(2R,3R,4S,5S)-2-(acetoxymethyl)-5-(dodecyloxy)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 869216-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-2-(acetoxymethyl)-5-(dodecyloxy)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• CAS: 869216-45-5
• 化学式: C₃₃H₄₄O₈
• 分子量: 568.708
• InChiKey: MOJIUZZCCADRRB-BZBLMLCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-2-(acetoxymethyl)-5-(dodecyloxy)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 14.0h， 以93%的产率得到dodecyl 2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of a Dimer of the Tetrasaccharide Present in Motif B of theMycobacterium tuberculosisCell Wall

  摘要：

  利用2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-d-阿洛呋喃糖基三氯乙酰亚胺酯、5-O-乙酰基-2,3-二-O-苯甲酰基-α-d-阿洛呋喃糖基三氯乙酰亚胺酯、1,2-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-β-d-阿洛呋喃糖、十二烷基2,3-二-O-苯甲酰基-α-d-阿洛呋喃糖苷和苯基2,3-二-O-苯甲酰基-1-硫-α-d-阿洛呋喃糖苷作为合成子，开发出一种高效合成3,5-分支的八阿洛糖苷的方法，该化合物是存在于结核分枝杆菌细胞壁基序B中的四糖二聚体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872674
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-benzoyl-5-O-trityl-α-D-arabinofuranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-2-(acetoxymethyl)-5-(dodecyloxy)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of a Dimer of the Tetrasaccharide Present in Motif B of theMycobacterium tuberculosisCell Wall

  摘要：

  利用2,3,5-三-O-苯甲酰基-α-d-阿洛呋喃糖基三氯乙酰亚胺酯、5-O-乙酰基-2,3-二-O-苯甲酰基-α-d-阿洛呋喃糖基三氯乙酰亚胺酯、1,2-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-β-d-阿洛呋喃糖、十二烷基2,3-二-O-苯甲酰基-α-d-阿洛呋喃糖苷和苯基2,3-二-O-苯甲酰基-1-硫-α-d-阿洛呋喃糖苷作为合成子，开发出一种高效合成3,5-分支的八阿洛糖苷的方法，该化合物是存在于结核分枝杆菌细胞壁基序B中的四糖二聚体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872674