are peptide deformylase inhibitors.

  本发明涉及一种用于制备中间体的方法，这些中间体可用于制备特定的抗菌N-甲酰羟胺化合物，这些化合物是肽去甲酰化酶抑制剂。
• Peptide deformylase inhibitors of Mycobacterium tuberculosis: Synthesis, structural investigations, and biological results
  作者：Arkadius Pichota、Jeyaraj Duraiswamy、Zheng Yin、Thomas H. Keller、Jenefer Alam、Sarah Liung、Gladys Lee、Mei Ding、Gang Wang、Wai Ling Chan、Mark Schreiber、Ida Ma、David Beer、Xinyi Ngew、Kakoli Mukherjee、Mahesh Nanjundappa、Jeanette W.P. Teo、Pamela Thayalan、Amelia Yap、Thomas Dick、Wuyi Meng、Mei Xu、James Koehn、Shi-Hao Pan、Kirk Clark、Xiaoling Xie、Carolyn Shoen、Michael Cynamon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.040

  日期：2008.12

  Bacterial peptide deformylase (PDF) belongs to a subfamily of metalloproteases catalyzing the removal of the N-terminal formyl group from newly synthesized proteins. We report the synthesis and biological activity of highly potent inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) PDF enzyme as well as the first X-ray crystal structure of Mtb PDF. Structure-activity relationship and crystallographic data clarified the structural requirements for high enzyme potency and cell based potency. Activities against single and multi-drug-resistant Mtb strains are also reported.
• WO2006/127576
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process for preparing intermediates useful to prepare certain antibacterial n-formyl hydroxylamines
  申请人：Slade Joel

  公开号：US20070060753A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention is directed to a process for preparing intermediates that are useful to prepare certain antibacterial N-formyl hydroxylamine compounds which are peptide deformylase inhibitors.