5-(Phenylcarbonyl)thiophene-2-carboxylic acid | 79505-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(Phenylcarbonyl)thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-benzoylthiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 79505-01-4
• 化学式: C₁₂H₈O₃S
• 分子量: 232.26
• InChiKey: HCJJWNVRPKKEDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Phenylcarbonyl)thiophene-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spirooxindoles 的合成、骨架重排和生物活性：逐步 C-Piancatelli 重排的探索

  摘要：

  在我们先前研究的基础上，研究了2-呋喃基甲醇转化为螺呋喃吲哚的范围，以及螺[呋喃-羟吲哚]和螺[噻吩-羟吲哚]的骨架重排。螺[呋喃-羟吲哚]通过涉及4π-电子系统的旋转电环化的机制热重排成螺[戊烯酮-羟吲哚]。计算电环化步骤的自由能以解释立体化学结果。相比之下，spiro[thieno-oxindoles] 在酸性条件下重排为 thieno[2,3-c] quinolin-4-ones，涉及有趣的二烯酮-苯酚样机制。2-呋喃基甲醇转化为螺[戊烯酮-羟吲哚] 似乎是第一个逐步的 C-Piancatelli 重排。对螺环吲哚产品进行了生物学评价，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301238
• 作为产物：
  描述：

  5-苄基-2-噻吩甲醛 在 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(Phenylcarbonyl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-Promoted Transformations of α-Thienylcarbinols into Spirothienooxindoles: Regioselective Halogenation of Dienyl Sulfethers Containing Electron-Rich Aryl Rings

  摘要：

  Under the promotion of Cu(II) salts, the alpha-thienylcarbinols with an N-phenyl carbonyl group at the other alpha-position are converted into three different ranges of spirothienooxindoles involving dearomatizing Friedel-Crafts reaction. In addition, the unprecedented regioselective CuX2-mediated C-H functionalization/halogenation of dienyl sulfether containing electron-rich aryl rings is presented.

  DOI：

  10.1021/jo301039y

文献信息

• Oxadiazole-substituted naphtho[2,3- b ]thiophene-4,9-diones as potent inhibitors of keratinocyte hyperproliferation. Structure−activity relationships of the tricyclic quinone skeleton and the oxadiazole substituent
  作者：Atila Basoglu、Simone Dirkmann、Nader Zahedi Golpayegani、Silke Vortherms、Jan Tentrop、Dominica Nowottnik、Helge Prinz、Roland Fröhlich、Klaus Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.084

  日期：2017.7

  3-b]thiophene-4,9-diones were synthesized in which the tricyclic quinone skeleton was systematically replaced with simpler moieties, such as structures with fewer rings and open-chain forms, while the oxadiazole ring was maintained. In addition, variants of the original 1,2,4-oxadiazole ring were explored. Overall, the complete three-ring quinone was essential for potent suppression of human keratinocyte

  合成了恶二唑取代的萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的新型类似物，其中三环醌骨架被较简单的部分系统取代，例如结构较少的环和开链形式，而恶二唑环得以维持。另外，探索了原始的1,2,4-恶二唑环的变体。总的来说，完整的三环醌对于有效抑制人角质形成细胞的过度增殖至关重要，而类似的蒽醌则没有活性。而且，恶二唑环本身不足以引起活性。但是，恶二唑环中杂原子位置的重排导致了高效抑制剂，化合物24b是该系列中最有效的类似物，在纳摩尔范围内显示出IC50。此外，
• Antidiabetic furancarboxylic and thiphenecarboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04282246A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Compounds of the structure ##STR1## wherein Z is oxygen or sulfur; R is (C.sub.1 -C.sub.2)alkoxy; phenoxy; benzyl; phenylthiomethyl; phenylthio; phenylthio monosubstituted in the 2-, 3- or 4-position with (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl, phenyl, methoxy, chloro, fluoro or trifluoromethyl; phenylthio disubstituted in the 2,5- or 3,5- positions with methyl, methoxy, chloro, or fluoro; 2,3,5,6-tetrafluorophenylthio; 1- or 2-naphthylthio; (C.sub.2 -C.sub.6)alkylthio; or halo (bromo or chloro); and the pharmaceutically-acceptable salts thereof are useful in lowering the blood glucose levels of hyperglycemic mammals.

  结构为##STR1##的化合物，其中Z为氧或硫；R为(C.sub.1 -C.sub.2)烷氧基；苯氧基；苄基；苯硫甲基；苯硫基；苯硫单取代物，取代物位于2-、3-或4-位置，取代基为(C.sub.1 -C.sub.3)烷基、苯基、甲氧基、氯、氟或三氟甲基；苯硫二取代物，取代物位于2,5-或3,5-位置，取代基为甲基、甲氧基、氯或氟；2,3,5,6-四氟苯硫基；1-或2-萘硫基；(C.sub.2 -C.sub.6)烷基硫基；或卤素（溴或氯）；以及其药用可接受盐对于降低高血糖哺乳动物的血糖水平是有用的。
• Preparation of New Polyfunctional Magnesiated Heterocycles Using a Chlorine−, Bromine−, or Iodine−Magnesium Exchange
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Laurent Bérillon、Florian Dehmel、Mario Rottländer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo000235t

  日期：2000.7.1

  iodine-magnesium exchange. In many cases, the exchange can be extended to heteroaryl bromides, and a case of a chlorine-magnesium exchange is described with tetrachlorothiophene. This new preparation of functionalized heteroarylmagnesium compounds provides after reaction with various electrophiles a new entry to a broad range of polyfunctional pyridines, imidazoles, furanes, thiophenes, pyrroles, antipyrines

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。
• Heterocyclic amides
  申请人：Hafslund Nycomed Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US05627198A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  The invention relates to heterocyclic amides of the formula ##STR1## in which the radicals A, Z, A.sub.1, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined in the description, to a process for the preparation of these amides and to their use as active substances for the curing and amelioration of disorders and diseases which can be treated by exerting influence on potassium channels.

  该发明涉及具有以下结构的杂环酰胺：其中基A、Z、A.sub.1、R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如描述中所定义，以及制备这些酰胺的方法，以及它们作为治疗和改善可以通过对钾通道施加影响来治疗的疾病和紊乱的活性物质的用途。
• New Photoactivatable Analogues of Glutathione Disulfide
  作者：Gilbert Kirsch、Dan Bernardi、Amadou Dicko

  DOI：10.1055/s-2005-918518

  日期：——

  New photoactivatable analogues of glutathione disulfide (GSSG) bearing new benzophenone-like photophores were synthesized by using an improved coupling reaction.

  通过改进的偶联反应，合成了带有新的二苯甲酮类发光体的二硫化谷胱甘肽（GSSG）新光活性类似物。