2,2-bis((dodecyloxy)methyl)propane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-bis((dodecyloxy)methyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2,2-Bis(dodecyloxymethyl)-1,3-propanediol；2,2-bis(dodecoxymethyl)propane-1,3-diol
• 化学式: C₂₉H₆₀O₄
• 分子量: 472.793
• InChiKey: IYHRYMCVGAYWHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis((dodecyloxy)methyl)propane-1,3-diol 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2,2-bis(dodecyloxymethyl)propanedial
  参考文献：
  名称：

  基于季戊四醇的表面活性剂的合成。I.阳离子和两性离子双子表面活性剂

  摘要：

  已经开发了从季戊四醇合成五种系列阳​​离子双子表面活性剂和一系列两性离子双子表面活性剂的简单策略。通过用1-溴辛烷，1-溴丁烷，1-溴十二烷和1-溴十四烷将已知化合物O-苄叉基戊四醇烷基化，将两个亲脂基团引入季戊四醇上。亚苄基缩醛的氢解得到二醇，将其转化为三个不同系列的三甲基铵衍生物。衍生自二元醇的二碘化物即使与季碳原子相邻，也可以被二甲胺取代。用甲基碘进行烷基化得到第一个系列。碘化物易于被氰化物离子置换，生成的二腈被水解，转化为氮，N-二甲酰胺还原，得到第二个系列。在Swern条件下将二醇氧化为二醛，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons与N，N - N-二甲基氨基甲酰基甲基膦酸二乙酯的二反应，然后进行两步还原，得到了第三系列。从四二获得的二烷氧基化Ø在相邻基团辅助的双Williamson醚合成中，使-烷基季戊四醇二醇与2-二甲基氨基乙基氯化物和3-二甲基氨基丙基氯化物反

  DOI：

  10.1021/jo9018107
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-bis(dodecyloxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxane 在 palladium dihydroxide 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到2,2-bis((dodecyloxy)methyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  带有三，二或单半乳糖基头的单-，二-和三-O-烷基季戊四醇衍生物的合成和液晶性质：分子堆积曲率对中间相形成的影响。

  摘要：

  自组织和自组装对于合成膜和生物膜的稳定性至关重要。特别重要的是考虑各种分子种类的填充排列。磷脂和糖脂都可以通过将曲率引入自组织或自组装系统的方式堆积。例如，已知弯曲度会影响所形成的任何凝结相的结构。在本文中，我们报告了一项系统研究，其中我们改变了糖脂的形状并检查了糖脂形成的缩合相。在此过程中，我们还将溶致液晶的形状依赖性和热致液晶的形状依赖性结合在一起。为了进行这项系统的研究，合成了一系列不同的季戊四醇衍生物，它涵盖了1至3个不同长度（6、7、9、10、11、12、14、16个碳原子）的烷基链和3至1个半乳糖基头的组合。单-和二-O-半乳糖基衍生物是通过使用2,3,4,6-四-O-苯甲酰基或乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯或溴化物作为供体，通过相应醇的糖基化直接制备的；由O-烷基-O-苄基二O-半乳糖基季戊四醇中间体合成三-O-半乳糖基衍生物，然后进行去-O-苄基化和糖基化步骤

  DOI：

  10.1002/chem.200601702

文献信息

• Synthesis of surfactants based on pentaerythritol. II. Anionic gemini surfactants
  作者：Thomas Tran、Nusrat Jahan、D. Gerrard Marangoni、T. Bruce Grindley

  DOI：10.1139/cjc-2013-0256

  日期：2013.11

  Efficient syntheses of three series of anionic gemini surfactants based on pentaerythritol are described. A series of disulfates was prepared by the double displacement of the two cyclic sulfates in the S₄-symmetric compound pentaerythritol spirobicyclic sulfate (1) with linear alkoxides. A second series of disulfates was prepared by reaction of the dialkoxides of di-O-alkylpentaerythritols with ethylene sulfate. The di-O-alkylpentaerythritols can be prepared as previously reported by us or by the acid-catalyzed hydrolysis of the first series of disulfates. A series of disulfonates was prepared by reaction of the dialkoxides of di-O-alkylpentaerythritols with 1,3-propanesultone. This last set of reactions was complicated by the formation of oxetanes, which probably arose from initial reversible displacement on sulfur of the sultone alkoxide by the pentaerythritol alkoxide followed by a second intramolecular displacement of the resulting sulfonate. Changing the order of addition to keep the reaction medium from containing excess base as well as lowering the reaction temperature minimized the amounts of these byproducts. All three series had excellent surfactant properties.

  本文描述了基于季戊四醇的三种阴离子双季铵盐表面活性剂的有效合成方法。第一系列的双硫酸盐是通过季戊四醇螺环双环硫酸盐（1）中的两个环状硫酸盐与线性醇盐的双位移反应制备的。第二系列的双硫酸盐是通过二-O-烷基季戊四醇的二烷氧基与乙烯硫酸反应制备的。二-O-烷基季戊四醇可以按照我们之前报道的方法制备，或者通过第一系列双硫酸盐的酸催化水解来制备。第三系列的双磺酸盐是通过二-O-烷基季戊四醇的二烷氧基与1,3-丙烷磺内酯反应制备的。最后一组反应由于环状化合物的形成而变得复杂，这些环状化合物可能是由于磺内酯醇盐在硫上的可逆位移被季戊四醇醇盐取代，随后发生第二次分子内位移生成的磺酸盐。改变添加顺序以保持反应介质中不过量碱，以及降低反应温度，最小化了这些副产物的产生量。所有三个系列都具有极好的表面活性剂性能。

