methyl (dodecyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 1186201-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (dodecyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• CAS: 1186201-34-2
• 化学式: C₃₂H₅₃NO₁₃
• 分子量: 659.772
• InChiKey: VQGCHLKVFNWYJJ-HDJPIGHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (dodecyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(dodecyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onic acid
  参考文献：
  名称：

  Probing a sialyltransferase’s recognition domain to prepare α(2,8)-linked oligosialosides and analogs

  摘要：

  我们首次观察到，单唾液酸残基是酶CST-II识别的关键结构要素；这一发现为一步合成一系列α(2,8)-连接的寡唾液酸及其硫代类似物开辟了一条有吸引力的途径。

  DOI：

  10.1039/b908933k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (dodecyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 、 methyl (dodecyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Probing a sialyltransferase’s recognition domain to prepare α(2,8)-linked oligosialosides and analogs

  摘要：

  我们首次观察到，单唾液酸残基是酶CST-II识别的关键结构要素；这一发现为一步合成一系列α(2,8)-连接的寡唾液酸及其硫代类似物开辟了一条有吸引力的途径。

  DOI：

  10.1039/b908933k