2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl (R)-3-hydroxytetradecanoate | 186383-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl (R)-3-hydroxytetradecanoate
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl (3R)-3-hydroxytetradecanoate；[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl] (3R)-3-hydroxytetradecanoate
• CAS: 186383-49-3
• 化学式: C₂₂H₃₃BrO₄
• 分子量: 441.406
• InChiKey: IQTVKBDQTXVQKY-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl (R)-3-hydroxytetradecanoate 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-月桂酰基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  使用 2-萘基甲基醚作为永久保护基团合成单磷酰脂质 A

  摘要：

  脂质 A 是革兰氏阴性菌脂多糖的保守成分，在开发免疫佐剂方面引起了相当大的兴趣。大多数脂质 A 合成方法依赖于使用苄基醚作为永久保护基团。由于脂质 A 的两亲特性，这些化合物在氢化步骤中聚集以除去苄基醚，导致反应缓慢并形成副产物。为了解决这个问题，我们开发了一种基于使用 2-萘基甲基醚 (Nap) 醚作为羟基的永久保护基团的合成方法。在合成序列结束时，可以很容易地通过用 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ) 氧化去除多个这些保护基团。二烯丙基N，使用N-二异丙基亚磷酰胺来安装磷酸酯，并使用四三苯基膦钯裂解所得烯丙基酯。该合成策略允许在目标化合物的胺处后期引入不同的脂肪酸，这由作为正交氨基保护基团的 Troc 和 Fmoc 促进。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108152
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-羟基十四烷酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl (R)-3-hydroxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 2-萘基甲基醚作为永久保护基团合成单磷酰脂质 A

  摘要：

  脂质 A 是革兰氏阴性菌脂多糖的保守成分，在开发免疫佐剂方面引起了相当大的兴趣。大多数脂质 A 合成方法依赖于使用苄基醚作为永久保护基团。由于脂质 A 的两亲特性，这些化合物在氢化步骤中聚集以除去苄基醚，导致反应缓慢并形成副产物。为了解决这个问题，我们开发了一种基于使用 2-萘基甲基醚 (Nap) 醚作为羟基的永久保护基团的合成方法。在合成序列结束时，可以很容易地通过用 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ) 氧化去除多个这些保护基团。二烯丙基N，使用N-二异丙基亚磷酰胺来安装磷酸酯，并使用四三苯基膦钯裂解所得烯丙基酯。该合成策略允许在目标化合物的胺处后期引入不同的脂肪酸，这由作为正交氨基保护基团的 Troc 和 Fmoc 促进。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108152

文献信息

• Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
  申请人：Corixa Corporation

  公开号：US06355257B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  Aminoalkyl glucosamine phosphate compounds that are adjuvants and immunoeffectors are described and claimed. The compounds have a 2-deoxy-2-amino glucose in glycosidic linkage with an aminoalkyl (aglycon) group. Compounds are phosphorylated at the 4 or 6 carbon on the glucosamine ring and comprise three 3-alkanoyloxyalkanoyl residues. The compounds augment antibody production in immunized animals as well as stimulate cytokine production and activate macrophages. Methods for using the compounds as adjuvants and immunoeffectors are also disclosed.

  描述和声明了一种氨基糖胺磷酸盐化合物，它们是辅助剂和免疫效应物质。这些化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（非糖部分）基团的糖苷键连接。这些化合物在葡萄糖胺环上的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧烷酰残基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时刺激细胞因子的产生并激活巨噬细胞。还公开了将这些化合物用作辅助剂和免疫效应物质的方法。
• New synthesis of glycolipid immunostimulants RC-529 and CRX-524
  作者：Hélène G. Bazin、Laura S. Bess、Mark T. Livesay、Kendal T. Ryter、Craig L. Johnson、Jeffrey S. Arnold、David A. Johnson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.137

  日期：2006.3

  An efficient and scalable synthesis of the potent vaccine adjuvant RC-529 (3) and TLR4 agonist CRX-524 (4) is described in eight steps from 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-benzyloxycarbonyl-2-deoxy-β-d-glucopyranose (10c) in ca. 25% overall yield. The synthesis features the strategic use of the N-Cbz group for β-glycosylation and the selective N,N,O-triacylation of common advanced intermediate 15

  有效的，可扩展的有效疫苗佐剂RC-529（3）和TLR4激动剂CRX-524（4）的合成从1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2的八个步骤进行了描述-约苄氧基羰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖（10c）。总产率为25％。合成设有战略性使用的Ñ为β糖基化和选择性N，N，共同高级中间体O形triacylation -Cbz组15与（[R）-3-十四酰氧基或decanoyloxytetradecanoic酸（8，9）晚在合成。（R）-3-羟基十四酸（R）-3-对映体的制备和增强的新方法。还描述了6），3和4的关键成分以及细菌脂质A。
• Aminoalkyl glucosaminide phosphate compounds and their use as adjuvants and immunoeffectors
  申请人：Corixa Corporation

  公开号：US20030199460A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  Aminoalkyl glucosaminide phosphate (AGP) compounds that are adjuvants and immunoeffectors are described and claimed. The compounds have a 2-deoxy-2-amino glucose in glycosidic linkage with an aminoalkyl (aglycon) group. Compounds are phosphorylated at the 4 or 6 carbon on the glucosaminide ring and comprise three 3-alkanoyloxyalkanoyl residues. The compounds augment antibody production in immunized animals as well as stimulate cytokine production and activate macrophages. Compositions and methods for using the compounds as adjuvants and immunoeffectors are also disclosed.

  描述和声明了一种氨基糖胺磷酸酯（AGP）化合物，这些化合物是辅助剂和免疫效应物质。这些化合物具有一个2-脱氧-2-氨基葡萄糖与一个氨基烷基（非糖部分）基团在糖苷键中连接的结构。这些化合物在葡萄糖氨基糖环的4或6碳上磷酸化，并包括三个3-烷酰氧烷酰残基。这些化合物增强了免疫动物中的抗体产生，同时也刺激细胞因子的产生并激活巨噬细胞。还公开了将这些化合物作为辅助剂和免疫效应物质使用的组合物和方法。
• Preparation of a Lipid A Derivative That Contains a 27-Hydroxyoctacosanoic Acid Moiety
  作者：Balaji Santhanam、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ol048746f

  日期：2004.9.1

  A general synthetic strategy for long-chain omega-1 hydroxy fatty acids has been developed, which employs as a key reaction step a cross metathesis between omega-unsaturated ester and 3-butene-2-ol. The resulting lipids were used for the preparation of lipid A derivatives of Rhizobium sin-1, which have the ability to inhibit the E. coli LPS-dependent synthesis of tumor necrosis factor by human monocytes.
• Efficient asymmetric synthesis of (R)-3-hydroxy- and alkanoyloxytetradecanoic acids and method for the determination of enantiomeric purity
  作者：David S. Keegan、Steven R. Hagen、David A. Johnson

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00464-8

  日期：1996.12

  An efficient synthesis of the (R)-3-hydroxy- and alkanoyloxytetradecanoic acid components of bacterial lipid A has been achieved using a Ru(II)-Binap-catalyzed low-pressure hydrogenation in the key step. The enantiomeric purity of p-bromophenacyl ester intermediate 4 could be assessed directly by chiral HPLC-obviating separate derivatization steps and/or chiral NMR shift studies. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.