5-benzoyl-2-cyanothiophene | 79505-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-2-cyanothiophene
• 英文别名: 5-Benzoylthiophene-2-carbonitrile
• CAS: 79505-22-9
• 化学式: C₁₂H₇NOS
• 分子量: 213.26
• InChiKey: GCUMYIMISUAJRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-2-cyanothiophene 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(Phenylcarbonyl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Antidiabetic furancarboxylic and thiphenecarboxylic acids

  摘要：

  结构为##STR1##的化合物，其中Z为氧或硫；R为(C.sub.1 -C.sub.2)烷氧基；苯氧基；苄基；苯硫甲基；苯硫基；苯硫单取代物，取代物位于2-、3-或4-位置，取代基为(C.sub.1 -C.sub.3)烷基、苯基、甲氧基、氯、氟或三氟甲基；苯硫二取代物，取代物位于2,5-或3,5-位置，取代基为甲基、甲氧基、氯或氟；2,3,5,6-四氟苯硫基；1-或2-萘硫基；(C.sub.2 -C.sub.6)烷基硫基；或卤素（溴或氯）；以及其药用可接受盐对于降低高血糖哺乳动物的血糖水平是有用的。

  公开号：

  US04282246A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-苯甲酰基噻吩 、 copper(l) cyanide 以 喹啉 、 水 为溶剂， 生成 5-benzoyl-2-cyanothiophene
  参考文献：
  名称：

  Antidiabetic furancarboxylic and thiphenecarboxylic acids

  摘要：

  结构为##STR1##的化合物，其中Z为氧或硫；R为(C.sub.1 -C.sub.2)烷氧基；苯氧基；苄基；苯硫甲基；苯硫基；苯硫单取代物，取代物位于2-、3-或4-位置，取代基为(C.sub.1 -C.sub.3)烷基、苯基、甲氧基、氯、氟或三氟甲基；苯硫二取代物，取代物位于2,5-或3,5-位置，取代基为甲基、甲氧基、氯或氟；2,3,5,6-四氟苯硫基；1-或2-萘硫基；(C.sub.2 -C.sub.6)烷基硫基；或卤素（溴或氯）；以及其药用可接受盐对于降低高血糖哺乳动物的血糖水平是有用的。

  公开号：

  US04282246A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyanation Reactions of Thiophene Halides
  作者：Thomas Erker、Stephanie Nemec

  DOI：10.1055/s-2003-42490

  日期：——

  The described method provides an efficient cyanation reaction of thiophene halides using tris(dibenzylidene-acetone)di­palladium(0), 1,1′-bis-(diphenylphosphino)ferrocene) and zinc powder as the catalyst system and Zn(CN)2 as the cyanide source. Several thiophenes with various substituents are effectively cyanated under these conditions.

  所描述的方法提供了一种高效的噻吩卤化物氰化反应，使用三（二苯甲基-丙酮）二钯（0）、1,1'-双（苯基膦）铁烯和锌粉作为催化体系，以Zn(CN)2作为氰化源。在这些条件下，几种具有不同取代基的噻吩被有效地氰化。
• Direct Dehydrogenative Access to Unsymmetrical Phenones
  作者：Congjun Yu、Raolin Huang、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/anie.202201142

  日期：2022.5.9

  The Friedel–Crafts reaction is an emblematic method for constructing C−C bonds at aromatic positions. Rendering this reaction dehydrogenative on a broad scope of substrates under simple reaction conditions constitutes an important milestone for synthetic chemistry.

  弗里德尔-克来福特反应是在芳香位置构建 C−C 键的标志性方法。在简单的反应条件下使该反应在广泛的底物上发生脱氢，是合成化学的一个重要里程碑。
• US4282246A
  申请人：——

  公开号：US4282246A

  公开（公告）日：1981-08-04
• [EN] COMPOUND OR MIXTURE OF PHOTOLUMINESCENT COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉ OU MÉLANGE DE COMPOSÉS PHOTOLUMINESCENTS
  申请人：ENI SPA

  公开号：WO2012065981A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Compound comprising a metal belonging to the family of lanthanides or mixture of compounds comprising a metal belonging to the family of lanthanides. Both said compound and said mixture of compounds,can be advantageously used in the construction of spectrum converters capable of enhancing the performances of solar devices (i.e. devices for the utilizationof solar energy) such as, for example, photovoltaic cells, photoelectrolytic cells.
• Antidiabetic furancarboxylic and thiphenecarboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04282246A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Compounds of the structure ##STR1## wherein Z is oxygen or sulfur; R is (C.sub.1 -C.sub.2)alkoxy; phenoxy; benzyl; phenylthiomethyl; phenylthio; phenylthio monosubstituted in the 2-, 3- or 4-position with (C.sub.1 -C.sub.3)alkyl, phenyl, methoxy, chloro, fluoro or trifluoromethyl; phenylthio disubstituted in the 2,5- or 3,5- positions with methyl, methoxy, chloro, or fluoro; 2,3,5,6-tetrafluorophenylthio; 1- or 2-naphthylthio; (C.sub.2 -C.sub.6)alkylthio; or halo (bromo or chloro); and the pharmaceutically-acceptable salts thereof are useful in lowering the blood glucose levels of hyperglycemic mammals.

  结构为##STR1##的化合物，其中Z为氧或硫；R为(C.sub.1 -C.sub.2)烷氧基；苯氧基；苄基；苯硫甲基；苯硫基；苯硫单取代物，取代物位于2-、3-或4-位置，取代基为(C.sub.1 -C.sub.3)烷基、苯基、甲氧基、氯、氟或三氟甲基；苯硫二取代物，取代物位于2,5-或3,5-位置，取代基为甲基、甲氧基、氯或氟；2,3,5,6-四氟苯硫基；1-或2-萘硫基；(C.sub.2 -C.sub.6)烷基硫基；或卤素（溴或氯）；以及其药用可接受盐对于降低高血糖哺乳动物的血糖水平是有用的。