• An eco-compatible pathway to new hydrotropes from tetraols
  作者：Aurélien Herbinski、Estelle Métay、Eric Da Silva、Estelle Illous、Jean-Marie Aubry、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/c7gc02990j

  日期：——

  hydrogenolysis. Acetalisation, with the corresponding aldehyde, gave rise to 69% to 91% isolated yields of erythritol acetals, and 63% to 79% yields of pentaerythritol acetals. Hydrogenolysis of these acetals was performed resulting in good yields of erythritol (72% to 86%) and pentaerythritol (78% to 83%) derivatives. The physico-chemical analysis of these ethers was realized using DSC and TGA analysis

  使用生态友好的方法合成了新的水溶助长剂，例如四醇的单醚。通过以下方法获得链长在5到12个碳之间的单醚两步合成：乙缩醛化和氢解。与相应的醛缩醛缩醛化，季戊四醇缩醛的分离产率为69％至91％，季戊四醇缩醛的分离产率为63％至79％。对这些乙缩醛进行氢解，得到了赤藓糖醇（72％至86％）和季戊四醇（78％至83％）衍生物的良好收率。使用DSC和TGA分析来确定熔点和沸点，从而对这些醚进行了理化分析。醚的溶解度从高于6个碳的烷基链开始降低，对赤藓糖醇极性头具有更高的亲水性。所述多元醇醚的耐盐性表明的C不敏感性5 - ö -和C 6 - ø -赤朝向NaCl中。C 6- ø -赤和C 5 - ø -季戊四醇证明更好增DISPERS红13的特性相比于常规水溶助长剂。中C的浓度较低，观察到水自聚集X - ø -季戊四醇与C X - Ò -赤。
• [EN] GEMINI SURFACTANTS<br/>[FR] TENSIOACTIFS GEMINI
  申请人：ST FRANCIS XAVIER UNIVERSITY

  公开号：WO2010048715A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to gemini surfactants of formula IA wherein A is a core derived from an organic polyhydroxy compound; R1 and R2 are each independently a hydrophobic group; and R3 and R4 are each independently a surfactant head group. Such surfactants can be used as components of fluids used in the petroleum industry or used in formulating cleansing compositions or detergent compositions.

  这项发明涉及的是 Gemini 表面活性剂，其化学公式为 IA，其中 A 是源自有机多羟基化合物的核心；R1 和 R2 各自独立地为疏水基团；R3 和 R4 各自独立地为表面活性剂的头基团。这类表面活性剂可用作石油工业中使用的流体的组成部分，或用于配制清洁剂或洗涤剂。
• Tandem neopentyl glycol maltosides (TNMs) for membrane protein stabilisation
  作者：Hyoung Eun Bae、Jonas S. Mortensen、Orquidea Ribeiro、Yang Du、Muhammad Ehsan、Brian K. Kobilka、Claus J. Loland、Bernadette Byrne、Pil Seok Chae

  DOI：10.1039/c6cc06147h

  日期：——

  A novel class of detergents, designated tandem neopenyl glycol maltosides (TNMs), were evaluated with four target membrane proteins. The best detergent varied depending on the target, but TNM-C12L or TNM-C11S...

  使用四种靶膜蛋白对一类新型去垢剂（称为串联新戊二醇麦芽糖苷 (TNM)）进行了评估。最好的清洁剂根据目标而有所不同，但 TNM-C12L 或 TNM-C11S...
• Synthesis and Liquid Crystalline Properties of Mono-, Di- and Tri-O-alkyl Pentaerythritol Derivatives Bearing Tri-, Di- or Monogalactosyl Heads: The Effects of Curvature of Molecular Packing on Mesophase Formation
  作者：Fabienne Dumoulin、Dominique Lafont、Thai-Lê Huynh、Paul Boullanger、Grahame Mackenzie、Jon J. West、John W. Goodby

  DOI：10.1002/chem.200601702

  日期：2007.6.25

  dependency of lyotropic liquid crystals with those of thermotropic liquid crystals. In order to undertake this systematic study a range of different pentaerythritol derivatives was synthesized, which covers combinations of one to three alkyl chains of different lengths (6,7,9,10,11,12,14,16 carbon atoms) and three to one galactosyl heads. Mono- and di-O-galactosyl derivatives were prepared directly

  自组织和自组装对于合成膜和生物膜的稳定性至关重要。特别重要的是考虑各种分子种类的填充排列。磷脂和糖脂都可以通过将曲率引入自组织或自组装系统的方式堆积。例如，已知弯曲度会影响所形成的任何凝结相的结构。在本文中，我们报告了一项系统研究，其中我们改变了糖脂的形状并检查了糖脂形成的缩合相。在此过程中，我们还将溶致液晶的形状依赖性和热致液晶的形状依赖性结合在一起。为了进行这项系统的研究，合成了一系列不同的季戊四醇衍生物，它涵盖了1至3个不同长度（6、7、9、10、11、12、14、16个碳原子）的烷基链和3至1个半乳糖基头的组合。单-和二-O-半乳糖基衍生物是通过使用2,3,4,6-四-O-苯甲酰基或乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯或溴化物作为供体，通过相应醇的糖基化直接制备的；由O-烷基-O-苄基二O-半乳糖基季戊四醇中间体合成三-O-半乳糖基衍生物，然后进行去-O-苄基化和糖基化步骤