1-O-(5-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)trichloroacetimidate | 869216-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-(5-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)trichloroacetimidate
• 英文别名: 5-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 869216-44-4
• 化学式: C₂₃H₂₀Cl₃NO₈
• 分子量: 544.773
• InChiKey: FAUZPXSBERRPEJ-DCXXXQMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  121.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(5-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)trichloroacetimidate 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 phenyl 2,3-di-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of a Dimer of the Tetrasaccharide Present in Motif B of theMycobacterium tuberculosisCell Wall

  摘要：

  利用2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-d-阿洛呋喃糖基三氯乙酰亚胺酯、5-O-乙酰基-2,3-二-O-苯甲酰基-α-d-阿洛呋喃糖基三氯乙酰亚胺酯、1,2-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-β-d-阿洛呋喃糖、十二烷基2,3-二-O-苯甲酰基-α-d-阿洛呋喃糖苷和苯基2,3-二-O-苯甲酰基-1-硫-α-d-阿洛呋喃糖苷作为合成子，开发出一种高效合成3,5-分支的八阿洛糖苷的方法，该化合物是存在于结核分枝杆菌细胞壁基序B中的四糖二聚体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872674
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-O-(5-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of a Dimer of the Tetrasaccharide Present in Motif B of theMycobacterium tuberculosisCell Wall

  摘要：

  利用2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-d-阿洛呋喃糖基三氯乙酰亚胺酯、5-O-乙酰基-2,3-二-O-苯甲酰基-α-d-阿洛呋喃糖基三氯乙酰亚胺酯、1,2-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-β-d-阿洛呋喃糖、十二烷基2,3-二-O-苯甲酰基-α-d-阿洛呋喃糖苷和苯基2,3-二-O-苯甲酰基-1-硫-α-d-阿洛呋喃糖苷作为合成子，开发出一种高效合成3,5-分支的八阿洛糖苷的方法，该化合物是存在于结核分枝杆菌细胞壁基序B中的四糖二聚体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872674

文献信息

• Synthesis, biological studies of linear and branched arabinofuranoside-containing glycolipids and their interaction with surfactant protein A
  作者：K. Naresh、B. K. Bharati、P. G. Avaji、D. Chatterji、N. Jayaraman

  DOI：10.1093/glycob/cwr068

  日期：2011.9.1

  relevant to mycobacterial cell wall components were synthesized in order to understand the functional roles of such glycolipids. A series of linear tetra-, hexa-, octa- and a branched heptasaccharide oligoarabinofuranosides, with 1 → 2 and 1 → 5 α-linkages between the furanoside residues, were synthesized by chemical methods from readily available monomer building blocks. Upon the synthesis of glycolipids

  合成了与分枝杆菌细胞壁成分有关的含寡聚阿拉伯呋喃糖苷的糖脂，以了解此类糖脂的功能作用。通过化学方法，从容易获得的单体结构单元中合成了一系列线性的四，六，八和支链的七糖寡聚呋喃糖核苷，在呋喃糖苷残基之间具有1→2和1→5α-键。合成由双烷基链取代的sn-甘油核心和寡糖片段组成的糖脂后，进行了生物学研究，以鉴定合成的糖脂对耻垢分枝杆菌生物膜形成和滑动性的影响。。合成的糖脂和阿拉伯呋喃糖苷对生长发育表现出抑制作用，但主要对生物膜的形成和成熟具有抑制作用。同样，合成化合物也影响细菌的滑动运动。此外，进行了生物物理研究，以借助于表面等离子体共振技术鉴定糖脂与肺表面活性剂蛋白，即表面活性剂蛋白A（SP-A）的相互作用。因此评估了与SP-A相互作用的每个糖脂的特异性。从该研究中，发现糖脂比单独的相应寡糖部分具有更高的表观缔合常数，而没有双烷基取代的甘油核心。