n-dodecyl propargyl ether | 40657-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-dodecyl propargyl ether
• 英文别名: 1-(2-propynyloxy)dodecane；dodecyl propargyl ether；1-(prop-2-ynyloxy)dodecane；1-(Prop-2-yn-1-yloxy)dodecane；1-prop-2-ynoxydodecane
• CAS: 40657-18-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: PNOMZJSAXYYXMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-dodecyl propargyl ether 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 C₂₁H₃₈IN₃O₆
  参考文献：
  名称：

  新的卤代糖脂的多样性导向合成可能对整合膜蛋白的结晶有用†

  摘要：

  基于N-溴代琥珀酰亚胺和卤化铜（I）的混合物作为卤素源，基于铜（I）催化的Huisgen [3 + 2]环化加成反应的各种功能化的叠氮化物和炔烃，合成了一系列新型的卤代糖脂。由于卤素原子（如溴和碘）具有很高的散射能力，可帮助解决晶体结构，因此标题卤糖脂在以膜蛋白为靶标的基于结构的药物设计中可能被证明具有不可估量的价值。

  DOI：

  10.1039/c3ob42308e
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到n-dodecyl propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  新的卤代糖脂的多样性导向合成可能对整合膜蛋白的结晶有用†

  摘要：

  基于N-溴代琥珀酰亚胺和卤化铜（I）的混合物作为卤素源，基于铜（I）催化的Huisgen [3 + 2]环化加成反应的各种功能化的叠氮化物和炔烃，合成了一系列新型的卤代糖脂。由于卤素原子（如溴和碘）具有很高的散射能力，可帮助解决晶体结构，因此标题卤糖脂在以膜蛋白为靶标的基于结构的药物设计中可能被证明具有不可估量的价值。

  DOI：

  10.1039/c3ob42308e

文献信息

• Method for Preparing Nanoparticles Based on Functional Amphiphilic Molecules or Macromolecules, and the Use Thereof
  申请人：Barthelemy Philippe

  公开号：US20110059180A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to a method for preparing nanoparticles based on functional amphiphilic molecules or macromolecules, optionally in the presence of at least one colipide, enabling the encapsulation of therapeutic agents, especially anti-tumoral agents, and the use thereof for the transport and vectorisation of therapeutic agents, especially anti-tumoral agents.

  这项发明涉及一种基于功能性两性分子或大分子制备纳米颗粒的方法，可选地在至少一种胆固醇类物质的存在下，使治疗剂，特别是抗肿瘤剂的封装成为可能，并且用于运输和载体化治疗剂，特别是抗肿瘤剂。
• 三氮唑糖脂类衍生物及其协同抗耐药菌的用 途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN104530163B

  公开（公告）日：2017-08-22

  本发明涉及一种含单糖基团的三氮唑衍生物及其用途，所述含单糖基团的三氮唑衍生物，为式Ⅰ所示化合物，或其在药学上可接受的盐。本发明提供的三氮唑衍生物对现有抗生素的抑菌具有增效作用，其与现有抗生素联合使用，可大大降低抗生素用量，为合理安全使用抗生素提供了一种途径。式Ⅰ中，R1为有乙酰基保护或没有乙酰基保护的单糖基团；R2为C6～C18直链或支链的烷基；n为1～4的整数。
• Convenient synthesis of long alkyl-chain triazolylglycosides using ionic liquid as dual promoter-solvent: Readily access to non-ionic triazolylglycoside surfactants for evaluation of cytotoxic activity
  作者：Nutthanicha Ketsomboon、Rungnapha Saeeng、Klaokwan Srisook、Uthaiwan Sirion

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153325

  日期：2021.9

  one-pot synthesis of long alkyl-chain triazolylglycosides using ionic liquid as dual promoter and solvent is described via a sequential one-pot two-step glycosidation-CuAAc click reaction. The reaction was carried out using commercially available substrates, including glycosyl bromides, sodium azide and various long alkyl-chain alkynes to achieve the corresponding products in moderate to high yields

  通过连续的一锅两步糖苷化-CuAAc点击反应，描述了一种使用离子液体作为双促进剂和溶剂一锅合成长烷基链三唑基糖苷的简便方法。该反应使用市售的底物进行，包括糖基溴化物、叠氮化钠和各种长烷基链炔烃，以中等至高产率获得相应的产物。此外，该方法通过简单的脱乙酰作用以优异的产率成功地应用于制备非离子单链三唑基糖苷表面活性剂。随后，进一步评估了这些表面活性剂的细胞毒活性。
• Formation of conjugated polynaphthalene via Bergman cyclization
  作者：Changcheng Miao、Jian Zhi、Shiyuan Sun、Xi Yang、Aiguo Hu

  DOI：10.1002/pola.23988

  日期：2010.5.15

  chain chirality were visible. Further modification of the structure of the enediyne compounds will facilitate the synthesis of chiral polynaphthalene through this rather simple way. Extension of the Bergman cyclization to polymer chemistry is promising in the construction of novel polymers with rigid polyarene backbones. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem 48: 2187–2193, 2010

  通过Sonogashira偶联反应合成了一系列含有烯二炔的手性邻苯二甲酰亚胺。然后将这些烯二炔在真空下进行热伯格曼环化。获得了具有侧链手性基团的聚萘，并使用GPC，IR光谱，NMR光谱，UV-Vis光谱和光致发光分析对其进行了表征。在适当优化的条件下，根据最终产物的CD光谱，保持手性导向基团的手性。除去手性导向基团后，可见代表主链手性的弱CD信号。二烯炔化合物的结构的进一步修饰将通过这种相当简单的方式促进手性聚萘的合成。在具有刚性聚芳烃骨架的新型聚合物的构造中，将伯格曼环化扩展到聚合物化学是有希望的。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：2187–2193，2010年
• Synthesis and biological evaluation of lipophilic teicoplanin pseudoaglycon derivatives containing a substituted triazole function
  作者：Zsolt Szűcs、Magdolna Csávás、Erzsébet Rőth、Anikó Borbás、Gyula Batta、Florent Perret、Eszter Ostorházi、Réka Szatmári、Evelien Vanderlinden、Lieve Naesens、Pál Herczegh

  DOI：10.1038/ja.2016.80

  日期：2017.2

  A series of lipophilic teicoplanin pseudoaglycon derivatives, including alkyl-, aryl-, calixarene- and protected sugar-containing conjugates, were prepared using azide-alkyne click chemistry. Out of the conditions applied, the CuSO4-ascorbate reagent system proved to be more efficient than the Cu(I)I-Et3N-mediated reaction. Some of the new compounds have high in vitro activity against glycopeptide-resistant

  使用叠氮化物-炔烃点击化学制备了一系列亲脂性替考拉宁假糖苷配基衍生物，包括烷基，芳基，杯芳烃和受保护的含糖缀合物。在所应用的条件之外，事实证明，CuSO 4-抗坏血酸试剂系统比Cu（I）I-Et 3 N介导的反应更有效。一些新化合物在体外对糖肽耐药的革兰氏阳性细菌具有很高的体外活性，包括vanA阳性粪肠球菌。其中一些还显示出有希望的体外抗流感活性。