2,2-dichlorododecanal | 119450-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 2,2-dichlorododecanal
• CAS: 119450-44-1
• 化学式: C₁₂H₂₂Cl₂O
• 分子量: 253.212
• InChiKey: DLAIDIIIHNJYRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichlorododecanal 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 192.0h， 以88%的产率得到2,2-dichlorododecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Aliphatic 2,2‐Dichloroalkanals by HNO₃ in CH₂Cl₂: An Easy and Eco‐friendly Route to the Corresponding 2,2‐Dichloroalkanoic Acids

  摘要：

  A simple, economically convenient, and eco-compatible procedure for the oxidation of 2,2-dichloroalkanals to the corresponding alkanoic acids has been set up, employing HNO3 in CH2Cl2, in the presence of NaNO2 as catalyst.

  DOI：

  10.1081/scc-120030698
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 在 氯 、 magnesium chloride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到2,2-dichlorododecanal
  参考文献：
  名称：

  Buyck, L. De; Casaert, F.; Lepeleire, C. De, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 7, p. 525 - 534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistically Guided Design of an Efficient and Enantioselective Aminocatalytic α-Chlorination of Aldehydes
  作者：George Hutchinson、Carla Alamillo-Ferrer、Jordi Burés

  DOI：10.1021/jacs.1c02997

  日期：2021.5.12

  The enantioselective aminocatalytic α-chlorination of aldehydes is a challenging reaction because of its tendency to proceed through neutral intermediates in unselective pathways. Herein we report the rational shift to a highly selective reaction pathway involving charged intermediates using hexafluoroisopropanol as solvent. This change in mechanism has enabled us to match and improve upon the yields

  醛的对映选择性氨基催化 α-氯化是一个具有挑战性的反应，因为它倾向于在非选择性途径中通过中性中间体进行。在这里，我们报告了向高选择性反应途径的合理转变，该反应途径涉及使用六氟异丙醇作为溶剂的带电中间体。这种机制的变化使我们能够匹配和改进先前方法显示的产率和对映选择性，同时使用更便宜的氨基催化剂和氯化剂，催化剂用量减少 80-95%，温度方便，反应时间更短。
• Novel Boronic Acid Mannich Reactions of α,α-Dichloro- and α,α,ω-Tri­chloro­aldehydes with Arylboronic Acids
  作者：Kourosch Abbaspour Tehrani、Sara Stas

  DOI：10.1055/s-2007-965880

  日期：2007.2

  A novel variation of the boronic acid Mannich (BAM) reaction is described, in which α,α-dichloro- and α,α,ω-trichloroal-dehydes, morpholine, and arylboronic acids are used. During this one-pot reaction in refluxing toluene, 1 -phenyl- 1-morpholinoalkan-2-ones form in moderate yields. The dichloromethylene group is formally converted into a ketone functionality and as such acts as a masked carbonyl

  描述了硼酸曼尼希 (BAM) 反应的一种新变体，其中使用了 α,α-二氯和 α,α,ω-三氯醛、吗啉和芳基硼酸。在回流甲苯中的这一单锅反应期间，1-苯基-1-吗啉代烷-2-酮以中等收率形成。二氯亚甲基正式转化为酮官能团，因此充当掩蔽羰基。
• Tetraethylammonium Trichloride: A Versatile Reagent for Chlorinations and Oxidations
  作者：Thierry Schlama、Kiroubagaranne Gabriel、Véronique Gouverneur、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/anie.199723421

  日期：1997.11.14

  AbstractFor corrigendum see DOI:10.1002/anie.199727111
• Nasielski, J.; Garcia, M. L.; Abeledo, M. L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 10, p. 743 - 750
  作者：Nasielski, J.、Garcia, M. L.、Abeledo, M. L.、Nasielski-Hinkens, R.

  DOI：——

  日期：——
• Buyck, L. De; Casaert, F.; Lepeleire, C. De, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 7, p. 525 - 534
  作者：Buyck, L. De、Casaert, F.、Lepeleire, C. De、Schamp, N.

  DOI：——

  日期：——